3-硝基异硫氰酸苯甲酰酯 | 78225-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基异硫氰酸苯甲酰酯
• 英文名称: 3-nitro-benzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-Nitrobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 78225-78-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00041247
• 分子量: 208.197
• InChiKey: BPIGGCBDZBMLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  345.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯甲酰酯 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-pot Synthesis and Heterocyclisation of (R)-2-amino-3-((aroylcarbamothioyl)thio)propanoic Acids

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过 L-半胱氨酸与硫氰酸铵在各种酸性氯化物存在下的一锅三组份反应，合成了一系列 ( R)-2 氨基-3-((甲酰基氨基甲硫基)硫)丙酸衍生物，产量极高。在回流条件下，这些化合物在水中转化为 ( R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid。

  DOI：

  10.3184/174751914x13921421504937
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-硝基异硫氰酸苯甲酰酯
  参考文献：
  名称：

  1-Aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] 硫脲杂化物作为有效脲酶抑制剂的分析：合成、生化评价和计算方法

  摘要：

  脲酶是一种酰胺水解酶，可导致人体内的致命疾病，例如导管结痂、脑病、消化性溃疡、肝昏迷、肾结石形成等。近年来，科学家们为寻找高效的脲酶抑制剂付出了相当大的努力。在药物化学中，硫脲骨架起着至关重要的作用。因此，目前的工作集中在新型脲酶抑制剂的开发和发现上，并报道了一组具有脂肪族和芳香族侧链4a - j的 1-aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] 硫脲杂化物的合成。通过不同的分析技术对化合物进行表征，包括 FT-IR、1 H-NMR 和1313C-NMR，并评估了对杰克豆脲酶 (JBU) 的体外酶抑制活性，发现它们是有效的抗脲酶抑制剂，抑制活性 IC 50的范围为 0.0019 ± 0.0011 至 0.0532 ± 0.9951 μM，与标准硫脲相比 (IC 50 = 4.7455 ± 0.0545 μM)。其他研究包括密度泛函理论 (DFT)、抗氧化自由基清除测定、物理化学特性

  DOI：

  10.3390/ijms231911646

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• Novel <i>N</i> ‐Acyl‐1 <i>H</i> ‐imidazole‐1‐carbothioamides: Design, Synthesis, Biological and Computational Studies
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen、Ashfaq‐ur‐Rehman、Muhammad Hashim

  DOI：10.1002/cbdv.201900509

  日期：2020.3

  The present study reports the convenient synthesis, spectroscopic characterization, bio‐assays and computational evaluation of a novel series of N‐acyl‐1H‐imidazole‐1‐carbothioamides. The screened derivatives displayed excellent antioxidant activity, moderate antibacterial and antifungal potential. The screened derivatives were found to be highly biocompatible against hRBCs. Molecular docking ascertained

  本研究报告了一系列新型 N-酰基-1H-咪唑-1-碳硫酰胺的便捷合成、光谱表征、生物测定和计算评估。筛选的衍生物显示出优异的抗氧化活性、中等的抗菌和抗真菌潜力。发现筛选的衍生物对 hRBC 具有高度生物相容性。根据相应的实验结果，分子对接确定了对分子靶标的作用机制和模式，表明配体和复合物通过静电和疏水力稳定在活性位点。对接模拟提供了关于化合物对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。
• Synthesis, characterization, antimicrobial, antioxidant and computational evaluation of N-acyl-morpholine-4-carbothioamides
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen

  DOI：10.1007/s11030-020-10054-w

  日期：2021.5

  ascertained the inhibitory potential of compound 5a. Based on the in silico studies, it can be suggested that compounds 5a and 5j can serve as a structural model for the design of antibacterial agents with better inhibitory potential. Graphic abstract Binding mode of compound 5j inside the active site of RNA in 3D space. 5j displayed highest antibacterial potential than the reference drug ampicillin with ZOI

  摘要 本研究论文报告了N-酰基-吗啉-4-碳硫酰胺 ( 5a – 5j )的方便合成、成功表征、体外抗菌、抗真菌、抗氧化效力和生物相容性。发现生物相容性衍生物对测试的细菌和真菌菌株具有高度活性。此外，一些筛选出的N-酰基-吗啉-4-碳硫代酰胺表现出优异的抗氧化潜力。对接模拟提供了关于它们对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。已通过对化合物5a和5j的结合模式的计算机模拟研究预测可以作为设计新型有效抗菌剂的潜在替代品。体外生物测定的结果很有希望，将化合物5a和5j鉴定为 RNA 抑制的先导和选择性候选物。对接计算的结果进一步确定了化合物5a的抑制潜力。基于计算机研究，可以认为化合物5a和5j可以作为设计具有更好抑制潜力的抗菌剂的结构模型。 图形摘要 化合物5j在 3D 空间中 RNA 活性位点内的结合模式。与参考药物氨苄西林相比，5j对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力最高，ZOI 为 10.50
• 4-Aminocoumarin based Aroylthioureas as Potential Jack Bean Urease Inhibitors; Synthesis, Enzyme Inhibitory Kinetics and Docking Studies
  作者：Tanzeela A. Fattah、Aamer Saeed、Zaman Ashraf、Qamar Abbas、Pervaiz A. Channar、Fayaz A. Larik、Mubashir Hassan

  DOI：10.2174/1573406415666190715164834

  日期：2020.2.20

  1-aroyl-3-(2-oxo-2H-chromen-4- yl)thiourea derivatives (5a-j) as Jack bean urease inhibitors. Methods: Freshly prepared aryl isothiocyanates were reacted with 4-aminocoumarin in the same pot in an anhydrous medium of acetone. The structures of the title thioureas (5a-j) were ascertained by their spectroscopic data. The inhibitory effects against jack bean urease were determined. Results: It was found that compounds

  背景：脲酶会催化尿素水解成氨和二氧化碳，过量的氨会导致全球变暖和农作物减产。尿素还引起某些人类疾病，例如胃癌，消化性溃疡，肾盂肾炎和肾结石。开发了新的脲酶抑制剂以消除此类问题。 目的：本文描述了一系列作为杰克豆脲酶抑制剂的新型1-芳基-3-（2-oxo-2H-chromen-4-基）硫脲衍生物（5a-j）的合成。 方法：将新鲜制备的异硫氰酸芳基酯与4-氨基香豆素在同一罐中于无水丙酮介质中反应。标题硫脲（5a-j）的结构通过其光谱数据确定。确定了对杰克豆脲酶的抑制作用。 结果：发现化合物5i和5j表现出优异的活性，IC50分别为0.0065和0.0293，µM。带有4-甲基取代的苯环的化合物5i在酶抑制活性中起着至关重要的作用。通过Lineweavere-Burk图分析的动力学机理表明，化合物5i非竞争性抑制酶。根据Lineweavere-Burk图计算的化合物5i的Michaelis-Menten常数Km和抑制常数Ki分别为4

表征谱图