1,6-anhydro-2,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranose | 1432591-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-Bis((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol；(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 1432591-75-7
• 化学式: C₃₈H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 638.951
• InChiKey: BWKGYCSRHPCNAM-MWAROKLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranose 在 三苯基铝 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-6.8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  β-Selective C-Arylation of Silyl Protected 1,6-Anhydroglucose with Arylalanes: The Synthesis of SGLT2 Inhibitors

  摘要：

  The stereoselective arylation of hydroxy protected 1,6-anhydro-beta-d-glucose with arylalanes to provide beta-C-arylglucosides is reported. Modification of triarylalanes, Ar3Al, with strong Bronsted acids (HX) or AlCl3 produced more reactive arylating agents, Ar2AlX, while the incorporation of alkyl dummy ligands into the arylating agents was also viable. Me3Al and i-Bu2AlH were found useful in the in situ blocking of the C3-hydroxyl group of 2,4-di-O-TBDPS protected 1,6-anhydroglucose. The utility of the method was demonstrated by the synthesis of the SGLT2 inhibitor, canagliflozin.

  DOI：

  10.1021/jo502839e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1,6-anhydro-2,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of ß-C-Aryl Glucosides

  摘要：

  本发明提供了用于立体选择性制备C-芳基葡萄糖苷的方法，这些方法可以作为合成建筑模块或药物使用，包括SGLT2抑制剂。

  公开号：

  US20140128595A1