methyl 5'-formyl-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate | 1372720-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl 5'-formyl-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5'-formyl-7,7'-dimethoxy-4,4'-dibenzo[d][1,3]dioxol-5-carboxylate
• CAS: 1372720-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₉
• 分子量: 388.331
• InChiKey: MXUCHJNUOUJJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5'-formyl-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-5'-(3-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-7,7'-dimethoxy-[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有丙烯酰胺部分作为新型抗氧化剂的联苯二酸酯衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  氧化应激在各种人类疾病的发病机理中起着重要作用。在这项研究中，合成了一系列带有丙烯酰胺部分的联苯二酸酯衍生物，并作为抗氧化剂进行了评估。生物学评估表明，化合物6a和6e对H 2 O 2诱导的HBZY-1系膜细胞死亡显示出比先导化合物联苯菊酯和阳性对照白藜芦醇和萝卜硫素更强的细胞保护作用。初步的抗氧化机理研究表明，化合物6e可以通过剂量和时间依赖性激活Nrf2并增加下游解毒酶NQO-1，HO-1，GCLM和GCLC在蛋白质和mRNA水平上的表达来减少ROS的积累，从而显示出强大的抗氧化活性。有趣的是，至少部分地以迈克尔受体和Keap1依赖性方式实现了6e的Nrf2激活作用。这些结果以及较低的固有细胞毒性表明，化合物6e可能是开发新型抗氧化剂以预防由氧化应激引起的疾病的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.003
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二甲氧基-[4,4]bi[苯并[1,3]二氧代]-5,5-二羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 5'-formyl-7,7'-dimethoxy-(4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole)-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联苯双酯-查尔酮杂化物作为一类潜在的P-糖蛋白抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是成功进行癌症化疗的主要问题之一。为了找到新型有效的P-gp抑制剂，合成并评估了一系列联苯双酯-查尔酮杂化物。其中，活性最高的化合物8g几乎没有内在的细胞毒性（IC 50  > 200μM），并且通过抑制P-gp外排功能，比联苯菊酯和维拉帕米（VRP）更有效地增加了罗丹明123在K562 / A02细胞中的蓄积。和8克显示强效的化学增敏效果和持续了长得多的时间（> 24小时）与VRP（<6小时）进行比较。另外，与VRP不同，8g对P-gp ATPase活性没有刺激，表明它不是P-gp底物。因此，8g 可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.050

文献信息

• 一种烷氧基联苯α,β-不饱和酰胺类化合物、其 制备方法及医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN108586425B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明涉及一种烷氧基联苯α,β‑不饱和酰胺类化合物、其制备方法及医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与抗氧化有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备抗炎药物或抗氧化药物方面的应用。
• 一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制 备方法及医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN108586426B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明涉及一种烷氧基联苯/查尔酮杂合类化合物、其制备方法及医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与抗氧化有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备抗炎药物或抗氧化药物方面的应用。
• CN116283886
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——