9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate | 860800-20-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: Fmoc-L-Ala-Bt；N-Fmoc-L-Ala-Bt；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 860800-20-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 412.448
• InChiKey: DIFKELHMTWMIIN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到Fmoc-L-Ala-SH
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340292
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 Fmoc-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757

文献信息

• Fluorescent labeling of peptides on solid phase
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka、Tamari Narindoshvili、Alfred Chung、Jodie V. Johnson

  DOI：10.1039/b811693h

  日期：——

  N α-Fmoc-Nε-[(7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl]-L-lysine (Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH) 3 is conveniently prepared by benzotriazole methodology (52% over two steps). N-Acylbenzotriazoles Mca-Bt 2, Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4, coumarin-3-ylcarbonyl (Cc)-Bt 5, Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 and Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 enable the efficient microwave enhanced solid-phase fluorescent labeling of peptides.

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。
• DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa R. Tala、M. S. Amine、Said A. El-Feky

  DOI：10.1039/c0ob00663g

  日期：——

  The transprotection of N-Fmoc-cysteine containing di- and tripeptides possessing a free SH group to produce the corresponding S-Fm-cysteine di- and tripeptides bearing a free amino group is accomplished efficiently with DBU in dry THF. The N-Fmoc to S-Fm transformation mechanism is discussed. S-Fm-Cysteine di- and tripeptides readily form amide bonds on coupling with N-(Pg-α-aminoacyl)benzotriazoles and N-(Pg-α-dipeptidoyl)benzotriazoles to give larger peptides.

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。
• <i>N</i>-Tfa- and <i>N</i>-Fmoc-(α-aminoacyl)benzotriazoles as Chiral <i>C</i>-Acylating Reagents under Friedel−Crafts Reaction Conditions
  作者：Alan R. Katritzky、Rong Jiang、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo050226q

  日期：2005.6.1

  Chiral N-Tfa- and N-Fmoc-protected (alpha-aminoacyl)benzotriazoles 1a-j undergo Friedel-Crafts-type reactions with indole, N-methylindole, pyrrole, N-methylpyrrole, and benzene in the presence of AlCl3 in efficient two-step sequences leading to enantiomerically pure alpha-amino N-heterocyclic ketones 2, 3, 5, 6, and 7 or diketone 4. In the absence of a reactive partner, Phe- and Trp-derivatives la, Id undergo intramolecular cyclization to afford 12 and 13, again with retention of chirality.
• Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences
  作者：Alan R. Katritzky、Danniebelle N. Haase、Jodie V. Johnson、Alfred Chung

  DOI：10.1021/jo8026214

  日期：2009.3.6

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.
• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游