L-色氨酸叔丁基酯盐酸盐 | 115692-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸叔丁基酯盐酸盐
• 英文名称: L-tryptophan tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Trp-O-tBu hydrochloride；(S)-tert-butyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 115692-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 296.797
• InChiKey: MEBSYCWJZVVILK-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸叔丁基酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An asparagine/tryptophan organogel showing a selective response towards fluoride anions

  摘要：

  基于氨基酸的有机凝胶剂因其多功能性和手性而备受关注。本文介绍了一种新型有机凝胶剂，它的外核含有天冬酰胺和色氨酸残基，而内核则含有一个带有两个 1,3,5 三嗪单元的中心哌嗪。通过流变学、形态学和光谱学研究确定了凝胶剂的特性。我们的研究结果表明，溶剂在聚合过程中起着重要作用，可用于微调所得有机凝胶的流变学和/或形态学特性。有趣的是，所述有机凝胶剂对氟阴离子的存在表现出选择性反应，导致凝胶-溶胶转变，这种反应也可在溶液中通过荧光测量检测到。这种对氟阴离子的选择性反应使得人们可以设想将这种有机凝胶剂用作氟传感器。

  DOI：

  10.1039/c1jm10505a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸叔丁酯盐酸盐 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 生成 L-色氨酸叔丁基酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Naphthimidazole derivatives and their use as thrombopoietin mimetics

  摘要：

  发明了非肽类 TPO 模拟剂。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物中，包括人类，向该哺乳动物施用所选的取代萘咪唑衍生物的有效量。

  公开号：

  US06858630B2

文献信息

• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'
• Elucidating the Structural Requirement of Uridylpeptide Antibiotics for Antibacterial Activity
  作者：Yuma Terasawa、Chisato Sataka、Toyotaka Sato、Kazuki Yamamoto、Yukari Fukushima、Chie Nakajima、Yasuhiko Suzuki、Akira Katsuyama、Takanori Matsumaru、Fumika Yakushiji、Shin-ichi Yokota、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00973

  日期：2020.9.10

  The synthesis and biological evaluation of analogues of uridylpeptide antibiotics were described, and the molecular interaction between the 3′-hydroxy analogue of mureidomycin A (3′-hydroxymureidomycin A) and its target enzyme, phospho-MurNAc-pentapeptide transferase (MraY), was analyzed in detail. The structure–activity relationship (SAR) involving MraY inhibition suggests that the side chain at the

  描述了尿苷肽抗生素类似物的合成和生物学评估，并证明了莫来霉素A（3'-羟基尿素霉素A）的3'-羟基类似物与其靶酶磷酸-MurNAc-五肽转移酶（MraY）之间的分子相互作用。详细分析。涉及MraY抑制的结构活性关系（SAR）表明，尿素-二肽部分的侧链不影响MraY抑制。但是，抗铜绿假单胞菌活性形成了鲜明的对比，而尿素-二肽基序是关键的贡献者。还建议核苷肽渗透酶NppA1A2BCD负责3'-羟基mureidomycin A进入细胞质的转运。进一步进行了3'-羟基mureidomycin A尿素-二肽部分的系统SAR分析，并确定了抗菌活性。该研究为基于尿苷肽抗生素的类似物的合理设计提供了指导。
• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061452A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Design and Synthesis of Diversely Substituted Azacyclic Inhibitors of Endothelin Converting Enzyme
  作者：Stephen Hanessian、Cécile Gauchet、Guillaume Charron、Julien Marin、Philippe Nakache

  DOI：10.1021/jo052649y

  日期：2006.3.31

  azacyclic phosphonic acids were synthesized from l-pyroglutamic acid, 6-oxo-l-pipecolic acid, and their enantiomers. The objective was to study the effect of constraining acyclic inhibitors of endothelin converting enzyme on inhibitory activity. Potential pharmacophoric tethers were introduced by stereocontrolled reactions to give highly substituted pyrrolidine- and piperidine-α-phosphonic acids. Weak

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。