9-phenyl-9H-thioxanthen-9-ol | 6630-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-phenyl-9H-thioxanthen-9-ol
• 英文别名: 9-phenylthioxanthen-9-ol；9-phenylthioxanthenol；9H-Thioxanthen-9-ol, 9-phenyl-
• CAS: 6630-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: NAIZCMDTUHYLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  459.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9H-thioxanthen-9-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10,10-二氧代噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Taljaard, Benjamin; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 931 - 934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基噻吨 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-phenyl-9H-thioxanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  一种制备二苯并[b, f][1,4]噻嗪类的新方法

  摘要：

  9H-噻吨-9-醇 (2a) 和 9-取代衍生物 2b-e（Me (b)、Et (c)、iPr (d)、Ph (e)）与 O-均三甲苯磺酰基羟胺 (MSH) 的 S-胺化) 进行。从相应的噻吨 (9)-醇 2d 中以 78(%) 的产率获得了预期的产物 10-氨基-9-羟基-9-异丙基-9H-噻吨三甲基磺酸盐 (3d)。然而，在 2a-c 和 2e 的情况下，反应以中等产率生成二苯并[b,f][1,4]硫氮杂 6a-c 和 6e。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:246–250, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20010

  DOI：

  10.1002/hc.20010

文献信息

• Chalcogenide-Lewis Acid Mediated Reactions of Electron-Deficient Alkynes with Aldehydes
  作者：Sayaka Kinoshita、Hironori Kinoshita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1002/chem.200390169

  日期：2003.4.4

  Reactions of but-3-yn-2-one (2) with aldehydes 1 in the presence of a Lewis acid and dimethyl sulfide (3 a) predominantly gave (E)-alpha-(halomethylene)aldols 4-5 in high yields, while reactions of methyl propiolate (6 a) mainly afforded (Z)-3-halogeno-2-(hydroxymethyl)acrylates 7-8 in low to moderate yields. A reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (10) with 1 a in the presence of TiCl(4) and

  But-3-yn-2-one（2）与醛1在路易斯酸和二甲基硫醚（3 a）存在下的反应主要以高收率得到（E）-α-（卤代亚甲基）醛醇4-5，而丙酸甲酯（6a）的反应主要以低到中等的产率提供（Z）-3-卤代-2-（羟甲基）丙烯酸酯7-8。乙炔二甲酸二甲酯（10）在TiCl（4）和1,1,3,3-四甲基硫脲（3 c）存在下与1 a反应生成马来酸酯（E）-11（40％）和丁烯内酯12（40％） ）。在TiBr（4）和3a（0.2当量）存在下于-20℃下进行6a与1a的反应60小时后，3-（甲硫基）-2-（羟烷基）丙烯酸酯9a以8％的产率获得。为了阐明9a的形成机理进行了实验，
• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• A Sc(OTf)₃ catalyzed dehydrogenative reaction of electron-rich (hetero)aryl nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols
  作者：Chen Zhou、Chen Hu、Gang Hong、Yuchen He、Zhicong Tang、Limin Wang

  DOI：10.1039/c9ob02138h

  日期：——

  A highly efficient dehydrogenative reaction of a series of nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols has been realized by using only 2 mol% of Sc(OTf)3 as a catalyst. The corresponding indole-containing 9,9-diarylfluorenes were obtained in up to 99% yield as well as other electron-rich (hetero)arene adducts. The protocol exhibits high selectivity, mild reaction conditions and good substrate compatibility

  通过仅使用2mol％的Sc（OTf）3作为催化剂，已经实现了一系列亲核试剂与9-芳基-芴-9-ols的高效脱氢反应。以高达99％的产率获得了相应的含吲哚的9,9-二芳基芴以及其他富电子的（杂）芳烃加合物。该方案具有高选择性，温和的反应条件和良好的底物相容性（32个实例）。该协议在潜在电致发光材料构造中的应用进一步突出了该协议。
• Steric Effects on the Primary Isotope Dependence of Secondary Kinetic Isotope Effects in Hydride Transfer Reactions in Solution: Caused by the Isotopically Different Tunneling Ready State Conformations?
  作者：Binita Maharjan、Mahdi Raghibi Boroujeni、Jonathan Lefton、Ormacinda R. White、Mortezaali Razzaghi、Blake A. Hammann、Mortaza Derakhshani-Molayousefi、James E. Eilers、Yun Lu

  DOI：10.1021/jacs.5b03085

  日期：2015.5.27

  has been widely used to explain the 1° isotope dependence of 2° KIEs in the enzyme-catalyzed H-transfer reactions. The behaviors of the 1° isotope dependence of 2° KIEs in solution are compared to those with alcohol dehydrogenases, and sources of the observed "puzzling" 2° KIE behaviors in these enzymes are discussed using the concept of the isotopically different TRS conformations.

  在 H 转移反应中观察到的 1° 同位素对 2° KIE 的影响最近基于 H 隧道机制进行了解释，该机制使用的概念是，较重同位素的隧道需要更短的供体 - 受体距离（DAD）比较轻的同位素。与 H 隧道相比，D 隧道中较短的 DAD 可以带来显着的空间拥挤效应，使 2° H/D 振动变硬，从而降低 2° KIE。这导致了一个新的物理有机研究方向，该方向研究结构如何影响 2° KIE 的 1°同位素依赖性，以及这种依赖性如何提供有关隧道准备状态 (TRS) 结构的信息。假设是 H 和 D 隧道具有具有不同 DAD 的 TRS 结构，并且在空间位阻的隧道系统中应该观察到对 2° KIE 的明显 1° 同位素效应。本文通过确定溶液中从各种氢化物供体到不同碳阳离子氢化物受体的氢化物转移反应中 α- 和 β-2° KIE 的 1° 同位素效应来研究这一假设。该系统旨在包括空间基团和 TRS 中目标 2°
• Reactions of 9-Phenylthioxanthene 10-Oxide with Organometallic Reagents.
  作者：Hiroshi SHIMIZU、Tadashi KATAOKA、Mikio HORI

  DOI：10.1248/cpb.41.842

  日期：——

  Reaction of 9-phenylthioxanthene 10-oxide (1) with a variety of Grignard reagents afforded 9-substituted 9-phenylthioxanthenes (2). Similarly, organolithiums reacted with the sulfoxide 1 to give the corresponding thioxanthenes 2. The structures of 9-aryl-9-phenylthioxanthenes (2d-i) were confirmed by the alternative synthesis of the samples via the acid-catalyzed cyclization of triarylmethanol derivatives 5. A possible mechanism by way of a 9-phenylthioxanthylium ion intermediate is proposed for the reaction of the sulfoxide 1 with organometallic reagents.

  9- 苯基二氧杂蒽 10-氧化物（1）与多种格氏试剂反应，可得到 9-取代的 9-苯基二氧杂蒽（2）。同样，有机锂与亚砜 1 反应，得到相应的硫代杂蒽 2。通过酸催化环化三芳基甲醇衍生物 5 来合成样品，证实了 9-芳基-9-苯基硫代杂蒽 (2d-i) 的结构。通过 9-苯基硫氧杂蒽离子中间体，提出了亚砜 1 与有机金属试剂反应的可能机理。