2-(4-methoxybenzoyl)benzaldehyde | 23864-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(p-anisoyl)-benzaldehyde
• CAS: 23864-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XADYAGFTKHRPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyl)benzaldehyde 在 氨 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到3-(4-Methoxyphenyl)-isoindolin-1-on
  参考文献：
  名称：

  N-Capping of Primary Amines with 2-Acyl-benzaldehydes To Give Isoindolinones

  摘要：

  A unique reactivity pattern, first observed in the conversion of the marine natural product pestalone into pestalachloride A, was investigated. It was shown that 2-formyl-arylketones smoothly react with ammonia and primary amines, respectively, under mild conditions to afford 3-substituted isoindolinones in high yield. The reaction represents a new option for the derivatization (N-capping) of primary amines. As the substrates are readily accessible the methodology opens a short and modular access to pharmaceutically relevant substituted isoindolinones.

  DOI：

  10.1021/ol202271k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环碳烯催化合成功能化的茚

  摘要：

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01981

文献信息

• Phthalides by Rhodium-Catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Byoungmoo Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja907711a

  日期：2009.11.4

  phthalides by using enantioselective ketone hydroacylation. In the presence of Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs), various 2-ketobenzaldehydes undergo intramolecular hydroacylation to produce phthalide products in good yields and 92-98% ee's. Our study highlights the key role counterions play in controlling both reactivity and enantioselectivity. A concise asymmetric total synthesis of the celery extract

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。
• Cationic Iridium/Chiral Bisphosphine‐Catalyzed Enantioselective Hydroacylation of Ketones
  作者：Tomohiko Shirai、Tomoya Iwasaki、Kazuya Kanemoto、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.202000386

  日期：2020.6.17

  A facile and convenient synthesis of the chiral phthalide framework catalyzed by cationic iridium was developed. The method utilized cationic iridium/bisphosphine‐catalyzed asymmetric intramolecular carbonyl hydroacylation of 2‐keto benzaldehydes to furnish the corresponding optically active phthalide products in good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee ). The mechanistic studies using

  开发了一种方便快捷的阳离子铱催化的手性邻苯二甲酸酯骨架的合成方法。该方法利用阳离子铱/双膦催化的2-酮基苯甲醛的不对称分子内羰基加氢酰化反应，以相应的旋光性苯酞产品提供了良好或优异的对映选择性（最高98％ee）。使用氘标记的底物的机理研究表明，该反应涉及氢化铱中间体的分子内羰基插入机理。此外，我们研究了氘化底物的分子内加氢酰化的动力学同位素效应（KIE），并确定了C-H活化步骤不包括在周转限制步骤中。
• 2,3-Dihydro-5-alkoxy-5-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03931217A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Novel 2[2-(1,3-diazacycloalk-2-enyl)]benzophenone compounds and novel 1,3-diazacycloalkenyl[2,1-a]isoindole compounds having useful analgesic and psychostimulant properties are prepared inter alia by condensation of o-benzoylbenzaldehydes with aliphatic diamines.

  通过将o-苯甲酰苯甲醛与脂肪族二胺缩合，可以制备具有有用镇痛和精神刺激性能的新型2-[2-(1,3-二氮杂环烷-2-烯基)]苯甲酮化合物和新型1,3-二氮杂环烷基[2,1-a]异吲哚化合物。
• Lewis Acid-assisted Dirhodium(II)-catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160862

  日期：2017.1.5

  Rh(II) salt and a Lewis acid, Sc(OTf)3, as a highly active and robust cooperative catalyst system for ketone hydroacylation was developed. The catalyst system showed high turnover numbers (up to ca. 400) even under air, whereas the corresponding Rh(I)/Sc(OTf)3 system did not work well. The application of the Rh(II)/Sc system was also extended to hydroacylation of olefins and an enantioselective reaction

  开发了 Rh(II) 盐和路易斯酸 Sc(OTf)3 的组合，作为用于酮加氢酰化的高活性和稳健的协同催化剂体系。即使在空气中，催化剂体系也显示出高周转数（高达约 400），而相应的 Rh(I)/Sc(OTf)3 体系效果不佳。Rh(II)/Sc 体系的应用还扩展到烯烃的加氢酰化和对映选择性反应。
• Process for the preparation of certain hydroperoxy derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04018765A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Novel 2[2-(1,3-diazacycloalk-2-enyl)]benzophenone compounds and novel 1,3-diazacycloalkenyl[2,1-a]isoindole compounds having useful analgesic and psychostimulant properties are prepared inter alia by condensation of o-benzoylbenzaldehydes with aliphatic diamines.

  制备了具有有用的镇痛和精神兴奋作用的新型2-[2-(1,3-二氮杂环烷-2-烯基)]苯基酮化合物和新型1,3-二氮杂环烷基[2,1-a]异吲哚化合物，其中包括o-苯甲酰苯甲醛与脂肪族二胺缩合。