4,5-dibutoxyphthalonitrile | 113684-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dibutoxyphthalonitrile
• 英文别名: 1,2-dibutoxy-4,5-dicyanobenzene；1,2-Benzenedicarbonitrile, 4,5-dibutoxy-；4,5-dibutoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 113684-83-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: AYSGJQJWPVLOAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibutoxyphthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以29%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  连接原子和取代基位置对酞菁中甲亚胺氮碱度的主要影响

  摘要：

  在一系列取代基位置不同的酞菁 (Pcs) 上研究了偶氮甲碱氮的碱度，[公式：见正文]外围（[公式：见正文]-系列）和非外围取代的 Pcs（[公式：见正文]-系列），以及一种取代基（烷基硫烷基、烷氧基或烷基）。通过亲核取代或 Negishi 偶联制备合适的 3,6-或 4,5-二取代邻苯二甲腈。目标锌Pcs采用Linstead法合成。碱度采用吸收法研究1用三氟乙酸滴定后，氯仿中的 H NMR 光谱。平衡常数（log [公式：见正文]）表明系列内有显着差异。碱度降低如下： [分子式：见正文]-烷氧基 ≫ [分子式：见正文]-烷硫基 > [分子式：见正文]-烷氧基 > [分子式：见正文]-烷基 > [分子式：见正文]-烷硫基 ∼ [公式：见正文]-log [公式：见正文]高于 7 至 2.6 M [公式：见正文]的烷基。[分子式：见正文]-烷氧基和 [分子式：见正文]-烷基硫烷基 Pcs 的碱度

  DOI：

  10.1142/s1088424616500747
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二丁氧基苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 4,5-dibutoxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  由单分子磁体组成的二维金属有机纳米片：利用空间位阻效应进行结构调制和增强磁性

  摘要：

  二维单分子磁体（SMM）阵列是构建基于分子自旋电子学的超高密度磁存储器器件的先决条件。在无机材料中使用此类分子的优点是可以轻松调节累积结构以及化学修饰后产生的磁性能。在这项研究中，我们报告了通过Langmuir-Blodgett 方法对基于二维 SMM 的金属有机框架 (MOF) 结构的系统修饰以及 SMM 的化学修饰。合成了一系列由卟啉单元的四个吡啶基单元和酞菁单元上不同长度的烷氧基链取代的一系列酞菁-卟啉铽( III )双层SMMs，并与Pd 2+离子在空气-水界面反应，得到基于 SMM 的二维 MOF。MOF 表现出垂直磁各向异性，这是信息存储应用的一个有前景的方面。X射线结构和表面压力分析表明，大体积醇盐基团的引入导致结构从致密结构转变为松散结构。此外，通过增加醇盐链长度，在水上形成的薄膜的磁结构从面内磁各向异性变为垂直磁各向异性。我们的结果表明，可以通过引入适当的取代基来系统地调

  DOI：

  10.1039/d3tc03360k

文献信息

• 一种酞菁类D-π-A型不对称盘状染料及其制备方法
  申请人：苏州优特创优新材料科技有限公司

  公开号：CN111732839B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明专利提供一种酞菁类D‑π‑A型不对称盘状染料及其制备方法，属于有机光电材料合成领域。通过Sonogashira偶联反应在酞菁类盘状分子中接入含不同烷基或烷氧基类、双烷基胺类给体，以及苯甲酸或类氰基丙烯酸类受体，形成D‑π‑A型不对称盘状染料，从而使酞菁化合物具有好的溶解性和较高的光电转换效率；同时，以紫外光、激光及微波为合成反应的能量来源，可以极大地加快反应速率、缩短反应时间，这也为其他类型有机物的高效控制合成提供了经验和技术支持。
• Tetraazachlorin−Fullerene Conjugates:  On−Off Control of Electronic Communication Enabled by Push−Pull Substituents
  作者：Takamitsu Fukuda、Satoshi Masuda、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0678323

  日期：2007.5.1

  Novel tetraazachlorin (TAC)-fullerene (C60) conjugates (TAC-C60) and their analogues (TAiBC-C60 and TABC-C60 where TAiBC = tetraazaisobacteriochlorin and TABC = tetraazabacteriochlorin) have been synthesized by condensing 1,2-dicyanofullerene (1) and phthalonitrile derivatives (2) in the presence of nickel chloride in quinoline, and fully characterized using mass spectrometry and 1H and 13C NMR. By

  通过缩合 1,2-二氰基富勒烯 (TAiBC-C60 和 TABC-C60，其中 TAiBC = 四氮杂异菌绿素和 TABC = 四氮杂菌绿素) 合成了新型四氮杂二氢菌素 (TAC)-富勒烯 (C60) 缀合物 (TAC-C60) 及其类似物邻苯二甲腈衍生物 (2) 在氯化镍存在下的喹啉中，并使用质谱和 1H 和 13C NMR 进行充分表征。通过以最小距离排列 TAC 和 C60 单元，并考虑到分子对称性，所得共轭物显示出开关电子通信行为，这取决于 TAC 部分中外围取代基的推挽特性。最后，电子释放丁氧基取代的 TAC-C60 (3a) 的 UV-vis 吸收光谱在 Q 波段区域 (500-900 nm) 中包含一组不寻常的三个吸收带，这是由于两个部分。另一方面，吸电子丁基磺酰基取代的 TAC-C60 (3b) 的吸收光谱包括典型的正常 TAC 光谱，具有明显分裂的两峰 Q 带。在烷氧基取代的
• Heterocycle-appended lanthanum(III) sandwich-type (porphyrinato)(phthalocyaninates)
  作者：Kirill P. Birin、Inna A. Abdulaeva、Anna I. Poddubnaya、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108550

  日期：2020.10

  sandwich-type complexes based on porphyrins fused with imidazole or pyrazine cycle are synthesized and precisely characterised. The influence of the nature of the appended 5- or 6-membered heterocyclic fragments onto the electronic properties of complexes is revealed by means of UV–vis spectroscopy. It is found, that the annulation of pyrazine heterocycle results in the expansion of the aromatic system of the ligand

  开发了一种新型的带有功能化杂环附加的低对称卟啉配体的杂化三层镧系元素（酞菁）（酞菁）。合成并精确表征了这种基于卟啉与咪唑或吡嗪环稠合的三明治型复合物的首批代表。通过紫外可见光谱揭示了附加的5元或6元杂环片段的性质对络合物电子性能的影响。发现吡嗪杂环的环化导致配体的芳族体系的膨胀，而咪唑的环化显示出对分子的电子结构的消失的影响。
• Porphyrin-Phthalocyanine/Pyridylfullerene Supramolecular Assemblies
  作者：Ana M. V. M. Pereira、Anita Hausmann、João P. C. Tomé、Olga Trukhina、Maxence Urbani、Maria G. P. M. S. Neves、José A. S. Cavaleiro、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201103776

  日期：2012.3.12

  The synthesis and photophysical properties of several porphyrin (P)–phthalocyanine (Pc) conjugates (P–Pc; 1–3) are described, in which the phthalocyanines are directly linked to the β‐pyrrolic position of a meso‐tetraphenylporphyrin. Photoinduced energy‐ and electron‐transfer processes were studied through the preparation of H2P–ZnPc, ZnP–ZnPc, and PdP–ZnPc conjugates, and their assembly through metal

  合成和几个卟啉（P）酞菁（PC）的缀合物（P-PC;的光物理性质1 - 3）中有所描述，其中，酞菁直接连接到的β型吡咯位置内消旋-tetraphenylporphyrin。通过制备H 2 P–ZnPc，ZnP–ZnPc和PdP–ZnPc共轭物，并通过与两个不同的吡啶基全吡咯烷吡啶金属配位的组装，研究了光诱导的能量和电子转移过程（4和5）。由此产生的电子-供体-受体杂化体，是由化合物4和5的轴向配位形成的与相应的酞菁类​​似，可以模拟光合作用的基本过程；即光收集，激发态能量的传导和单向电子传递。特别是，光物理研究证实，分子内能量转移是由卟啉的S 2激发态和S 1激发态传递到能量较低的酞菁，随后是分子内的电荷传递而产生P–Pc 。+ ⋅ ç 60 .-。这种独特的过程顺序为太阳能转换过程开辟了道路。
• Elucidating π–π interaction-induced extension effect in sandwich phthalocyaninato compounds
  作者：Xin Chen、Dongdong Qi、Chao Liu、Hailong Wang、Zheng Xie、Tse-Wei Chen、Shen-Ming Chen、Tien-Wen Tseng、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07847a

  日期：——

  Electrochemical and theoretical investigations over triple-quadruple-, quintuple-, and sextuple-decker sandwich-type compounds [(Pc*)Sm][(Pc*)Cdn(Pc*)n][Sm(Pc*)]} (n = 0–3) elucidate successive π–π interaction-linked extension in the perpendicular direction of the phthalocyanine plane along with increasing the stacked tetrapyrrole number, significantly improving the nonlinear optical properties including

  三层四层、五层和六层夹层型化合物的电化学和理论研究[(Pc*)Sm][(Pc*)Cd n (Pc*) n ][Sm(Pc*)]} ( n = 0-3) 阐明了在酞菁平面垂直方向上的连续 π-π 相互作用连接延伸，同时增加了堆叠的四吡咯数，显着改善了非线性光学性质，包括有效的假想三阶分子超极化率和光学极限阈值。