N-[(2S,3R,4E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-18,18,18-d₃-octadecanamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(2S,3R,4E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-18,18,18-d₃-octadecanamid
• 英文别名: N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl-d3]-octadecanamide；18,18,18-trideuterio-N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
• 化学式: C₃₆H₇₁NO₃
• 分子量: 568.941
• InChiKey: VODZWWMEJITOND-MOZMBTNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 N-[(2S,3R,4E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-18,18,18-d₃-octadecanamid
  参考文献：
  名称：

  具有全氘化和特别是ω氘化N-酰基残基的神经酰胺NS和NP的合成

  摘要：

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3443