Methyl 1-(Dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1205667-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Methyl 1-(Dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1205667-08-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: TVQZWVBCRAEDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(Dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 potassium permanganate 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 methyl 9-benzyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉系吡咯和2,3-二氢-1H-吡咯的区域选择性合成的无过渡金属方法

  摘要：

  已经设计了一种有效的无金属方法，用于通过涉及1-甲酰基β-咔啉，芳基甲基酮和异腈的一锅装配来合成新型β-咔啉C-1束缚的2，3-二氢吡咯和吡咯。反应通过形成β-咔啉连接的烯酮进行，然后与异腈进行[3 + 2]环加成反应。该方法具有操作简单，多组分，高原子经济性，底物范围广，反应时间短，区域选择性高，产率高等特点。通过合成具有显着多样性的34种新化合物的文库，举例说明了该方法的范围。

  DOI：

  10.1039/d0nj02315a
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 甲基色氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 1-(Dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代 1-Formyl-9H-β-咔啉的多功能性用于通过分子内 1,3-偶极环加成合成新的融合 β-咔啉

  摘要：

  取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉被证明是通过 1,3-偶极环加成策略合成新的基于 β-咔啉的多环系统库的可行前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901166

文献信息

• Metal-free 1,3-dipolar cycloaddition approach towards the regioselective synthesis of β-carboline and isoxazole based molecular hybrids
  作者：Dharmender Singh、Nisha Devi、Vipin Kumar、Chandi C. Malakar、Saloni Mehra、Ravindra K. Rawal、B. S. Kaith、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ra15875g

  日期：——

  molecular hybrids have been designed and a 1,3-dipolar cycloaddition strategy was devised to prepare the desired prototypes. A library of compounds with a wide range of diversity have been developed by employing β-carboline-containing dipolarophiles as well as dipoles. The current method represents a simple, efficient and easy-to-execute protocol towards the regioselective synthesis of β-carboline–isoxazole

  大自然已将β-咔啉和异恶唑衍生物作为优先支架进行了营养培养，因此，它们广泛存在于从各种来源分离出的生物碱中。而且，基于它们的几种药物分子已经在市场上发布。考虑到它们的巨大影响，已经设计了基于β-咔啉-异恶唑的新型分子杂合物，并设计了一种1,3-偶极环加成策略来制备所需的原型。通过使用含β-咔啉的偶极亲子以及偶极子，已经开发出具有广泛多样性的化合物库。目前的方法代表了一种简单，高效且易于执行的方案，可用于区域选择性合成β-咔啉-异恶唑共轭物。
• Novel β-carboline–quinazolinone hybrid as an inhibitor of Leishmania donovani trypanothione reductase: Synthesis, molecular docking and bioevaluation
  作者：Shikha S. Chauhan、Shashi Pandey、Rahul Shivahare、Karthik Ramalingam、Shagun Krishna、Preeti Vishwakarma、M. I. Siddiqi、Suman Gupta、Neena Goyal、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c4md00298a

  日期：——

  Novel β-carboline–quinazolinone hybrids are able to inhibit Leishmania donovani TR (LdTR). Molecular docking studies to investigate possible binding sites were performed.

  新型β-咔啉-喹唑啉杂合物能够抑制利什曼原虫 TR (LdTR)。进行了分子对接研究以探究可能的结合位点。
• A transition metal-free approach towards the regioselective synthesis of β-carboline tethered pyrroles and 2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Manpreet Singh、Avijit Kumar Paul、Virender Singh

  DOI：10.1039/d0nj02315a

  日期：——

  An efficient metal-free approach has been devised for the synthesis of novel β-carboline C-1 tethered 2,3-dihydropyrroles and pyrroles via one-pot assembly involving 1-formyl β-carbolines, aryl methyl ketones, and isonitriles. The reaction advances through the formation of β-carboline linked enones followed by [3+2] cycloaddition with isonitriles. This methodology features an operationally simple procedure

  已经设计了一种有效的无金属方法，用于通过涉及1-甲酰基β-咔啉，芳基甲基酮和异腈的一锅装配来合成新型β-咔啉C-1束缚的2，3-二氢吡咯和吡咯。反应通过形成β-咔啉连接的烯酮进行，然后与异腈进行[3 + 2]环加成反应。该方法具有操作简单，多组分，高原子经济性，底物范围广，反应时间短，区域选择性高，产率高等特点。通过合成具有显着多样性的34种新化合物的文库，举例说明了该方法的范围。
• Versatility of Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines for the Synthesis of New Fused β-Carbolines via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200901166

  日期：2010.1

  Substituted 1-formyl-9H-β-carbolines are demonstrated to be viable precursors for the synthesis of a library of new β-carboline-based polycyclic systems via 1,3-dipolar cycloaddition strategy.

  取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉被证明是通过 1,3-偶极环加成策略合成新的基于 β-咔啉的多环系统库的可行前体。