N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide | 100969-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide
• 英文别名: N-2-hydroxybenzylidene-4-methoxybenzohydrazide；N’-(2-hydroxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide；salicylaldehyde-4-methoxybenzoyl hydrazone；N-salicylidene-p-methoxybenzoylhydrazine；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methoxybenzamide
• CAS: 100969-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00187064
• 分子量: 270.288
• InChiKey: MLNXGHQNAYYHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环碳烯催化合成功能化的茚

  摘要：

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01981
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 水杨醛 在 四溴化碳 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  四溴甲烷作为有机催化剂：CBr4催化希夫冷凝的动力学研究

  摘要：

  四溴甲烷可增强醛-酰肼缩合，生成N-酰。这种简单，便宜且可商购的卤代甲烷可以使Schiff反应加速多达14倍。动力学数据表明，所研究的缩合反应在CBr 4上表现出一级。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001180

文献信息

• SOD activity of new copper II complexes with ligands derived from pyridoxal and toxicity in Caenorhabditis elegans
  作者：Josiéli Demétrio Siqueira、Sidnei Flores de Pellegrin、Sailer Santos dos Santos、Bernardo Almeida Iglesias、Paulo Cesar Piquini、Leticia Priscilla Arantes、Félix Antunes Soares、Otávio Augusto Chaves、Ademir Neves、Davi Fernando Back

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110950

  日期：2020.3

  This work presents the synthesis, characterization of copper(II) complexes (C1-C6) and the potential of these compounds to mimic the catalytic activity of the enzyme superoxide dismutase (SOD). The copper(II)complexes were obtained by reaction between the aldol condensation between substituted aromatic hydrazides and aromatic aldehydes (salicylic aldehyde and pyridoxal hydrochloride), forming two new

  这项工作介绍了铜（II）配合物（C1-C6）的合成，表征以及这些化合物模仿超氧化物歧化酶（SOD）催化活性的潜力。铜（II）配合物是通过取代的芳族酰肼与芳族醛（水杨醛和吡ido醛盐酸盐）之间的醛醇缩合反应形成的，形成两个新的配体（L1至L6），从而生成新的二聚双铜（II）配合物（C1）。和C2），新的三种单体CuII衍生物（C3，C4和C6）和聚合物配合物（C5）。通过X射线衍射，光谱和电化学分析充分表征了CuII配合物。随后，使用NBT（氯化硝基蓝四唑鎓）光还原方法对CuII衍生物的抗氧化活性进行了评估。在体外评估抗氧化剂活性之后，观察到超氧化物离子的最佳抑制率与C4和C5配合物有关。通过分子对接和量子化学计算（福井图）进行的计算分析为CuII配合物的生物学活性提供了分子水平的解释。此外，首次在线虫秀丽隐杆线虫体内测试了C1-C6的细胞毒性，证实了C4和C5的鉴定结果。
• A Family of Dinuclear Vanadium(V) Complexes Containing the {OV(<b><i>μ</i></b>-O)VO}⁴⁺Core: Syntheses, Structures, and Properties
  作者：Nimma Rajaiah Sangeetha、Samudranil Pal

  DOI：10.1246/bcsj.73.357

  日期：2000.2

  the ligands. The electronic spectral profiles are very similar and display strong absorptions in the range 425—263 nm due to ligand-to-metal charge transfer and intraligand transitions. The proton NMR spectra suggest that in solution the two ligands in each complex are magnetically equivalent. The complexes are redox active and display a reduction response in the potential range -0.28—0.47 V (vs. Ag/AgCl)

  OV(μ-O)VO}4+ 具有通式 [(VOL)2O] 的深棕色配合物是从双（乙酰丙酮）氧钒（IV）和水杨醛或 5-甲氧基水杨醛（H2L）的芳酰腙的反应中分离出来的，两个 H 代表乙腈中苯酚和酰胺官能团处的可解离质子。这些配合物的红外光谱与配体的双阴离子形式一致。由于配体到金属的电荷转移和配体内跃迁，电子光谱分布非常相似，并且在 425-263 nm 范围内显示出强吸收。质子 NMR 谱表明，在溶液中，每个复合物中的两个配体在磁性上是等效的。这些配合物具有氧化还原活性，在 -0.28-0.47 V（相对于 Ag/AgCl）的电位范围内显示出还原响应。配合物的分子结构由 X 射线晶体学确定。去质子化的双阴离子平面配体通过酚盐-O、亚胺-N和酰胺-O原子配位金属离子...
• Synthesis, crystal structures of oxovanadium(V) complexes with hydrazone ligands and their catalytic performance for the styrene oxidation
  作者：Yan Zhang、Ting Yang、Bo-Yang Zheng、Ming-Yang Liu、Na Xing

  DOI：10.1016/j.poly.2016.09.060

  日期：2017.1

  Abstract Four new oxovanadium(V) complexes, [VO(aha)L1] (1), [VO(aha)L2] (2), [VO(aha)L3] (3), and [VO(aha)L4]·EtOH (4) (Haha = acetohydroxamic acid, H2L1 = 4-nitrophenyl 2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboxylate, H2L2 = N′-(2-hydroxylbenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide, H2L3 = N′-(2-hydroxylbenzylidene)-4-methylbenzohydrazide, HL4 = N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-3-methyl benzohydrazide), have

  摘要四种新的氧钒（V）络合物，[VO（aha）L1]（1），[VO（aha）L2]（2），[VO（aha）L3]（3）和[VO（aha）L4] ·EtOH（4）（哈哈=乙酰氧肟酸，H2L1 = 4-硝基苯基2-（2-羟基苄叉基）肼甲酸甲酯，H2L2 = N'-（2-羟基苄叉基）-4-甲氧基苯甲酰肼，H2L3 = N'-（2-羟基苄叉基）已经制备了-4-甲基苯并肼，HL4 ＝ N′-（5-溴-2-羟基亚苄基）-3-甲基苯并肼，并通过物理化学方法和X射线衍射对其结构进行了表征。配合物中的V原子处于八面体配位状态，其中ligand配体的三个供体原子和aha配体的去质子化羟基O原子定义了赤道面，aha配体的羰基O原子和一个氧代O原子占据轴向位置。配合物的晶体结构通过氢键稳定。此外，还通过苯乙烯（St）与苯甲醛（BzA）的反应（最大总周转数）研究了配合物1-4及其起始原料VO（acac）2的过氧化氧
• Combined Alkylating Agents as a Resolution for Highly Selective N-Alkylation of 2-Hydroxybenzaldehyde Acylhydrazones
  作者：Qiao Y. Zhang、Xin J. Cheng、Xin Y. Zhao、La M. Wu、Long F. Jin、Hui J. Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611823

  日期：2019.7

  Although 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, such as salicylaldehyde acylhydrazones, are intriguing bioactive molecules, few of their N-alkylated derivatives are known, and only methyl analogues have been reported previously. We achieved selective N-alkylation of 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, as their Fe(III) complexes, by using combinations of alkylating agents (for example, an alkyl bromide

  虽然 2-羟基苯甲醛酰腙，如水杨醛酰腙，是有趣的生物活性分子，但很少有人知道它们的 N-烷基化衍生物，而且以前只报道过甲基类似物。我们通过使用烷基化剂（例如，烷基溴和二烷基硫酸盐）的组合，实现了 2-羟基苯甲醛酰基腙作为其 Fe(III) 络合物的选择性 N-烷基化。检查了 15 种底物，并以中等至良好的产率合成了 45 种新的 2-羟基苯甲醛酰基（烷基）腙。在所有情况下，目标产物都得到了唯一的结果，没有产生 O-烷基化副产物。该方法为制备2-羟基苯甲醛酰基(烷基)腙提供了一种有效的途径。
• Synthesis, reactivity and magnetochemical studies on copper(II) complexes derived from N-salicylidenearoylhydrazines. X-ray structure of [mononitratoOO(−1)(N-salicylidenatobenzoylhydrazine)ONO(−1)]copper(II) monohydrate
  作者：M.F Iskander、T.E Khalil、R Werner、W Haase、I Svoboda、H Fuess

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00340-5

  日期：2000.4

  series of new mononuclear and binuclear copper(II) complexes derived from N-salicylidenearoylhydrazines (H2L) of the types K2[Cu(L)(OH)}2]·nH2O, [Cu(HL)Cl·H2O]·nH2O, [Cu(HL)Cl}2], [Cu(HL)NO2]·H2O, [Cu(HL)}2]·2NO3, [Cu(HL)H2O}2]·2NO3·nH2O and [Cu(HL)NCS]·H2O have been prepared and characterized. The X-ray crystal and molecular structure of [Cu(HSBzh)NO3]·H2O, where HSBzh refers to the mononegative N

  一系列新的单核和双核铜（II）配合物的衍生自Ñ -salicylidenearoylhydrazines（H 2类型L的）K 2 [的Cu（L）（OH）} 2 ]· Ñ ħ 2 O，[铜（HL） Cl·H 2 O]· n H 2 O，[Cu（HL）Cl} 2 ]，[Cu（HL）NO 2 ]·H 2 O，[Cu（HL）} 2 ]·2NO 3，[ Cu（HL）H 2 O} 2 ]·2NO 3 · n H 2 O和[Cu（HL）NCS]·H 2O已经准备好并进行了表征。确定了[Cu（HSBzh）NO 3 ]·H 2 O的X射线晶体和分子结构，其中HSBzh是指单负N-水杨亚烷基苯甲酰肼阴离子。该配合物是单体，铜（II）采用（4 + 1）扭曲的方形锥体配位，ONO酰hydr三齿阴离子和不对称双齿硝酸根离子的氧原子占据基面。第五配位位点被硝酸根离子的另一个氧占据。在4.2–298 K的温度范