(4S,5S)-5-(1-methylethyl)-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester | 944914-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(1-methylethyl)-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R,5S)-2-oxo-5-propan-2-ylimidazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 944914-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: KNQXUJZHNXHINH-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(1-methylethyl)-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(3R,4S)-4-amino-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides

  摘要：

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。

  DOI：

  10.1039/c2ob26828k
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-(1-methylethyl)-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides

  摘要：

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。

  DOI：

  10.1039/c2ob26828k

文献信息

• A Stereoselective Entry into Functionalized 1,2-Diamines by Zinc-Mediated Homologation of α-Aminoacids
  作者：Cam Thuy Hoang、Valérie Alezra、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ol0708020

  日期：2007.6.1

  stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted imidazolidines-2-ones from alpha-aminoacids has been developed: the key steps are a Blaise reaction of bromoacetate on alpha-aminonitriles and further reduction. Although reduction with sodium cyanoborohydride afforded a mixture of cis and trans isomers 6a-e with moderate to good stereoselectivity, reduction with sodium in liquid ammonia gave the trans isomers

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。
• Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides
  作者：Sophie Thétiot-Laurent、Francelin Bouillère、Jean-Pierre Baltaze、François Brisset、Debby Feytens、Cyrille Kouklovsky、Emeric Miclet、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c2ob26828k

  日期：——

  Original αγα tripeptides containing one β,γ-diamino acid have been synthesized and their conformation determined by extensive NMR and molecular dynamic studies. These studies revealed the presence of a C9 hydrogen bonded turn around the β,γ-diamino acid which was stabilized by bulky side chains of the preceding residue. This turn can be considered as a mimic of the well-known γ-turn.

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。