N-(3-chloropropionyl)dibenzazepine | 29883-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(3-chloropropionyl)dibenzazepine
• 英文别名: 3-chloro-1-(5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propan-1-one；3-chloro-1-(5H-dibenz[b,f]azepine-5yl)propan-1-one；3-Chloro-1-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-propan-1-one；1-benzo[b][1]benzazepin-11-yl-3-chloropropan-1-one
• CAS: 29883-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: JZNQVXSSQUEJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  509.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloropropionyl)dibenzazepine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以59.8%的产率得到N-(3-chloropropionyl)dibenzazepine 10,11-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.

  摘要：

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1221
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-(3-chloropropionyl)dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的新型3-氯-1-（5H-二苯并[b，f]氮杂-5基）丙-1-酮衍生物的合成

  摘要：

  通过碱缩合反应合成了一系列带有不同氨基酸的3-氯-1-（5H-二苯并[b，f]]庚因-5基）丙-1-酮衍生物（2a - k）。通过5H-二苯并[b，f] a庚因（1）的N-酰化反应获得3-氯-1-（5H-二苯并[b，f]]庚因-5基）丙-1-酮（2）。通过β-胡萝卜素和亚油酸测定法评估了所有合成化合物的抗氧化活性，以抑制脂质过氧化反应，并抑制了人低密度脂蛋白（LDL）氧化测定法。通常，化合物2表现出较弱的抗氧化活性，而不同氨基酸的偶联会基于不同官能团的存在而增强抗氧化活性。在衍生物中，化合物2d表现出显着的抗氧化活性，其次是2h，2i，2j和2k。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9292-7

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of some novel 5H-dibenz[b,f]azepine derivatives in different in vitro model systems
  作者：H. Vijay Kumar、Nagaraja Naik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.016

  日期：2010.1

  A series of 5H-dibenz[b,f]azepine containing different aminophenols and substituted aminophenols were synthesized. 3-chloro-1-(5H-dibenz[b,f]azepine-5yl)propan-1-one (2) was obtained by N-acylation of 5H-dibenz[b,f]azepine (1) with 3-chloro propionyl chloride. Further base condensation with different aminophenols and substituted aminophenols to produce series of 5H-dibenz[b,f]azepine containing aminophenol

  合成了一系列含有不同氨基酚和取代氨基酚的5H-二苯并[b，f]]庚因。通过将5H-二苯并[b，f] a庚因（1）与3-氯进行N-酰化反应，可制得3-氯-1-（5H-二苯并[b，f]氮杂5yl）丙-1-酮（2）。丙酰氯。进一步与不同的氨基酚和取代的氨基酚进行碱缩合，生成一系列5H-二苯并[b，f]氮杂pine，其中含有氨基酚和取代的氨基酚（2a – e）。通过光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构。通过以下几种方法评估了它们的抗氧化性能：对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的清除作用，使用β-胡萝卜素亚油酸酯系统抑制脂质过氧化，抑制人低密度脂蛋白（LDL）氧化和降低功率。以丁基化羟基茴香醚（BHA）和抗坏血酸（AA）作为参比抗氧化剂，并对合成的化合物进行了比较研究。在我们的实验条件下，化合物（2）在所有抗氧化剂测定中的活性均可以忽略不计，但5H-二苯并[b，f]氮杂pine含有不同的氨基酚和取代的氨基酚（2a
• OHTA TOMIO; MIYATA NAOKI; HIROBE MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 5, 1221-1230
  作者：OHTA TOMIO、 MIYATA NAOKI、 HIROBE MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 3-chloro-1-(5H-dibenz[b,f]azepine-5yl)propan-1-one derivatives with antioxidant activity
  作者：H. Vijay Kumar、C. Kishor Kumar、Nagaraja Naik

  DOI：10.1007/s00044-009-9292-7

  日期：2011.1

  A series of 3-chloro-1-(5H-dibenz[b,f]azepine-5yl)propan-1-one derivatives (2a–k) bearing different amino acids were synthesized by base condensation reaction. 3-Chloro-1-(5H-dibenz[b,f]azepine-5yl)propan-1-one(2) was obtained by N-acylation of 5H-dibenz[b,f]azepine (1). All the synthesized compounds were evaluated for their potential over antioxidant activities against inhibition of lipid peroxidation

  通过碱缩合反应合成了一系列带有不同氨基酸的3-氯-1-（5H-二苯并[b，f]]庚因-5基）丙-1-酮衍生物（2a - k）。通过5H-二苯并[b，f] a庚因（1）的N-酰化反应获得3-氯-1-（5H-二苯并[b，f]]庚因-5基）丙-1-酮（2）。通过β-胡萝卜素和亚油酸测定法评估了所有合成化合物的抗氧化活性，以抑制脂质过氧化反应，并抑制了人低密度脂蛋白（LDL）氧化测定法。通常，化合物2表现出较弱的抗氧化活性，而不同氨基酸的偶联会基于不同官能团的存在而增强抗氧化活性。在衍生物中，化合物2d表现出显着的抗氧化活性，其次是2h，2i，2j和2k。
• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.29.1221

  日期：——

  Oxidation of various N-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. Oxidation of N-acyldibenz [b, f] azepines (If-k) gave the 10, 11-oxide (XVIIf-k). Oxidation of N-alkyldibenz [b, f] azepines (Ia-c) gave the diphenylamine (IIa-c) and 9-acridone (IIIa-c). Oxidation of N-methyldibenz [b, f]-azepine (Id) gave the N-oxide (IX) as a main product. In the case of oxidation of N-phenyldibenz [b, f] azepine (Ie), hydroxylation of the phenyl nucleus occurred to give N-(o-hydroxy) phenyldibenz [b, f] azepine (XII). In addition, further oxidation of XII proceeded to give diphenylamine (IIe). The rates of oxidation of N-substituted-dibenz [b, f] azepines (Ia-c) having an N-alkyl group were faster than those of If-k (having an N-acyl group).

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。