methyl 2-cyano-4-((spiro[2.5]octan-6-ylmethyl)amino)pyrimidine-5-carboxylate | 1062653-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-cyano-4-((spiro[2.5]octan-6-ylmethyl)amino)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1062653-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: CBRDRYYONFTUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-4-((spiro[2.5]octan-6-ylmethyl)amino)pyrimidine-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-4-[(spiro[2.5]oct-6-ylmethyl)amino]pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。

  公开号：

  WO2006018284A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4-((spiro[2.5]octan-6-ylmethyl)amino)pyrimidine-5-carboxylate 、 氰化钾 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2-cyano-4-((spiro[2.5]octan-6-ylmethyl)amino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。

  公开号：

  WO2006018284A1

文献信息

• 4-Amino-2-cyanopyrimidines: Novel scaffold for nonpeptidic cathepsin S inhibitors
  作者：Osamu Irie、Fumiaki Yokokawa、Takeru Ehara、Atsuko Iwasaki、Yuki Iwaki、Yuko Hitomi、Kazuhide Konishi、Masashi Kishida、Atsushi Toyao、Keiichi Masuya、Hiroki Gunji、Junichi Sakaki、Genji Iwasaki、Hajime Hirao、Takanori Kanazawa、Keiko Tanabe、Takatoshi Kosaka、Terance W. Hart、Allan Hallett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.011

  日期：2008.8

  We describe here a novel 4-amino-2-cyanopyrimidine scaffold for nonpeptidomimetic cathepsin S selective inhibitors. Some of the synthesized compounds have sub-nanomolar potency and high selectivity toward cathepsin S along with promising pharmacokinetic and physicochemical properties. The key structural features of the inhibitors consist of a combination of a spiro[2.5]oct-6-ylmethylamine P2 group at the 4-position, a small or polar P3 group at the 5-position and/or a polar group at the 6-position of the pyrimidine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.