(1R,2R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenylpropane-1,2-diol | 155930-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpropane-1,2-diol；(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 155930-88-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: UWMRVNBKSGGOGT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenylpropane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-瑞波西汀的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11627
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-propene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,2R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An Access to erythro-Diols via Sharpless's Asymmetric Dihydroxylation Reaction

  摘要：

  A method has been developed to access erythro-2,3-diols via Sharpless's asymmetric dihydroxylation reaction. Thus, a TBDMS-protected (E)-allylic alcohol is dihydroxylated and the resulting threo-2,3-diol is converted to the cyclic sulfate. Upon desilylation, this compound undergoes a Payne-type rearrangement. Nucleophilic epoxide-opening then provides an erythro-2,3-diol. The conversions from the cyclic sulfate to the diol product are performed in a single reaction vessel. Due to the irreversible nature of the Payne-type rearrangement, this process is easy to perform and completely regioselective independent of the substrate structures. Also, being performed in THF, the process is compatible with a variety of nucleophiles, including thiolates, N--(3), (OAc)-O--, (CN)-C--, halides as well as carbon nucleophiles and hydride.

  DOI：

  10.1021/jo00088a045

文献信息

• Highly stereoselective syn-ring opening of enantiopure epoxides with nitric oxide
  作者：Wentao Wu、Qiang Liu、Yinglin Shen、Rui Li、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.095

  日期：2007.2

  Reaction of enantiopure epoxides (1) with NO occurred highly stereoselectively, affording syn-ring opened products, nitrates (2). The configuration of 2 was confirmed to be retained by determining the configuration of reduced products 1,2-glycols (4) from 2. A possible mechanism is suggested to trace out the syn-ring opening pathway.

  对映体纯的环氧化物（反应1），没有发生高度立体选择性，得到顺式-环打开产物，硝酸盐（2）。的配置2，确认到通过确定还原产物1,2-二醇（的结构被保留4从）2。提出了一种可能的机制来追踪合成环的开放途径。
• Enantioselective synthesis of goniobutenolides A and B
  作者：Soo Y. Ko、Joanne Lerpiniere

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00166-a

  日期：1995.3

  Goniobutenolides A and B were synthesized in the enantiopure Forms, employing the asymmetric dihydroxylation and cyclic sulfate rearrangement-opening reactions as the key stereocenter-forming steps.
• Ko Soo Y., Malik Majbeen, Dickinson A. Frances, J. Org. Chem, 59 (1994) N 9, S 2570-2576
  作者：Ko Soo Y., Malik Majbeen, Dickinson A. Frances

  DOI：——

  日期：——