9-phenylthioxanthyl cinnamyl ether | 1027428-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-phenylthioxanthyl cinnamyl ether
• 英文别名: 9-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]thioxanthene
• CAS: 1027428-53-0
• 化学式: C₂₈H₂₂OS
• 分子量: 406.548
• InChiKey: BXCRAIMKVHNKHK-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylthioxanthyl cinnamyl ether 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  S-pixyl基团：脱氧核糖核苷5'羟基功能的有效光可裂解保护基

  摘要：

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01563-4
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-9H-thioxanthen-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-phenylthioxanthyl cinnamyl ether
  参考文献：
  名称：

  S-pixyl基团：脱氧核糖核苷5'羟基功能的有效光可裂解保护基

  摘要：

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01563-4

文献信息

• The S-pixyl group: an efficient photocleavable protecting group for the 5′ hydroxy function of deoxyribonucleosides
  作者：Michael P. Coleman、Mary K. Boyd

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01563-4

  日期：1999.11

  The 9-phenylthioxanthyl (S-pixyl or S-Px) group has been investigated as a photocleavable protecting group for primary alcohols, and specifically as a 5′ hydroxy protecting group for deoxyribonucleosides. Several alcohols, including the four nucleosides with protected exocyclic amino functions, were protected in very good to excellent yield by treatment of 9-chloro-9-phenylthioxanthene 3 in dry pyridine

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。