(E)-十一碳-9-烯-1-醇 | 112-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-十一碳-9-烯-1-醇
• 中文别名: 9-十一烯-醇
• 英文名称: 9-undecenol
• 英文别名: 9-undecen-1-ol；undec-9-en-1-ol
• CAS: 112-46-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: XWGRSDLPOHMWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6.15°C (estimate)
• 沸点：
  264.96°C (estimate)
• 密度：
  0.8629 (estimate)
• LogP：
  4.076 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-十一碳-9-烯-1-醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 1-十一烯
  参考文献：
  名称：

  Rocek; Mares, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2741,2742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 polydimethylsiloxane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(E)-十一碳-9-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  来自旧催化剂的新选择性。格鲁布斯的催化剂在PDMS中被封堵以改变其反应

  摘要：

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

文献信息

• Selective Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes Catalyzed by an Air-Stable Molybdenum(0) Complex
  作者：Joseph Becica、Owen D. Glaze、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00914

  日期：2018.2.12

  Positional and stereochemical selectivity in the isomerization of terminal alkenes to internal alkenes is observed using the cis-Mo(CO)4(PPh3)2 precatalyst. A p-toluenesulfonic acid (TsOH) cocatalyst is essential for catalyst activity. Various functionalized terminal alkenes have been converted to the corresponding 2-alkenes, generally favoring the Z isomer with selectivity as high as 8:1 Z:E at high

  使用顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2预催化剂观察到末端烯烃异构化为内部烯烃的位置和立体化学选择性。甲p -甲苯磺酸（TsOH）助催化剂为催化剂活性是必需的。各种官能化的末端烯烃已被转化为相应的2-烯烃，在高转化率下通常有利于Z异构体，其选择性高达8：1 Z：E。通过31 P NMR对催化剂引发机理的研究表明，顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2在高温下与TsOH反应生成磷化氢键合的Mo氢化物（MoH）物种。催化可通过将末端烯烃的2，1-插入MoH基团和立体选择性β-氢化物消除以产生（Z）-2-烯烃来进行。
• Selective reduction of dienes/polyenes using sodium borohydride/catalytic ruthenium(III) in various liquid amide aqueous mixtures
  作者：James H. Babler、David W. Ziemke、Robert M. Hamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.083

  日期：2013.3

  structurally diverse dienes and an unsymmetrical triene is reported. The reduction is facile at 0 °C in a liquid amide aqueous solution containing sodium borohydride in the presence of 15 mol % ruthenium(III) chloride. The chemoselectivity of the reaction is controlled by proper choice of the liquid amide solvent.

  据报道，一种有效的方法可以选择性地还原几种结构不同的二烯和不对称的三烯。在含有硼氢化钠的液体酰胺水溶液中，在15摩尔％氯化钌（III）的存在下，还原在0°C时容易进行。该反应的化学选择性是由液体酰胺溶剂的适当选择来控制。
• Polyalkylene sulfides. X. The reaction of hexamethylenedithiol with 1,3-butadiene1
  作者：C. S. Marvel、Harry N. Cripps

  DOI：10.1002/pol.1952.120080305

  日期：1952.3

  Hexamethylenedithiol and 1,3-butadiene react in an emulsion system in the presence of peroxides to produce 1,6-dicrotylmercaptohexane. Hexamethylenedithiol and 1,6-dicrotylmercaptohexane did not yield a polymer by either bulk or emulsion techniques which confirms earlier work that a sulfur atom beta to a double bond prevents free radical initiated addition of a mercaptan to that bond. Hexamethylenedithiol

  六亚甲基二硫醇和 1,3- 丁二烯在乳液体系中在过氧化物存在下反应生成 1,6-二辛基巯基己烷。六亚甲基二硫醇和 1,6-二辛基巯基己烷不能通过本体或乳液技术产生聚合物，这证实了早期的工作，即双键的 β 硫原子可防止自由基引发的硫醇加成到该键上。六亚甲基二硫醇确实会产生带有双丁烯基的聚合物，表明隐藏的双键会发生反应。六亚甲基二硫醇与二烯丙基醚和双 10-hendecen-1-yl 醚的聚合将发生，但它们表明双键的 β 氧原子会抑制自由基催化的硫醇加成到该键上。
• Recherches sur l'ambrettolide et ses isomères. III. Synthèse de l'acide dioxy-7, 16-hexadécanoïque
  作者：Charles Collaud

  DOI：10.1002/hlca.19430260417

  日期：1943.6.15

  La synthèse de l'acide dioxy-7,16-hexadécanoïque a été effectuée à partir de l'acide α-undécène-9-oïque et de la cycloheptanone.

  合成的7,16-己二酰氨基新合成的α-十一碳烯基-9-十六烷氧基和环庚酮。
• Microcapsules and uses thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US09334464B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to core-shell microcapsules comprising photolabile 2-oxoacetate pro-fragrance molecules capable of liberating an active molecule such as, for example, an aldehyde or ketone upon exposure to light. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant aldehydes and/or ketones.

  本发明涉及核壳微胶囊，其中包含光敏感的2-氧乙酸酯前香分子，能够在光照作用下释放活性分子，例如醛类或酮类。本发明还涉及在香水中使用这些微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水配方或香水制品，以提供香醛和/或酮类香料的持续释放。