二氯双(三甲基硅基)甲烷 | 15951-41-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 二氯双(三甲基硅基)甲烷
• 中文别名: 二氯双(三甲基甲硅烷基)m乙烷；二氯二(三甲基甲硅烷基)甲烷
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)dichloromethane
• 英文别名: Dichlorobis(trimethylsilyl)methane；[dichloro(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 15951-41-4
• 化学式: C₇H₁₈Cl₂Si₂
• mdl: MFCD00192003
• 分子量: 229.297
• InChiKey: WWPQQMDJOWANKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C/17 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.006 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  154 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用该产品不会分解，避免接触氧化剂、潮湿环境、明火及高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯双(三甲基硅基)甲烷 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 bis(chloro)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Dunker, Karl-Heinz; Gaitzsch, Elisabeth, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 10, p. 384 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 氯仿 在 magnesium 作用下， 生成 二氯双(三甲基硅基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Silylation de derives gem-polychlores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95169-6
• 作为试剂：
  描述：

  氯-(4-氯苯基)-二甲基硅烷 在 正丁基锂 、 二氯双(三甲基硅基)甲烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Chloro-4-[(chloro-bis-trimethylsilanyl-methyl)-dimethyl-silanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）及其相关化合物的制备

  摘要：

  （a）碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）的制备（Y = H，p -OMe，p -Me，p -Cl，m -CF 3），通过相应的氢化物；（b）X = F，O 2 CCF 3，O 2 CCH 3，OMe，N 3，NCS和Cl的化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiMe 2 X）；（c）碘化物（p-MeC 6 H 4）3 CSiMe 2予描述。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)88026-3

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Anchimeric assistance by and migration of the vinyl group in reactions of sterically hindered organosilicon compounds of the type (Me₃Si)₂C(SiMe₂CHCH₂)(SiR₂X)
  作者：G. Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29870001047

  日期：——

  The compound VsiSiMe2I [Vsi =(Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)](1) is very similar in reactivity to (Me3Si)3CSiMe2I (2) in reactions with methanol and with alkali-metal salts in MeOH or MeCN, but (1) is much the more reactive towards electrophiles which induce rate-determining ionization of the Si–I bond, viz. CF3CH2OH (the factor f is > 500), CF3CO2H (f > 1 800), AgBF4 in CH2Cl2(f ca. 150), or AgSCN in CH2Cl2(f

  在与甲醇和甲醇的反应中，化合物VsiSiMe 2 I [Vsi =（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）]（1）与（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I（2）的反应性非常相似。在MeOH或MeCN中的碱金属盐，但（1）对亲电试剂的反应性强得多，从而引起速率决定性的Si–I键电离，即。CF 3 CH 2 OH（因子f > 500），CF 3 CO 2 H（f > 1800），AgBFCH 2 Cl 2中的浓度为4（ f约为150），CH 2 Cl 2中的AgSCN浓度为（ f > 500）。大的差异是由γ-乙烯基归因于邻位援助，离开我-亲电的影响下，导致形成1,3-乙烯桥接的阳离子。据此，VsiSiEt 2 I与AgBF 4或AgO 2 CCF 3在CH 2 Cl 2中的反应得到约。VsiSiEt 2 Y和（Me 3 Si）的未重新排列和重新排列的产物的1：2混合物2 C（SiEt
• 1,3-Migration of chloride and azide substituents within organosilicon cations, and anchimeric assistance by the azido group
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、M.Novella Romanelli

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80420-x

  日期：1986.11

  product in each being a mixture of (Me3Si)2C(SiEt2Cl)(SiMe2F) and (Me3Si)2C(SiEt2F)(SiMe2Cl), and analogous migration of N3 occurs in the corresponding reaction of (Me3Si)2C-(SiEt2N3)(SiMe2Br). Anchimeric assistance by the N3 group facilitates the solvolysis of (Me3Si)2C(SiMe2N3)(SiMe2Br).

  的氯取代基的迁移发生时（ME 3 Si）的2 C（森达2 Cl）的（SIET 2 I）或（ME 3 Si）的2 C（SIET 2 Cl）的（森达2 I）发生反应以的AgBF 4，产品由于各自为（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 Cl）（SiMe 2 F）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 F）（SiMe 2 Cl）的混合物，N 3在（Me 3 Si）2 C-（SiEt 2N 3）（SiMe 2 Br）。N 3基团的手性协助促进了（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）的溶剂化。
• Ferrocenylbis(ylene) phosphoranes
  作者：Rudolf Pietschnig、Martin Nieger、Edgar Niecke、Karri Airola

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00066-1

  日期：1997.8

  rotational barrier of the methylene bonds is extraordinary low. Therefore, in contrast to other bis(methylene)phosphoranes, the endo- and exo-Tms groups are indistinguishable on the NMR time scale even at −100°C. The analogous ferrocenylbis(imino)phosphorane Fc-P(=NTms)2 (9), can only be isolated in its dimeric form. The conditions, which are necessary for the formation of (9) from the corresponding

  二茂铁基双（亚甲基）膦烷Fc-P（= CTms 2）2（1）（Fc = -C 5 H 4 FeC 5 H 5）可以从二茂铁基二氯膦FcPCl 2或二茂铁基二硫代硫杂环戊烷FcPLl 2合成。的（X射线结构1）示出了一些不寻常的结构特征，这表明二茂铁基和相当大的电子相互作用σ 3 λ 5-磷烷单元。由于这种相互作用，亚甲基键的旋转势垒非常低。因此，与其他双（亚甲基）磷杂环戊烷相比，即使在-100°C ，内-和外-Tms基团在NMR时标上也无法区分。只能以二聚体形式分离类似的二茂铁基双（亚氨基）正膦Fc-P（= NTms）2（9）。的条件，这是必要的形成的（9从相应azidophosphane的Fc-P）（N 3）NTMS 2下的氮铅消除到的自加成反应（9）。极性溶剂和亲电试剂可促进氮的消除。
• 1,3-Migration of a phenyl group via a silicocation
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、Wlodzimierz A. Stańczyk

  DOI：10.1039/c39870001461

  日期：——

  (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiEt2l) with AgBF4 in Et2O has been shown to give a ca. 2 : 3 ratio of the unrearranged (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiEt2F) and the rearranged (Me3Si)2C(SiMe2F)(SiEt2Ph); the reaction is thought to proceed via a Ph-bridged cation (II).

  已显示（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 l）与AgBF 4在Et 2 O中反应。未重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 F）与重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 F）（SiEt 2 Ph）的比例为2：3 。该反应被认为是通过Ph桥联阳离子（II）进行的。