2,2'-Bis-(diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-5,5'-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Bis-(diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-5,5'-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-(5-cyano-2-diphenylphosphorylnaphthalen-1-yl)-6-diphenylphosphorylnaphthalene-1-carbonitrile
• 化学式: C₄₆H₃₀N₂O₂P₂
• 分子量: 704.704
• InChiKey: MFTQHAGESYXZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis-(diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-5,5'-dicarbonitrile 在 三氯硅烷 、 苯硅烷 作用下， 反应 17.0h， 以100%的产率得到2,2'-Bis-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-5,5'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,4 '和5,5 ' -DiamBINAP作为水溶性手性配体：合成和使用中的Ru（II）不对称两相催化氢化

  摘要：

  4,4 '和5,5 ' -DiaminomethylBINAP是在从对映异构纯BINAP五个步骤制备。它们的合成涉及关键步骤，即BINAP的区域选​​择性溴化和通过HSiCl 3 / PhSiH 3的混合物将二氰基二氧化膦化学选择性有效还原为相应的二氰基二膦。测试了这些新配体的钌络合物的β-酮酸酯的均相和水/有机溶剂双相不对称加氢，导致100％的转化率，对映体过量大于97％。通过用戊烷萃取产物，催化剂可以循环使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 在 双氧水 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-Bis-(diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-5,5'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,4 '和5,5 ' -DiamBINAP作为水溶性手性配体：合成和使用中的Ru（II）不对称两相催化氢化

  摘要：

  4,4 '和5,5 ' -DiaminomethylBINAP是在从对映异构纯BINAP五个步骤制备。它们的合成涉及关键步骤，即BINAP的区域选​​择性溴化和通过HSiCl 3 / PhSiH 3的混合物将二氰基二氧化膦化学选择性有效还原为相应的二氰基二膦。测试了这些新配体的钌络合物的β-酮酸酯的均相和水/有机溶剂双相不对称加氢，导致100％的转化率，对映体过量大于97％。通过用戊烷萃取产物，催化剂可以循环使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.033

文献信息

• Diphosphines, preparation and uses thereof
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20070010695A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The invention concerns novel diphosphines of formula (I) useful in particular, in their optically active form, as ligands in metal complexes. The invention also concerns their uses an intermediates in the preparation of polymeric insoluble ligands. The invention further concerns the use of said insoluble ligands in the preparation of metal complexes for asymmetric. catalysis.

  该发明涉及公式（I）的新型二膦化合物，特别是它们的光学活性形式，在金属配合物中作为配体的有用性。该发明还涉及它们作为聚合物不溶性配体的中间体在制备中的用途。此外，该发明还涉及所述不溶性配体在制备用于不对称催化的金属配合物中的应用。
• 4,4′ and 5,5′-DiamBINAP as a hydrosoluble chiral ligand: syntheses and use in Ru(II) asymmetric biphasic catalytic hydrogenation
  作者：Mikaël Berthod、Christine Saluzzo、Gerard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.033

  日期：2004.2

  4′ and 5,5′-DiaminomethylBINAP were prepared in five steps from enantiomerically pure BINAP. Their synthesis involves, as key steps, the regioselective bromination of BINAP and the chemoselective efficient reduction of a dicyano, diphosphine oxide into the corresponding dicyano, diphosphine by a mixture of HSiCl3/PhSiH3. The ruthenium complexes of these new ligands were tested for the homogeneous and

  4,4 '和5,5 ' -DiaminomethylBINAP是在从对映异构纯BINAP五个步骤制备。它们的合成涉及关键步骤，即BINAP的区域选​​择性溴化和通过HSiCl 3 / PhSiH 3的混合物将二氰基二氧化膦化学选择性有效还原为相应的二氰基二膦。测试了这些新配体的钌络合物的β-酮酸酯的均相和水/有机溶剂双相不对称加氢，导致100％的转化率，对映体过量大于97％。通过用戊烷萃取产物，催化剂可以循环使用几次。