N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine | 167897-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine
• 英文别名: 1-(6-phenylpyridin-2-yl)-N-[(6-phenylpyridin-2-yl)methyl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 167897-42-9
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄
• 分子量: 442.563
• InChiKey: DXSPFLHSMPSHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine 在 tetramethylammonium hydroxide pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 [Mn(II)(3-hydroxyflavonolate)2]*0.5H2O
  参考文献：
  名称：

  一系列第一排二价金属3-羟基黄酮酸酯配合物的合成，表征和配体交换反应性

  摘要：

  一系列二价金属flavonolate通式[（6-PH的复合物的2 TPA）M（3-HFL）] X（1-5-X ; X =光学传递函数-或C10 4 - ; 6-PH 2 TPA = Ñ，N-双（（6-苯基-2-吡啶基）甲基）-N -（（2-吡啶基）甲基）胺； M = Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II） ，Zn（II）； 3-Hfl = 3-羟基黄酮酸酯），并通过X射线晶体学，元素分析，FTIR，UV-vis，1 H NMR或EPR和循环伏安法进行表征。所有复合物均具有二齿配位的黄酮酸酯配体。M-O距离之差（ΔM-O）涉及该配体的化合物在整个系列中变化，黄酮酸酯配位的不对称性以Mn（II）〜Ni（II）

  DOI：

  10.1021/ic901405h
• 作为产物：
  描述：

  [(N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine)Cu(PhC(O)CClC(O)Ph)]ClO₄ 在 水 、 氧气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Halide-Promoted Dioxygenolysis of a Carbon–Carbon Bond by a Copper(II) Diketonate Complex

  摘要：

  A mononuclear Cu(II) chlorodiketonate complex was prepared, characterized, and found to undergo oxidative aliphatic carbon-carbon bond cleavage within the diketonate unit upon exposure to O-2 at ambient temperature. Mechanistic studies provide evidence for a dioxygenase-type C-C bond cleavage reaction pathway involving trione and hypochlorite intermediates. Significantly, the presence of a catalytic amount of chloride ion accelerates the oxygen activation step via the formation of a Cu-Cl species, which facilitates monodentate diketonate formation and lowers the barrier for O-2 activation. The observed reactivity and chloride catalysis is relevant to Cu(II) halide-catalyzed reactions in which diketonates are oxidatively cleaved using O-2 as the terminal oxidant. The results of this study suggest that anion coordination can play a significant role in influencing copper-mediated oxygen activation in such systems.

  DOI：

  10.1021/ja502577b

文献信息

• H₂O₂-Reactivity of Copper(II) Complexes Supported by Tris[(pyridin-2-yl)methyl]amine Ligands with 6-Phenyl Substituents
  作者：Atsushi Kunishita、Minoru Kubo、Hirohito Ishimaru、Takashi Ogura、Hideki Sugimoto、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic801568g

  日期：2008.12.15

  difference in H(2)O(2)-reactivity has been found among the copper(II) complexes. Namely, CuTPA and 1 afforded mononuclear copper(II)-hydroperoxo complexes CuTPA-OOH and 1-OOH, respectively, whereas complex 2 provided bis(mu-oxo)dicopper(III) complex 2-oxo. On the other hand, copper(II) complex 3 was reduced to the corresponding copper(I) complex 3(red). On the basis of the H(2)O(2)-reactivity together

  一系列的铜（II）配合物的结构和H（2）O（2）反应性由三[（吡啶-2-基）甲基]胺（TPA）衍生物的苯基的6-位上支持吡啶供体基团[（6-苯基吡啶-2-基）甲基]双[（吡啶-2-基）甲基]胺（Ph（1）TPA），双[（6-苯基吡啶-2-基）甲基] [（吡啶-2-基）甲基]胺（Ph（2）TPA）和三[（6-苯基吡啶-2-基）甲基]胺（Ph（3）TPA）已得到系统地检查，以了解芳族取代基（6-Ph）对TPA配体体系配位化学的影响。X射线晶体学分析表明，[Cu（II）（TPA）（CH（3）CN）]（ClO（4））（2）（CuTPA）和[Cu（II）（Ph（3）TPA） （CH（3）CN）]（ClO（4））（2）（3）呈现三角双锥体结构，而[Cu（II）（Ph（1）TPA）（CH（3）CN）]（ClO（4））（2）（1）显示出略微扭曲的方形金字塔结构，而[Cu（II）（Ph（2 ）TPA）（CH
• Hexanickel Enediolate Cluster Generated in an Acireductone Dioxygenase Model Reaction
  作者：Katarzyna Rudzka、Katarzyna Grubel、Atta M. Arif、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1021/ic100775m

  日期：2010.9.6

  A nickel(II) enediolate cluster (2) forms upon treatment of [(6-Ph2TPA)Ni(PhC(O)C(OH)C(O)Ph)]ClO4 (1) with Me4NOH·5H2O in CH3CN. Crystallographic studies of 2 revealed a hexanuclear structure of S6 symmetry with a formula of [Ni(PhC(O)C(O)C(O)Ph)(CH3OH)]·1.33CH3OH}6. Because isolation of bulk amounts of 2 from the reaction involving 1 proved impossible, a solvation analogue of 2 (labeled 5) was generated

  用[ Me 6 NOH·5H ]处理[（6-Ph 2 TPA）Ni（PhC（O）C（OH）C（O）Ph）] ClO 4（1）会形成烯二醇镍（II）簇（2）2 ○在CH 3 CN。2的晶体学研究显示具有Ni（PhC（O）C（O）C（O）Ph）（CH 3 OH）]·1.33CH 3 OH} 6的分子式为S 6的对称六核结构。因为从涉及1的反应中分离出大量2证明是不可能的，所以溶剂化类似物2（标记为5）是由Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O，2-羟基-1,3-二苯丙烷-1,3-二酮和Me 4 NOH·5H 2 O在CH 3 OH / CH 3 CN中的混合物生成的。基于元素分析，分子量测定，将络合物5配制成[Ni（PhC（O）C（O）C（O）Ph）（H 2 O）]·H 2 O·0.25CH 3 CN} 6，紫外可见光和磁矩测量。用O 2和6-Ph 2 TPA（6当量）处理5会导致生成CO和[（6-Ph
• Mechanistic Studies of the O₂-Dependent Aliphatic Carbon−Carbon Bond Cleavage Reaction of a Nickel Enolate Complex
  作者：Lisa M. Berreau、Tomasz Borowski、Katarzyna Grubel、Caleb J. Allpress、Jeffrey P. Wikstrom、Meaghan E. Germain、Elena V. Rybak-Akimova、David L. Tierney

  DOI：10.1021/ic1017888

  日期：2011.2.7

  Overall, I is a reasonable structural model for the ES adduct formed in the active site of NiIIARD. However, the presence of phenyl appendages at both C(1) and C(3) in the [PhC(O)C(OH)C(O)Ph]− anion results in a reaction pathway for O2-dependent aliphatic carbon−carbon bond cleavage (via a trione intermediate) that differs from that accessible to C(1)−H acireductone species. This study, as the first detailed

  单核镍（II）烯醇盐配合物[（6-Ph 2 TPA）Ni（PhC（O）C（OH）C（O）Ph] ClO 4（I）是酶/底物（ES的第一个反应模型配合物）待报道的含镍（II）的乙二醛酮双加氧酶（ARDs）中的加合物，进一步研究了其依赖于O 2的脂肪族碳-碳键裂解反应的机理，停止流动力学研究表明该反应的我被O 2是整体二阶和更慢〜80倍，在比涉及烯醇化物盐[Me中反应25℃ 4 N] [光子晶体（O）C（OH）C（O）PH]。计算研究阴离子[PhC（O）C（OH）C（O）Ph] -与O的反应2支持氢过氧化物机构，其中所述第一步骤是氧化还原过程的结果在1,3- diphenylpropanetrione和HOO的形成- 。独立的实验表明，1,3- diphenylpropanetrione和HOO之间的反应-导致氧化脂族碳-碳键裂解和苯甲酸，苯甲酸的形成，和CO：CO 2（〜12：1）。在存在镍
• Solution or solid – it doesn't matter: visible light-induced CO release reactivity of zinc flavonolato complexes
  作者：Stacey N. Anderson、Michael T. Larson、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1039/c6dt01709f

  日期：——

  the neutral flavonols. Most notable is the discovery that both types of zinc flavonolato derivatives undergo similar visible light-induced CO release reactivity in solution and in the solid state. A solid film of a Zn(flavonolato)2 derivative was evaluated as an in situ CO release agent for aerobic oxidative palladium-catalyzed alkoxycarbonylation to produce esters in ethanol. The CO release product was

  制备了四种扩展黄酮醇的两种类型的锌黄酮络合物（[（6-Ph 2 TPA）Zn（flavonolato）] ClO 4和Zn（flavonolato）2），表征并评价了可见光诱导的CO释放反应性。每种黄酮酸根阴离子的锌配位导致最低能量吸收特征发生红移，并且在某些情况下，相对于游离黄酮醇而言，摩尔吸收率增强。锌配位的黄酮配体经历可见光诱导的CO释放，相对于中性黄酮醇，其反应量子产率提高。最值得注意的发现是，两种类型的黄酮锌衍生物在溶液和固态下均经历相似的可见光诱导的CO释放反应。锌（黄酮）的固体膜评价了2种衍生物作为原位CO脱模剂，用于需氧氧化钯催化的烷氧羰基化反应，从而在乙醇中生成酯。发现CO释放产物在羰基化反应的条件下经历酯醇解。
• Trigonal Bipyramidal Geometry and Tridentate Coordination Mode of the Tripod in FeCl₂ Complexes with Tris(2-pyridylmethyl)amine Derivatives Bis-α-Substituted with Bulky Groups. Structures and Spectroscopic Comparative Studies
  作者：Dominique Mandon、Ahmed Machkour、Sandrine Goetz、Richard Welter

  DOI：10.1021/ic011104t

  日期：2002.10.1

  Both complexes have a trigonal bipyramidal iron center with two equatorial chloride ions. Their crystal structures are compared with those of the [tris(2-pyridylmethyl)amine]Fe(II)Cl(2) and [(2-bromo-6-pyridylmethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine]Fe(II)Cl(2) complexes ((TPA)Fe(II)Cl(2) and (BrTPA)Fe(II)Cl(2), respectively) in which the ligand coordinates in the tetradentate mode. For all complexes, the

  制备并表征了一系列具有衍生自三（2-吡啶基甲基）胺三脚架的配体的二氯亚铁配合物。配合物[双（2-溴-6-吡啶基甲基）（2-吡啶基甲基）胺] Fe（II）Cl（2）（（（Br（2）TPA）Fe（II）Cl（2） ））和[双（2-苯基-6-吡啶基甲基）（2-吡啶基甲基）胺] Fe（II）Cl（2），（（（Ph（2）TPA）Fe（II）Cl（2））被报道。在这些络合物中，三脚架以三齿模式进行配位，取代的吡啶基臂悬挂在远离金属的位置。两种络合物都有一个带有两个赤道氯离子的三角双锥铁中心。将它们的晶体结构与[三（2-吡啶基甲基）胺] Fe（II）Cl（2）和[（2-溴-6-吡啶基甲基）双（2-吡啶基甲基）胺] Fe（II）Cl的晶体结构进行比较（2）配合物（（TPA）Fe（II）Cl（2）和（BrTPA）Fe（II）Cl（2），分别以四齿模式配位。对于所有配合物，金属到配体的距离都系统地高于2.0