Cbz-L-Thr-L-Cys-OH | 1232149-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Thr-L-Cys-OH
• 英文别名: N-Z-L-Thr-L-Cys-OH；(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1232149-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: HBUBOEYWIDTJEQ-USWWRNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-benzyl-2-benzotriazol-1-yl-2-oxoethyl]carbamate 、 Cbz-L-Thr-L-Cys-OH 在 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到Z-L-Thr-L-Cys(S-Fmoc-L-Phe)-OH
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Cbz-L-Thr-L-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757

文献信息

• The chemical ligation of selectively S-acylated cysteine peptides to form native peptides via 5-, 11- and 14-membered cyclic transition states
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Srinivasa R. Tala、Zakaria K. Abdel-Samii

  DOI：10.1039/c003234d

  日期：——

  S-acyl-isopenta-peptides undergo chemical ligation; migration of the cysteine S-acyl groups to the N-terminal amino acids via 5-, 11-, and 14-membered transition states giving the corresponding native di-, tetra-, and penta-peptides. By contrast, the S-acyl-isotripeptide prefers intermolecular acylation from one molecule to another over an 8-membered intramolecular transition state. The developed methodology

  半胱氨酸 和 C-终端 半胱氨酸N-（Pg-α-氨基酰基）苯并三唑在0–20°C选择性地将肽S酰化，得到N -Pg- S-酰基异二-，-异三和-异四肽的分离率很高。N -Fmoc- S-酰基-异肽是Fmoc脱保护以得到高产率分离的游离S-酰基-异肽。S-酰基异二-， S-酰基异四烯-， 和 小号酰基-isopenta-肽进行化学连接；半胱氨酸S-酰基通过5-，11-和14-元过渡态向N-末端氨基酸的迁移，给出了相应的天然二，四和五肽。相比之下，S-酰基-异三肽优选从一个分子到另一个分子的分子间酰化，而不是8元分子内的过渡态。先进的方法可以方便地隔离稳定的，不受保护的小号酰基半胱氨酸肽，包括首次分离的S-酰基-异肽，应有助于通过物理有机化学技术研究连接。