N,N′-ethylenebis(3-tert-butylsalicylimine) | 72138-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-ethylenebis(3-tert-butylsalicylimine)
• 英文别名: N,N'-bis(3-tert-butylsalicylaldehydeimine)ethylenediamine；3-t-Bu-SalenH2；[tBu-salen-H]H2；1,2-Bis-N-(3-tert-butylsalicylidene)-aminoethane；2-tert-butyl-6-[2-[(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 72138-54-6
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: DSDIVEBMFZBQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-ethylenebis(3-tert-butylsalicylimine) 在 sodium hydroxide 、 pyridine 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-ethylenebis(3-tert-butylsalicylideniminato)cobalt(II) dioxygen complex
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-carrying cobalt complexes. 10. Structures of N,N'-ethylenebis(3-tert-butylsalicylideniminato)cobalt (II) and its monomeric dioxygen adduct

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50204a013
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以8.23 g的产率得到N,N′-ethylenebis(3-tert-butylsalicylimine)
  参考文献：
  名称：

  在模型燃料油中使用钴 (II) 配合物和取代的 Salen 型配体作为催化剂对二苯并噻吩进行氧化脱硫

  摘要：

  通过三个四齿配体N,N'-亚乙基双(水杨亚胺)L1、N,N'-亚乙基双(3-叔丁基水杨亚胺)的反应合成了三种钴(II)-salen配合物(CoL1、CoL2和CoL3) L2 和 N,N'-亚乙基双（3,5-二叔丁基水杨亚胺）L3，分别含有化学计量量的四水合乙酸钴 (II)。所有这三种配合物都作为模型燃料油正十二烷中的二苯并噻吩的氧化脱硫催化剂进行了研究。乙腈用作萃取溶剂，H2O2用作氧化剂。相比之下，CoL3 被证明是最好的催化剂，在优化条件下显示出 76% 的 DBT 去除率。n 级动力学模型是表示配合物氧化动力学的最佳方式。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03343-4
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 仲辛酮 在 N,N′-ethylenebis(3-tert-butylsalicylimine) 、 N,N-二甲基苯胺氧化物 、 三乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到2-methyl-2-(trimethylsiloxy)octanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Double-Activation Catalysts for the Synthesis of Ketone Cyanohydrins

  摘要：

  在无溶剂的环境温度下，使用沙仑-铝络合物（0.25 摩尔%）和 N-氧化物（0.5 摩尔%）合成了叔氰醇三甲基硅醚，化学收率极高。讨论了配体结构与催化剂效率之间的关系。进行了初步的机理研究，并提出了双活化催化剂作用的过渡态。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831167

文献信息

• Syntheses of the Carotane-type Terpenoids (+)-Schisanwilsonene A and (+)-Tormesol via a Two-Stage Approach
  作者：Shu-Bin Mou、Wen Xiao、Hua-Qi Wang、Kai-Yue Chen、Zheng Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03894

  日期：2021.1.15

  Stereoselective syntheses of terpenoids in a more efficient manner have been a long-term pursuit for synthetic chemists. Herein we describe the two-step, enantiospecific and protecting-group-free synthesis of (+)-schisanwilsonene A from a carotane compound, which was produced in E. coli. We also completed the first enantiomeric synthesis of (+)-tormesol in five steps. The two-stage strategy offers

  对于合成化学家来说，以更有效的方式立体选择性地合成萜烯一直是人们的长期追求。在本文中，我们描述了在大肠杆菌中生产的由胡萝卜烷化合物合成的两步，对映体特异性和无保护基的合成（+）-schisanwilsoneneA 。我们还分五个步骤完成了（+）-tormesol的首次对映体合成。两阶段策略提供了逐步和氧化还原经济的方法来制备萜烯天然产物及其类似物。
• Salen-Based Covalent Organic Framework
  作者：Li-Hua Li、Xiao-Lin Feng、Xiao-Hui Cui、Yun-Xiang Ma、San-Yuan Ding、Wei Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01523

  日期：2017.5.3

  The Salen unit represents one of the most important ligands in coordination chemistry. We report herein the first example of a Salen-based covalent organic framework (COF), in which both the construction of the COF structure and the functionalization with Salen moieties have been realized in a single step. Due to its structural uniqueness, the obtained COF material, Salen-COF, possesses high crystallinity

  Salen 单元代表配位化学中最重要的配体之一。我们在此报告了基于 Salen 的共价有机框架 (COF) 的第一个例子，其中 COF 结构的构建和 Salen 部分的功能化都在一个步骤中实现。由于其结构独特，所获得的COF材料Salen-COF具有高结晶度和优异的稳定性。在此基础上，通过金属化制备了一系列金属-Salen 基 COFs 以供进一步应用。
• Mechanistic Basis for High Stereoselectivity and Broad Substrate Scope in the (salen)Co(III)-Catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：David D. Ford、Lars P. C. Nielsen、Stephan J. Zuend、Charles B. Musgrave、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja408027p

  日期：2013.10.16

  In the (salen)Co(III)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, the rate- and stereoselectivity-determining epoxide ring-opening step occurs by a cooperative bimetallic mechanism with one Co(III) complex acting as a Lewis acid and another serving to deliver the hydroxide nucleophile. In this paper, we analyze the basis for the extraordinarily high stereoselectivity and broad

  在 (salen)Co(III) 催化的末端环氧化物水解动力学拆分 (HKR) 中，决定速率和立体选择性的环氧化物开环步骤通过协同双金属机制发生，其中一个 Co(III) 配合物充当路易斯酸和另一份用于递送氢氧化物亲核试剂。在本文中，我们分析了在 HKR 中观察到的超高立体选择性和广泛底物范围的基础。我们证明，决定速率的过渡结构中的两种 (salen)Co(III) 配合物的立体化学对于生产催化很重要：只有当这些 (salen)Co 中的每一种的绝对立体化学存在时，才会发生可测量的水解速率（三）配合物是一样的。实验和计算研究提供了强有力的证据，表明 HKR 中的立体化学通讯是由 salen 配体的阶梯构象介导的，而不是配体的手性二胺骨架的形状。详细的计算分析表明，环氧化物以由立体电子而非空间效应强加的明确几何形状结合路易斯酸性 Co(III) 复合物。这一见解作为完整立体化学和过渡结构模型的基础，揭示了
• Titanium–salen complexes as initiators for the ring opening polymerisation of rac-lactide
  作者：Charlotte K. A. Gregson、Ian J. Blackmore、Vernon C. Gibson、Nicholas J. Long、Edward L. Marshall、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b518266b

  日期：——

  A family of bis(iso-propoxide) titanium(IV) complexes supported by tetradentate Schiff base (salen) ligands has been synthesised and characterised, including a structural determination of N,N′-bis(6′-methylenimino-2′,4′-di-tert-butylphenoxy)cyclohexyl-(1R,2R)-diamino titanium(IV) bis(iso-propoxide). Their suitability for initiating the ring-opening polymerisation of rac-lactide has been investigated. Polymerisation activities are shown to correlate with the electronic properties of the substituents within the salen ligand. In contrast to aluminium–salen initiators, electron-withdrawing substituents on the Schiff base ligand have a detrimental influence upon polymerisation activities, whereas the use of electron-donating alkoxy-functionalised ligands has allowed the highest recorded activity to date for a titanium-based initiator.

  合成并表征了由四齿席夫碱（salen）配体支持的双（异丙氧基）钛（IV）配合物家族，包括 N,N-2-双（6-2-亚甲基亚氨基-2-）的结构测定2,4-2-二叔丁基苯氧基)环己基-(1R,2R)-二氨基钛(IV)双(异丙氧基)。已经研究了它们引发外消旋丙交酯开环聚合的适用性。聚合活性与 salen 配体内取代基的电子特性相关。与铝 Salen 引发剂相比，席夫碱配体上的吸电子取代基对聚合活性具有不利影响，而使用给电子烷氧基官能化配体则使钛基引发剂达到了迄今为​​止最高的活性记录。发起者。
• Synthesis and Properties of Salen-Aluminum Complexes as a Novel Class of Color-Tunable Luminophores
  作者：Kyu Young Hwang、Hyoseok Kim、Yoon Sup Lee、Min Hyung Lee、Youngkyu Do

  DOI：10.1002/chem.200900137

  日期：2009.6.22

  Showing their true colors? Full emission color tuning in the visible region can be achieved with salen–aluminum complexes that are electronically modulated at C5 of the phenoxide ring in the salen moiety. Emission spectra for various substituents R5 are shown (EWG: electron‐withdrawing group, EDG: electron‐donating group).

  展现自己的本色？可以通过在salen部分的酚盐环的C5处电子调节的salen-铝络合物实现可见光区域的全发射颜色调谐。显示了各种取代基R 5的发射光谱（EWG：吸电子基团，EDG：给电子基团）。