烟碱 1'-N-氧化物 | 491-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 烟碱 1'-N-氧化物
• 中文别名: 烟碱1'-N-氧化物
• 英文名称: Nicotine-N-oxide
• 英文别名: nicotine 1'-N-oxide；nicotine-1'-N-oxide；nicotine 1-N-oxide；Nicotine-N'-oxide；nicotine N-oxide；3-[(2S)-1-methyl-1-oxidopyrrolidin-1-ium-2-yl]pyridine
• CAS: 491-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: RWFBQHICRCUQJJ-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟碱 1'-N-氧化物 在 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到烟碱
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂还原胺 N-氧化物

  摘要：

  通过使用二硼试剂，主要是双(频哪醇)-和在某些情况下双(儿茶酚)二硼[(pinB) 2和(catB) 2，可以轻松还原烷基氨基-、苯胺基-和吡啶基-N-氧化物， 分别]。在合适的温度下，在合适的溶剂中简单地混合胺N-氧化物和二硼试剂时，还原发生。烷基氨基-和苯胺基-N-氧化物发生极快的还原，而吡啶基-N-氧化物还原较慢。该反应耐受多种官能团，如羟基、硫醇和氰基，以及卤素。值得注意的是，敏感的核苷N-氧化物也被有效地减少。烷基氨基-和吡啶基-N-氧化物被还原的不同速率已用于逐步还原( S )-(-)-尼古丁的N , N'-二氧化物。由于观察到(pinB) 2不受氧化胺中水合水的影响，因此评估了使用水作为溶剂的可行性。这些反应也进行得非常好，产生了高产率。与与 (pinB) 2的反应相反，三乙基硼烷还原烷基氨基-N-氧化物，但吡啶N-氧化物即使在升高的温度下也没有进行有效的还原。最后，通过1 H

  DOI：

  10.1021/jo201192c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 生成 烟碱 1'-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The biosynthesis of [5′-14C]cotinine and other radiolabeled nicotine metabolites
  作者：Mui-Chiung Tsai、Yang Sai、Yan Li、George Aislaitner、John W. Gorrod

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199904)42:4<387::aid-jlcr203>3.0.co;2-5

  日期：1999.4

  whereas the other metabolites were obtained using a cation-exchange HPLC method. This study showed that in addition to the two major metabolites (i.e. cotinine and nornicotine), 4-(3-pyridyl)-4-oxo-butyric acid, 3-hydroxycotinine, norcotinine, nicotine-1′-N-oxide and cotinine-1-N-oxide were also formed when PB-induced rabbit hepatic homogenates were used. Two further metabolites of unknown structure

  本研究描述了使用苯巴比妥 (PB) 诱导的兔肝匀浆（10,000 g 部分）形成的主要放射性标记尼古丁代谢物的生物合成和分离。建立了从非标记尼古丁中形成可替宁的最佳孵育和提取方法。[5'-14C] 可替宁和其他放射性标记的代谢物如 [2'-14C] 去甲烟碱和 [4-14C]-(3-吡啶基)-4-氧代丁酸的生物合成和分离，从市售 [2'- 14C]尼古丁，使用开发的方法进行。使用制备型硅胶 TLC 分离可替宁，而使用阳离子交换 HPLC 方法获得其他代谢物。该研究表明，除了两种主要代谢物（即可替宁和降烟碱）外，4-(3-吡啶基)-4-氧代-丁酸、3-羟基可替宁、去甲可替宁、当使用 PB 诱导的兔肝匀浆时，也会形成 nicotine-1'-N-oxide 和 cotinine-1-N-oxide。检测到另外两种结构未知的代谢物。然而，仅对可替宁、降烟碱和4-(3-吡啶基)-4-氧代-丁酸进行分离和进一步纯化。版权所有
• Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20080188527A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）、选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13）和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍，或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
• SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100298345A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）的尼古丁相关化合物，选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入有关的疾病或障碍，或者通过选择性调节nAChRs进行治疗的疾病或障碍的方法。
• Compositions and methods for treating nasal and paranasal mucosa diseases with nicotinic acetylcholine receptor agonists
  申请人：Solis Herrera Arturo

  公开号：US10639300B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Methods of treating and preventing conditions of a nasal or paranasal mucous membrane are described. The methods include administering a pharmaceutical composition including a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist, such as (S)-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-pyridine, or a pharmaceutically acceptable salt, analog, precursor or derivative thereof. The methods can be used to treat a wide variety of conditions of the nasal or paranasal mucous membrane, such as nasal congestion and nose bleeds.

  本文描述了治疗和预防鼻腔或副鼻腔粘膜疾病的方法。这些方法包括施用药物组合物，其中包括烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）激动剂，如(S)-(1-甲基-2-吡咯烷基)-吡啶，或其药学上可接受的盐、类似物、前体或衍生物。这些方法可用于治疗鼻腔或副鼻黏膜的各种疾病，如鼻塞和鼻出血。
• Pinner; Wolffenstein, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 66
  作者：Pinner、Wolffenstein

  DOI：——

  日期：——