3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynenitrile | 86213-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynenitrile
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolonitrile；3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 86213-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AOKAHUYSVLTPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  333.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynenitrile 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片二烯的光电开关，具有出色的太阳光谱匹配和长期储能功能

  摘要：

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201802932
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丁腈辅助的C（sp3）-Cl键形成的二氯化物的合成。

  摘要：

  已经证明钯催化的烯烃与炔腈的偶联过程可用于合成二氯化物。该反应是氰基与烷基钯（II）配合物促进的腈辅助C（sp3）-Cl形成的第一个例子。五元循环中间体的构建成功抑制了β-氢化物的提取，从而导致直接的C-Cl键还原性消除了烷基钯（II）氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03066

文献信息

• [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE<br/>[FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE
  申请人：CHALMERS VENTURES

  公开号：WO2019106029A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to norbornadiene compounds (Formula I), and the corresponding quadricyclane compounds (Formula III). The compounds are to be included in a molecular thermal systems (MOST), and to be used for storing solar energy.

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。
• One-pot synthesis of conjugated alkynenitriles from aldehydes
  作者：Joong-Gon Kim、Eun Hwa Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.157

  日期：2007.3

  A method of preparing conjugated alkynenitriles was developed from various aldehydes with CCl3CN and PPh3 in the presence of (BuLi)-Bu-t. The reaction proceeded via alpha-chlorovinyl nitrile as an intermediate without any side reactions such as chlorination of starting aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 4-aryl-5-cyano-2H-1,2,3-triazoles as inhibitor of HER2 tyrosine kinase
  作者：Zhi-Yi Cheng、Wen-Jie Li、Feng He、Jun-Min Zhou、Xiao-Feng Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.041

  日期：2007.2.1

  4-Aryl-5-cyano-2H-1,2,3-triazoles bearing a variety of substituting groups on 4-phenyl were synthesized. The chemicals, designed as HER2 tyrosine kinase inhibitors, were screened for bioactivity of inhibiting growth of breast cancer MDA-MB-453 cells. The lowest IC50 value of inhibiting HER2 tyrosine kinase phosphorylation in breast cancer cells is 6.6 mu M and the IC50 value of cell growth inhibition is correspondingly 30.9 mu M. The lipophilicity of substituting groups on triazoles is the main factor to influence their bioactivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yalda, R; Rao, V. Subrahmanyeswara; Rao, Jampani Madhusundana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 11, p. 1046 - 1048
  作者：Yalda, R、Rao, V. Subrahmanyeswara、Rao, Jampani Madhusundana

  DOI：——

  日期：——
• YADLA, RAO, V. SUBRAHMANYESWARA;RAO, JAMPANI, MADHUSUDANA, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 11, 1046-1048
  作者：YADLA, RAO, V. SUBRAHMANYESWARA、RAO, JAMPANI, MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——