L-tryptophan sodium salt | 32450-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan sodium salt
• 英文别名: (S)-tryptophan sodium salt；Sodium tryptophanate；sodium;(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 32450-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₂*Na
• 分子量: 226.21
• InChiKey: RJNYIELPXWUWPG-FVGYRXGTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan sodium salt 在 脱氢抗坏血酸 作用下， 以 甲醇 、 acidic aq. solution 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (1R,3S)-1-(D-gluco-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Formation of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines during the Reaction of l-Tryptophan with d-Glucose

  摘要：

  The reaction of L-tryptophan (Trp) with D-glucose under conditions that can occur during food processing and preparation was studied by high-performance liquid chromatography with diode array detection (HPLC/DAD). Besides the well-established glucose-tryptophan Amadori product (AP), (1R,3S)-1-(D-gluco-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid (PHP-TH beta C) was identified as an important product of this reaction. For preparation, PHP-TH beta C was obtained in high yields when Trp and D-glucose were reacted under strongly acidic conditions after heating in methanol. At elevated reaction temperatures (150 degrees C) 1-acetyl-beta-carboline (acetyl-beta C), was detected in significant concentrations. The mixtures were heated under variations of reaction time and temperature, and AP, PHP-TH beta C, and acetyl-beta C were quantified. In the presence of air oxygen or mild, food relevant oxidants, such as L-dehydroascorbic acid, PHP-TH beta C was readily oxidized to a product that was identified as the previously unknown 1-(D-gluco-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-beta-carboline (PHP-beta C). Formation of PHP-TH beta C and PHP-beta C in foodstuffs would deserve particular interest because multiple physiological activity of TH beta C and beta C derivatives has been shown previously.

  DOI：

  10.1021/jf991237l
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-tryptophan sodium salt
  参考文献：
  名称：

  利用手性库中的芳香族氨基酸合成有机锡席夫碱的合成，光物理性质和结构以及对三苯基锡化合物的生物学评价

  摘要：

  五个新的有机锡（IV）配合物，其组成为[Me 2 SnL 1 ]（1），[Me 2 SnL 2 ] n（2），[Me 2 SnL 3 ]（3），[Ph 3 SnL 1 H] n（4））和[Ph 3 SnL 3 H]（5）（其中L 1  =（2 S）-2-（（E）-（（Z）-4-羟基戊-3-烯-2-亚烷基）氨基）-3 -（1 H-吲哚-3-基）丙酸酯，L 2  =（2 S）-（E）-2-（（（2-羟基亚苄基）氨基）-3-（1 H-吲哚-3-基）丙酸酯，L 3  =（2 S）-（E）-2-（（1-（合成2-羟基苯基）亚乙基）氨基）-3-（1 H-吲哚-3-基）丙酸酯。的晶体结构1 - 4进行了测定。对于二甲基锡衍生物2，由于长时间的Sn∙∙∙O接触导致了聚合物链结构的接触，该接触涉及相邻Sn络合物单元的三齿配体的环外羰基氧原子。该络合物中的锡原子具有扭曲的八面体配位几何形状，其中长的Sn-O键

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.12.001

文献信息

• 一种液体荧光增白剂及其制备方法
  申请人：山西青山化工有限公司

  公开号：CN105482488A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明一种液体荧光增白剂及其制备方法，属于印染和造纸专用助剂技术领域；所要解决的技术问题是提供一种液体荧光增白剂及其制备方法；荧光增白剂，它的有效成分为4,4ˊ-双[(4-苯胺基-6-R氨基酸基)-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]二苯乙烯-2,2ˊ-四磺酸四钠盐，其中R为含有苯环的氨基酸基；其制备方法包括首先将4，4＇-二氨基二苯乙烯-2，2＇-二磺酸和NaOH溶液混合配成4，4＇-二氨基二苯乙烯-2，2＇-二磺酸钠溶液产物Ⅰ，接着将氨基酸和NaOH溶液混合配成氨基酸钠盐；然后将乳化剂、浓盐酸、三聚氯氰、对氨基苯磺酸钠加入冰水中反应生成产物Ⅱ；将产物Ⅰ加入产物Ⅱ中生成产物Ⅲ；最后氨基酸钠盐加入Ⅲ中得到增白剂粗品Ⅳ，再经过抽滤和脱盐浓缩得到产品。
• Cu(II) complexes derived from N-carboxymethyl and N-carboxyethyl amino acids as catalysts for asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol
  作者：Pedro Adão、Carlos M. Teixeira、M. Fernanda N.N. Carvalho、Maxim L. Kuznetsov、Clara S.B. Gomes、João Costa Pessoa

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110480

  日期：2019.10

  molecular structures of two of the prepared complexes are also obtained by single-crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic activity of the complexes in the asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol is described. All compounds exhibit moderate activity, selectivity and enantioselectivity in ethanol/water mixtures, under aerobic conditions and using potassium iodide as additive. The yields of

  报道了衍生自N-羧甲基化和N-羧乙基化氨基酸的手性Cu（II）配合物的合成，表征和催化性能。配体前体是通过在水中用氯乙酸钠或3-氯丙酸钠钠对合适的手性氨基酸的钠盐进行单步N-烷基化制备的。通过Cu（CH 3 COO）2反应获得Cu（II）配合物在室温下剧烈搅拌或超声辐射下，用合适配体的水性或醇性悬浮液进行混合。Cu（II）化合物具有EPR，UV-vis，圆二色性和ESI-MS的特征。还通过单晶X射线衍射分析获得了两种制备的配合物的分子结构。描述了配合物在2-萘酚的不对称氧化偶合中的催化活性。在有氧条件下，使用碘化钾作为添加剂，所有化合物在乙醇/水混合物中均表现出中等活性，选择性和对映选择性。在最佳条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的收率达到50％，而对映体过量达到约。48％。还描述了诸如配体取代基，溶剂，温度和添加剂等变量对催化活性的影响。在不存在碱的情况下，该络合物仅在碱金属碘
• Synthesis and antiviral activities of novel gossypol derivatives
  作者：Jian Yang、Fang Zhang、Jurong Li、Gang Chen、Shuwen Wu、Wenjie Ouyang、Wei Pan、Rui Yu、Jingxiang Yang、Po Tien

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.076

  日期：2012.2

  this study, a series of novel gossypol derivatives were synthesized and screened in vitro for their anti-HIV-1 and anti-H5N1 activities, respectively. Replacing the aldehyde groups of gossypol with some amino acids not only reduced the cytotoxicity but also enhanced the activities against HIV-1 and H5N1. Compounds 13–17 showed more potent activities against HIV-1 and H5N1 than the other gossypol derivatives

  在这项研究中，合成了一系列新颖的棉酚衍生物，并在体外对其抗HIV-1和抗H 5 N 1活性进行了筛选。用某些氨基酸取代棉酚的醛基，不仅可以降低细胞毒性，而且还可以增强对HIV-1和H 5 N 1的活性。与其他棉酚衍生物相比，化合物13 – 17对HIV-1和H 5 N 1的活性更强。同时，这些化合物还对H 5 N 1表现出更强的活性。比1-金刚烷胺。棉酚衍生物中缺少COONa基团会导致抗HIV-1活性的丧失，这表明该基团可能在介导抗病毒活性中起重要作用。添加时间分析表明，化合物13 – 17具有与T20相似的抗HIV-1作用机理。分子建模分析表明，化合物13 - 17可能适合的gp41的疏水口袋内通过氢键网络，疏水性接触性强的静电相互作用。
• α-Glucosidase inhibitory activities of phenolic acid amides with <scp>l</scp>-amino acid moiety
  作者：Bin Liu、Ji-Mei Ma、Hang-Wei Chen、Zi-Long Li、Lin-Hao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1039/c6ra08330g

  日期：——

  control postprandial hyperglycemia. In this study, a series of phenolic acids with the L-amino acid moiety were synthesized and their inhibitory activities against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (EC 3.2.1.20) were evaluated. The results suggested that all these compounds showed strong α-glucosidase inhibitory activities. In particular, N-(4-hydroxyl-phenylpropenoyl)-L-alanine (c2) and N-

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。
• Synthesis and immunostimulant activity of the coordination compounds of some tryptophan-containing dipeptides with metal ions
  作者：G. M. Bobiev、S. D. Yusupov、A. N. Shakhmatov、K. Kh. Khaidarov

  DOI：10.1007/bf02524630

  日期：2000.5

  obtained with the aid of di(pentafluorophenyl)carbonate. When the condensation reaction with pentafluorophenyl esters is conducted by conventional method, it is necessary to introduce amino components with protected ct-carboxy groups and use pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids in the individual form. This implies additional stages for the isolation and purification o f pentafluorophenyl esters

  一种提高母体化合物比活性并减少其副作用的有前途的方法是与金属离子形成配位化合物 [1]。潜在的配体由含有色氨酸的二肽提供，其通式为 HX-Trp-OH（X = Glu、Asp、Leu、Ile），具有免疫刺激活性 [2 4]。我们合成了一系列具有Fe 2+ 和Zn 2+ 离子的配位化合物并研究了它们的免疫活性。二肽 H-Val-Trp-OH 和 H-Ile-Trp-OH 使用在二（五氟苯基）碳酸酯的帮助下获得的活化（五氟苯基）酯合成。当用常规方法与五氟苯基酯进行缩合反应时​​，有必要引入带有受保护的 ct-羧基的氨基组分，并以单独的形式使用 N-受保护氨基酸的五氟苯基酯。这意味着需要额外的步骤来分离和纯化 N 保护氨基酸的五氟苯基酯，以及从色氨酸的羧基中引入和去除保护。氨基酸的α-羧基被苯甲氧基保护。借助二(五氟苯基)碳酸酯获得N-保护氨基酸的五氟苯基酯。N-保护氨基酸的三乙基铵盐 (10 毫摩尔)