4-Amino-5-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 868851-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-5-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(3-iodophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 868851-70-1
• 化学式: C₈H₇IN₄S
• 分子量: 318.141
• InChiKey: NAGDTBPHTRHGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 、 2,5-噻吩二羧酸 在 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 以71%的产率得到2,5-bis[3-(m-iodophenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazol-6-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,5-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]噻吩的合成及抗菌活性

  摘要：

  2,5-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]噻吩2 3-芳基 4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与噻吩-2,5-二羧酸在 POCl3 和四丁基碘化铵作为催化剂的存在下。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。化合物2b、2c、2d、2m、2n和2o表现出良好的抗菌活性。筛选化合物 2 对玉米赤霉、Cerospora beticola sacc、Physalospora piricola 和 Pellicularia sasakii 的杀真菌活性。化合物 2b、2c 和 2d 对 Cerospora beticola sacc 表现出高度的抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10426500701852794
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 4-Amino-5-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Fungicidal Activities of 2,6-Bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]pyridines

  摘要：

  In search of better bioactive compounds, a series of novel 2,6-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]pyridines 2 were synthesized in high yields by the cyclization of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-1, 2, 4-triazoles 1 with 2,6-pyridine dicarboxylic acid. 2 exhibited good fungicidal activities against Cerospora beticola sacc.

  DOI：

  10.1080/10426500600605830

文献信息

• Synthesis of 1,3-Bis[(3-aryl)-S-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes
  作者：Dejiang Li、Deqing Long、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500500265008

  日期：2006.3.1

  1,3-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes 2 were synthesized in high yields by the reaction of 3-aryl 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with m-phthalic acid.

  1,3-双[(3-芳基)-s-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]苯2通过3-芳基反应以高产率合成4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与间苯二甲酸。
• The Synthesis and Antibacterial Activities of 1,4-Bis[(3-aryl)-1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]Butanes
  作者：Dejiang Li、Xiucheng Bi、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500601160850

  日期：2007.4.19

  1,4-Bis[(3-aryl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]butanes (2a–o) were synthesized in high yields by cyclization of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles (1a–o) with hexanedioic acid in the presence of POCl3 and tetrabutylammonium iodide as a catalyst. The newly prepared compounds were characterized by analytical and IR, 1H NMR, and EI-MS spectral analysis. The preliminary antibacterial

  1,4-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]丁烷(2a-o)的合成在 POCl3 和四丁基碘化铵作为催化剂存在下，通过 3-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑（1a-o）与己二酸的环化反应得到。新制备的化合物通过分析和红外、1H 核磁共振和 EI-MS 光谱分析进行表征。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。化合物 2d、2n 和 2o 表现出良好的抗菌活性。
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF 1,7-BIS[(3-ARYL)-1,2,4-TRIAZOLO[3,4-B]-[1,3,4]THIADIAZOLE-6-YL]HEPTANES
  作者：De-Jiang Li、He-Qing Fub

  DOI：10.1515/hc.2007.13.6.407

  日期：2007.1

  beticola sacc (5-7). Prompted by these observation and in continuation of our search for bio-active molecules, We designed a facile one-pot method to prepare fifteen new l,7-bis[(3-aryl)-l,2,4-triazolo [3,4-6]-[l,3,4]thiadiazole-6-yl]heptanes by cyclization of 3-aryl-4-amino-5-mercapto1,2,4-triazoles with nonanedioic acid. The synthesis, characterization and the results of antibacterial activities screening

  通过反应以高收率合成了15种新的l,7-双[(3-芳基)-l,2,4-三唑并[3,4-0]-[l,3,4]噻二唑-6-基]庚烷3-芳基-4-氨基-5-巯基1,2,4-三唑与壬二酸在POCl3和四丁基碘化铵作为催化剂存在下的反应。新合成的化合物通过元素分析、IR、*H NMR和MS表征。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。介绍 据报道，双-l,2,4-三唑并[3,4-i]-[l,3,4]噻二唑衍生物具有抗菌特性，对来自七种癌症类型的 60 种细胞系具有抗癌活性，即，肺、结肠、黑色素瘤、肾、卵巢、CNS 和白血病 (1-4) 以及对 Cerospora beticola sacc 的良好杀菌活性 (5-7)。在这些观察的推动下，并在我们继续寻找生物活性分子的过程中，我们设计了一种简便的一锅法来制备 15 个新的 l,7-双 [(3-芳基)-l,2,4-三唑
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF 1,5-BIS[(3-ARYL)-1,2,4-TRIAZOLO[3,4-B]-[1,3,4]THIADIAZOLE-6-YL] PENTANES
  作者：De-Jiang Li、He-Qing Fu

  DOI：10.1515/hc.2007.13.6.347

  日期：2007.1

  subtilis. Introduction Some of bis[l,2,4-triazolo[3,4-d]-[l,3,4]thiadiazole-4-yl]alkanes were reported to possess antibacterial property (1-3) and bis[l,2,4-triazolo[3,4-6]-[l,3,4]thiadiazole-3-ylmethoxy] phenylenes possess anticancer activity against a panel of 60 cell lines derived from seven cancer types namely, lung, colon, melanoma, renal, ovarian, CNS and leukemia (4). 2,6-Bis[(3-aryl)-l,2,4-triazolo[3

  以高产率合成了一系列 l,5-双[(3-芳基)-l,2,4-三唑并[3,4-fe]-[l,3,4]噻二唑-6-基]戊烷3-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑与庚二酸在POCl 3 和四丁基碘化铵作为催化剂存在下的反应。新合成的化合物通过元素分析、IR、H NMR和MS表征。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。引言 据报道，一些双[l,2,4-三唑并[3,4-d]-[l,3,4]噻二唑-4-基]烷烃具有抗菌性能 (1​​-3) 和双[l, 2,4-三唑并[3,4-6]-[l,3,4]噻二唑-3-基甲氧基]亚苯基对一组60种细胞系具有抗癌活性，这些细胞系来自七种癌症类型，即肺癌、结肠癌、黑色素瘤、肾、卵巢、CNS 和白血病 (4)。2、6-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-0]-[l,3,4]噻二唑-6-基]吡啶对Cerospora beticola
• ANTIBACTERIAL AND FUNGICIDAL ACTIVITIES OF 1,8-BIS[(3-ARYL)-S-TRI AZOLO [3,4-B] - [1,3,4]THIADIAZOLE-6-YL] OCTANES
  作者：De-Jiang Li、He-Qing Fu

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.69

  日期：2008.1

  8-bis[(3-aryl)-striazolo[3,4-6]-[l,3,4]thiadiazole-6-yl]octanes by cyclization of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-l,2,4-triazoles with octanedioic acid. The synthesis, characterization and the results of antibacterial and fungicidal activities screening studies of the newly synthesized compounds are presented in this paper. Result and Discussion The synthesis of l,8-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-6]-[l,3,4]thiadiazole-6-yl]octanes

  l,8-双[(3-芳基)-s-三唑并[3,4-ft]-[l,3,4]噻二唑-6-基]辛烷2通过3-芳基4的反应以高产率合成-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑1与癸二酸在POCl 3 和四丁基碘化铵作为催化剂的存在下。结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。2b、2c、2d、2n和2o对Cerospora beticola sacc表现出良好的杀真菌活性。引言 据报道，双[l,2,4-双[l,2,4-三唑并[3,4-ö]-[l,3,4]噻二唑-4-基]烷烃具有抗菌性能 (l) 和双[1,2,4-三唑并[3,4-6]-[l,3,4]噻二唑-3-基-甲氧基]亚苯基对来自七种癌症类型的60种细胞系具有抗癌活性即肺，结肠癌、黑色素瘤、肾癌、卵巢癌和白血病 (2)。2,5-双[(3-芳基)-l,2,4-三唑并[3,4-ö]-[l