9-chloro-9-phenylthioxanthene | 113887-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-chloro-9-phenylthioxanthene
• 英文别名: 9-chloro-9-phenyl-thioxanthene；9-Chlor-9-phenyl-thioxanthen；9-Chlor-9-phenylthioxanthen
• CAS: 113887-44-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClS
• 分子量: 308.831
• InChiKey: NIJSOIOUNOXEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-9-phenylthioxanthene 、 beta-胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到5'-O-(9-phenylthioxanthyl)-2'-deoxythimidine
  参考文献：
  名称：

  S-pixyl基团：脱氧核糖核苷5'羟基功能的有效光可裂解保护基

  摘要：

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01563-4
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-9H-thioxanthen-9-ol 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-chloro-9-phenylthioxanthene
  参考文献：
  名称：

  S-pixyl基团：脱氧核糖核苷5'羟基功能的有效光可裂解保护基

  摘要：

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01563-4

文献信息

• Gomberg; Cone, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 376, p. 204
  作者：Gomberg、Cone

  DOI：——

  日期：——
• S-Pixyl Analogues as Photocleavable Protecting Groups for Nucleosides
  作者：Michael P. Coleman、Mary K. Boyd

  DOI：10.1021/jo026009w

  日期：2002.11.1

  Several analogues of the 9-phenylthioxanthyl (S-pixyl) photocleavable protecting group have been synthesized, containing substituents on the 9-aryl ring and on the thioxanthyl backbone. Each analogue protected the 5'-hydroxy moiety of thymidine in good to excellent yield. The protected substrates were deprotected in 1:1 water: acetonitrile with irradiation at 300 nm, resulting in recovered thymidine in excellent yield, except for the nitro-substituted analogues which gave substantially lower yields. Substrates with 2,7-dibromo or 3-methoxy substitution on the thioxanthyl backbone were also deprotected efficiently with irradiation at 350 nm. Shorter irradiation times were observed in the less nucleophilic solvent mixture of 1:9 trifluoroethanol:acetonitrile, with no formation of secondary photooxidation products. Photodeprotection with high yields was also achieved in the absence of solvent, with no secondary photoproducts.
• Gomberg; Minnis, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 1942
  作者：Gomberg、Minnis

  DOI：——

  日期：——
• The S-pixyl group: an efficient photocleavable protecting group for the 5′ hydroxy function of deoxyribonucleosides
  作者：Michael P. Coleman、Mary K. Boyd

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01563-4

  日期：1999.11

  The 9-phenylthioxanthyl (S-pixyl or S-Px) group has been investigated as a photocleavable protecting group for primary alcohols, and specifically as a 5′ hydroxy protecting group for deoxyribonucleosides. Several alcohols, including the four nucleosides with protected exocyclic amino functions, were protected in very good to excellent yield by treatment of 9-chloro-9-phenylthioxanthene 3 in dry pyridine

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。