7-香豆基三氟甲烷磺酸酯 | 108530-10-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-香豆基三氟甲烷磺酸酯
• 中文别名: 甲磺酸,三氟-,2-羰基-2H-1-苯并吡喃-7-基酯
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-oxochromen-7-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 108530-10-5
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₅S
• 分子量: 294.208
• InChiKey: RHZZAJVDTLUWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.0 to 85.0 °C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

相转移催化剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-香豆基三氟甲烷磺酸酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲酸三乙铵还原芳基三氟甲磺酸酯。苯酚脱氧的选择性方法

  摘要：

  在均相钯催化剂的存在下，通过用甲酸三乙铵还原相应的芳基三氟甲磺酸酯，可以对苯酚进行选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85262-4
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-香豆基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  （6-和7-苯基）香豆素衍生物的合成及生物评价作为17β-羟基甾体脱氢酶1型的选择性非甾体抑制剂

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是一种酶，可催化NADPH依赖性的弱雌激素雌酮还原为最有效的雌激素雌二醇，后者通过雌激素受体发挥增殖作用。17β-HSD1在雌激素反应性组织中的过表达与激素依赖性疾病的发展有关，例如乳腺癌和子宫内膜异位症。因此，17β-HSD1代表了开发新疗法的诱人靶标。我们发现，在重组酶分析中，简单的香豆素1和2可以显着抑制17β-HSD1，对17β-HSD2具有高选择性。我们假设引入了各种p-使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将香豆素核心的6或7位取代的苯基部分提供类固醇结构的模拟物，对17β-HSD1的抑制作用得到改善。该系列中最好的抑制剂被证明是6a，IC 50为270 nM，对17β-HSD1的选择性比对17β-HSD2的要好，并且对α和β雌激素受体的选择性也很高。

  DOI：

  10.1021/jm101104z

文献信息

• Mild and Efficient Nickel-Catalyzed Heck Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Jonatan Kleimark、Sten O. Nilsson Lill、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Per-Ola Norrby、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja2084509

  日期：2012.1.11

  A new efficient protocol for the nickel-catalyzed Heck reaction of aryl triflates with vinyl ethers is presented. Mild reaction conditions that equal those of the corresponding palladium-catalyzed Heck reaction are applied, representing a practical and more sustainable alternative to the conventional regioselective arylation of vinyl ethers. A catalytic system comprised of Ni(COD)(2) and 1,1'-bis(

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• Activatable fluorescent probes for hydrolase enzymes based on coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Shin-nosuke Uno、Mako Kamiya、Ryosuke Kojima、Kai Johnsson、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/d0cc00559b

  日期：——

  We show that the equilibrium of intramolecular spirocyclization of coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores can be finely tuned by means of chemical modifications to develop activatable fluorescence probes for hydrolases with large Stokes shift.

  我们展示了通过化学修饰可以精细调控香豆素-半菁杂化荧光体的分子内螺环化平衡，从而开发出具有大斯托克斯位移的水解酶激活型荧光探针。
• Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents
  作者：Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00512

  日期：2021.4.2

  A modular synthetic approach toward diverse analogues of the far-red fluorophore silicon-rhodamine (SiR), based on a regioselective double nucleophilic addition of aryllanthanum reagents to esters, anhydrides, and lactones, is proposed. The reaction has improved functional group tolerance and represents a unified strategy toward cell-permeant, spontaneously blinking, and photoactivatable SiR fluorescent

  提出了一种基于芳基镧试剂与酯、酸酐和内酯的区域选择性双亲核加成的远红荧光团硅罗丹明（SiR）的多种类似物的模块化合成方法。该反应提高了官能团耐受性，代表了一种针对细胞渗透、自发闪烁和光激活 SiR 荧光标记的统一策略。它与钯催化的羟基或氨基羰基化相结合，为一系列经过验证的活细胞兼容荧光染料提供了一条简化的合成途径。
• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。