(S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>ethanediamide | 133464-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>ethanediamide
• 英文别名: N1,N2-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)oxalamide；Oxalyl-bis-<(S)-3-imino-2-methyl-butanol-(4)>；N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]oxamide
• CAS: 133464-02-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: WBNFUWMUXIOATD-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>ethanediamide 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性环丙烷化。碘化锌的作用。

  摘要：

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。

  DOI：

  10.1021/jo9702397
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 L-缬氨醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp3)-硼锆茂的对映选择性自由基交叉偶联

  摘要：

  涉及sp 3杂化碳亲核试剂的不对称交叉偶联已成为合成手性C(sp 3）丰富的三维（3D）结构，是药物、农用化学品和功能材料的重要支架。迄今为止，与几种烷基有机金属亲核试剂（例如烷基锌、硼和镁）在不对称交叉偶联中的应用相比，更容易获得的烷基二茂锆试剂受到的关注要少得多。在此，我们报道了可见光诱导、镍催化、偕硼锆茂烯烃与芳基和未活化的烷基卤化物的不对称交叉偶联，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列有价值的手性烷基硼化合物。此外，机械研究，包括 DFT 计算、自由基捕获和动力学实验，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.006

文献信息

• Organogels as novel carriers for dermal and topical drug delivery vehicles
  作者：Serhat Uzan、Deniz Barış、Mehmet Çolak、Haluk Aydın、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.009

  日期：2016.11

  (BAOAs) (1,6-amino alcohol=leucinol, isoleucinol, valinol, phenylglycinol, phenylalaninol and 2-amino-1-butanol) have been explored to develop drug depot systems and illustrated as a novel dermal and topical drug delivery vehicle for non-steroidal anti-inflammatory drug molecules. FAE's (Fatty acid ethyl and isopropyl esters) with different chain lengths, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, isopropyl

  已经探索了基于氨基醇的双-（氨基醇）草酰胺（BAOAs）（1,6-氨基醇=亮氨醇，异亮氨醇，缬氨醇，苯基甘醇，苯基丙氨醇和2-氨基-1-丁醇），并开发了一种新型药物贮存系统。用于非甾体抗炎药分子的皮肤和局部药物递送载体。已选择具有不同链长的FAE（脂肪酸乙酯和异丙基酯），月桂酸乙酯，肉豆蔻酸乙酯，棕榈酸乙酯，月桂酸异丙酯，肉豆蔻酸异丙酯，棕榈酸异丙酯，因为它们是化妆品工业中通常使用的生物相容性有机液体。布洛芬（Ib），作为模型药物，被包裹在超分子有机凝胶中。利用紫外可见光谱研究了超分子有机凝胶中Ib分子的释放行为。在静态条件下研究了有机胶凝剂和药物浓度，接受介质的pH值以及溶剂的性质（不同的FAE's）对Ib释放行为的影响。结果表明，随着有机胶凝剂浓度的增加，超分子有机凝胶中Ib的释放速率被有效地抑制。而且，随着Ib含量的增加，Ib的释放速率增加。此外，发现在缓冲液作为接受介质的各种pH值
• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Novel bis(aminoalcohol)oxalamide organogelators and their diglycolylamide analogs: evaluation of gelation efficiency in various organic fluids
  作者：Mehmet ÇOLAK、Deniz BARIŞ、Necmettin PİRİNÇÇİOĞLU、Halil HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1701-76

  日期：——

  results with aromatic fluid and lauric acid ethyl ester. $^1}$H NMR studies reveal the existence of temperature-dependent network assembly/dissolution equilibrium and produce $K_gel}$. FTIR was employed to see the effect of hydrogen bonding in the formation of gel network. Thermodynamic parameters regarding gel-to-sol transition were collected with van't Hoff relationships. K_$gel}

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ 1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't
• <i>C</i>₂-Symmetric 4,4′,5,5′-Tetrahydrobi(oxazoles) and 4,4′,5,5′-Tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] as Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis Preliminary Communication
  作者：Dieter Müller、Gisela Umbricht、Beat Weber、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19910740123

  日期：1991.1.30

  The synthesis of a series of enantiomerically pure, C2-symmetric 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] and 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bi(oxazoles) is reported. Copper complexes with anionic tetrahydromethylenebis[oxazole] ligands are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropane formation from olefins and diazo compounds (up to 96% ee in the reaction of styrene with menthyl diazoacetate)

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。