methyl 5'-(1H-imidazole-1-carbonyl)-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate | 1372720-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl 5'-(1H-imidazole-1-carbonyl)-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate
• CAS: 1372720-30-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₉
• 分子量: 454.393
• InChiKey: UTQZVUJNNKYQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5'-(1H-imidazole-1-carbonyl)-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5'-formyl-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联苯双酯-查尔酮杂化物作为一类潜在的P-糖蛋白抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是成功进行癌症化疗的主要问题之一。为了找到新型有效的P-gp抑制剂，合成并评估了一系列联苯双酯-查尔酮杂化物。其中，活性最高的化合物8g几乎没有内在的细胞毒性（IC 50  > 200μM），并且通过抑制P-gp外排功能，比联苯菊酯和维拉帕米（VRP）更有效地增加了罗丹明123在K562 / A02细胞中的蓄积。和8克显示强效的化学增敏效果和持续了长得多的时间（> 24小时）与VRP（<6小时）进行比较。另外，与VRP不同，8g对P-gp ATPase活性没有刺激，表明它不是P-gp底物。因此，8g 可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.050
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-bis(methylenedioxy)-2,2'-biphenyldiformic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5'-(1H-imidazole-1-carbonyl)-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种烷氧基联苯α,β-不饱和酰胺类化合物、其 制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明涉及一种烷氧基联苯α,β‑不饱和酰胺类化合物、其制备方法及医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与抗氧化有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备抗炎药物或抗氧化药物方面的应用。

  公开号：

  CN108586425B

文献信息

• Synthesis and evaluation of substituted dibenzo[c,e]azepine-5-ones as P-glycoprotein-mediated multidrug resistance reversal agents
  作者：Xiaobo Tang、Xiaoke Gu、Zhiguang Ren、Yuanfang Ma、Yisheng Lai、Hui Peng、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.005

  日期：2012.4

  A series of substituted dibenzo[c,e]azepine-5-ones (7a–h) were synthesized and evaluated as P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) reversal agents. The most potent compound 7h could significantly and selectively enhance the chemo-sensitivity of drug-resistant K562/A02 cells to the cytotoxic effect of adriamycin (ADR) in a dose-dependent manner. Further studies indicated that 7h could

  合成了一系列取代的二苯并[ c，e ]氮杂-5-酮（7a – h），并作为P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药（MDR）逆转剂进行了评估。最有效的化合物7h可以剂量依赖性方式显着和选择性地增强耐药K562 / A02细胞对阿霉素（ADR）细胞毒性作用的化学敏感性。进一步的研究表明，7h可以显着增加若丹明123和ADR在K562 / A02细胞中的细胞内积累，并抑制它们从细胞中的流出。和7H对P-gp的表达水平和蛋白质在K562 / A02细胞的影响很小。这些结果表明7h的抗MDR作用 可能归因于P-gp药物外排功能的抑制，导致药物在K562 / A02细胞中的积累增加，因此该化合物可作为开发P-gp介导的MDR逆转剂的先导。
• 一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制 备方法及医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN108586426B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明涉及一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制备方法及医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与抗氧化有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备抗炎药物或抗氧化药物方面的应用。