2-(二甲氧基甲基)环氧乙烷 | 59140-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-(二甲氧基甲基)环氧乙烷
• 英文名称: 2,3-epoxypropionaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2,3-epoxypropane；2-(dimethoxymethyl)oxirane；(dimethoxymethyl)-oxirane
• CAS: 59140-28-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DSGUXTVWHDJXBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)环氧乙烷 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 60.33h， 生成 (E)-N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxo-8-decenamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 sodium hydroxide 、 次氯酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(二甲氧基甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551

文献信息

• Synthesis of racemic brevioxime
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1039/a906579b

  日期：——

  Amine hydrochloride 12 and β-keto thioester 16 were coupled and treated with TFA; the resulting alcohols 18 were oxidized and converted into a mixture of oximes 20, from which the major product, racemic brevioxime 1, was isolated.

  盐酸胺12和β-酮硫酯16经偶联并经TFA处理后，得到醇18，随后进行氧化反应，转化为肟20的混合物。肟混合物中的主要产物，外消旋短肟1，得以分离。
• Wohl; Momber, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 3349
  作者：Wohl、Momber

  DOI：——

  日期：——
• Substrate specificity and carbohydrate synthesis using transketolase
  作者：Yoshihiro Kobori、David C. Myles、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00048a023

  日期：1992.10

  This paper describes the use of the enzyme transketolase as a catalyst in organic synthesis. The properties of transketolase from both yeast and spinach were investigated. The yeast enzyme was found to be more convenient for routine use. Examination of the substrate specificity of yeast transketolase demonstrated that the enzyme accepts a wide variety of 2-hydroxy aldehydes as substrates. A practical protocol for transketolase-catalyzed condensation of hydroxypyruvic acid with these aldehydes has been developed and used for the synthesis of four carbohydrates: L-idose, L-gulose, 2-deoxy-L-xylohexose, and L-xylose.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 7 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：[en]ALMAC DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO2023139241A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present invention concerns inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof. Specifically, the invention provides compounds according to formula (I), including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof:
• Synthesis of Racemic Brevioxime and Related Model Compounds
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo0003551

  日期：2000.8.1

  The synthesis, in racemic form, of the insect juvenile hormone inhibitor brevioxime (1) is described, as well as exploratory studies that led to the related model compounds 14 and 15a. The route to 1 involves Ag(+)-mediated coupling of the amine derived from 20 with the beta-keto thioester 32. Acid treatment of the coupled product 33 led by acetal hydrolysis, cyclization, and desilylation to 34a,b

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。