6-cyano-2,2-dimethyl-1-indanone | 495414-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-cyano-2,2-dimethyl-1-indanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-5-carbonitrile；2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indene-5-carbonitrile
• CAS: 495414-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: GXFMUZWBMWCQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethyl-1-indanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  INDOLE INDANE AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CB2 AGONISTS AND METHOD

  摘要：

  提供了一种具有以下结构的CB2受体激动剂吲哚吲哟酰胺，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，这些化合物在治疗自身免疫疾病、炎症、疼痛、心血管疾病以及其他CB2受体介导的疾病中具有用处。还提供了一种利用本发明化合物预防或治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20090041722A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-amino-2-iodophenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile 在 palladium diacetate 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-cyano-2,2-dimethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Indole indane amide compounds useful as CB2 agonists and method
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07943658B2

  公开（公告）日：2011-05-17

  Indole indane amides which are CB2 agonists are provided which have the structure wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, which compounds are useful in treating autoimmune diseases, inflammation, pain, cardiovascular disorders and other diseases mediated by CB2 receptors. A method for preventing or treating such diseases employing the compounds of the invention is also provided.

  本发明提供了具有以下结构的CB2激动剂吲哚吲烷酰胺，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，这些化合物在治疗自身免疫性疾病、炎症、疼痛、心血管疾病和其他通过CB2受体介导的疾病中有用。本发明还提供了一种利用本发明中的化合物预防或治疗这些疾病的方法。
• Synthesis, Structure–Activity Relationships, Radiofluorination, and Biological Evaluation of [¹⁸F]RM365, a Novel Radioligand for Imaging the Human Cannabinoid Receptor Type 2 (CB2R) in the Brain with PET
  作者：Rodrigo Teodoro、Daniel Gündel、Winnie Deuther-Conrad、Aleksandr Kazimir、Magali Toussaint、Barbara Wenzel、Guy Bormans、Evamarie Hey-Hawkins、Klaus Kopka、Peter Brust、Rareş-Petru Moldovan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01035

  日期：2023.10.26

  The development of cannabinoid receptor type 2 (CB2R) PET radioligands has been intensively explored due to the pronounced CB2R upregulation under various pathological conditions. Herein, we report on the synthesis of a series of CB2R affine fluorinated indole-2-carboxamide ligands. Compound RM365 was selected for PET radiotracer development due to its high CB2R affinity (Ki = 2.1 nM) and selectivity

  由于各种病理条件下 CB2R 显着上调，2 型大麻素受体 (CB2R) PET 放射性配体的开发已得到深入探索。在此，我们报道了一系列 CB2R 仿射氟化吲哚-2-甲酰胺配体的合成。化合物 RM365 因其高 CB2R 亲和力 ( K i = 2.1 nM) 和相对于 CB1R 的选择性（因子 > 300）而被选用于 PET 放射性示踪剂开发。[ 18 F]RM365 的初步体外评估表明与 CB2R 的结合存在物种差异（hCB2R 的K D为 2.32 nM，而rCB2R 的K D > 10,000 nM）。小鼠代谢研究表明 [ 18 F]RM365具有较高的体内稳定性。在大脑局部 hCB2R(D80N) 过度表达的大鼠模型中进行 PET 成像，证明 [ 18 F]RM365 能够以高信号背景比到达并选择性标记 hCB2R(D80N)。因此，[ 18 F]RM365 是一种非常有前途的 PET
• US7943658B2
  申请人：——

  公开号：US7943658B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• [EN] INDOLE INDANE AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CB2 AGONISTS AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE INDANE AMIDE UTILES COMME AGONISTES DE CB2 ET PROCÉDÉ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009015169A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Indole indane amides which are CB2 agonists are provided which have the structure I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, which compounds are useful in treating autoimmune diseases, inflammation, pain, cardiovascular disorders and other diseases mediated by CB2 receptors. A method for preventing or treating such diseases employing the compounds of the invention is also provided.
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。