3,6-bis(dimethylamino)acridine-9(10H)-thione | 36177-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(dimethylamino)acridine-9(10H)-thione
• 英文别名: 3,6-bis(dimethylamino)-9(10H)-acridinethione；3,6-bis(dimethylamino)-10H-acridine-9-thione
• CAS: 36177-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃S
• 分子量: 297.424
• InChiKey: BEODUWYGZINBFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(dimethylamino)acridine-9(10H)-thione 在 氨 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-amino-3,6-bis(dimethylamino)acridine
  参考文献：
  名称：

  研究针对其充当FRET供体与PDT药物PC 4的潜在壬吖啶橙类似物†

  摘要：

  制备了一组壬基a啶橙类似物（NAO），其被设计为具有可见带的潜力，使它们可以在光动力疗法药物Pc 4中作为荧光共振能量转移（FRET）供体在细胞中发挥作用。探测了在MCF-7c3细胞中带有NAO类似物的4-FRET。结果表明，可以找到在细胞中具有Pc 4的FAO的NAO类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ra28126a
• 作为产物：
  描述：

  吖啶橙 在 sulfur 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3,6-bis(dimethylamino)acridine-9(10H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型a啶染料分子结合紫外吸收剂的合成，表征及光物理性质的研究

  摘要：

  含紫外线吸收剂的新型a啶有机体（AO）的合成，是通过将AO染料1和3,6-双（二甲基氨基）ac啶-9（10H）-硫酮与（2-羟基-4-（3-碘丙氧基）苯基）（苯基）甲酮。这些染料通过1 HNMR，13 CNMR，HRMS进行表征，研究了在不同溶剂中溶剂变色效应的光物理性质以及商业commercial啶橙和我们合成的染料2-3的pH效应（从2到10）。此外，我们已经计算了它们的吸收，荧光最大值，摩尔消光系数和斯托克斯位移。此外，已将辐照和耐光性稳定性研究与商业染料1和合成染料2-3进行了比较。使用吸收，荧光光谱。由于分子中存在紫外线吸收剂，因此与染料1相比，我们合成的染料2–3在曝光照射光时表现出出色的稳定性。此外，使用高斯09程序的DFT计算计算可为结果提供支持。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109391

文献信息

• Chemodosimeter for Selective and Sensitive Chromogenic and Fluorogenic Detection of Mustard Gas for Real Time Analysis
  作者：Vinod Kumar、Hemlata Rana、G. Raviraju、Arvind K. Gupta

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b04882

  日期：2018.1.16

  Since the first use of chemical warfare agents (CWA) (1915) to the recent attacks in Syria (2017) on mankind, there have been many incidents where CWA have claimed thousands of lives and left many more contaminated. In order to provide the appropriate and immediate medical counter measure to the victims, the exact classification of these chemical agents within few minutes on the field itself using a rapid and simple detection technique is extremely important to save the lives of the effected people. This has motivated all of us to explore the novel strategies/detection systems that can be field deployable with better selectivity and greater sensitivity. In view of this, we present a novel chemosensor, 3,6-bis(dimethylamino)-9(10H)-acridine thione (1), that can detect mustard gas and its simulant by both chromogenic and fluorogenic methods. For the first time, a single probe was able to demonstrate the detection with unprecedented selectivity over most probable interferences (nerve agents and alkylating agents) including solvents, acids, and bases which are routinely present in the environment. The desired level of sensitivity by naked eyes (0.04 mg/mL), UV spectroscopy (0.02 mg/mL), and fluorescence spectroscopy (0.005 mg/mL) makes this method truly field deployable. For the spot detection on the affected areas, a handy and potable chemosensor kit was also fabricated. This paper provides a simple, highly specific, and easy to use method in “actual sense” that not only detects the agents in the solution phase but also in the contaminated samples.

  自1915年首次使用化学战剂(CWA)到2017年针对人类的叙利亚最近袭击以来，CWA已经造成了许多事件，夺去了数千人的生命，并使更多的人受到污染。为了向受害者提供适当的即时医疗对策，在现场几分钟内使用快速简便的检测技术对这些化学剂进行精确分类对于拯救受影响的人们生命至关重要。这激励我们所有人探索新颖的策略/检测系统，这些系统可以在现场部署时具有更好的选择性和更高的灵敏度。鉴于此，我们提出了一种新型化学传感器，3,6-双(二甲基氨基)-9(10H)-吖啶硫酮(1)，可以利用色原性和荧光性方法检测芥子气及其模拟物。首次，单个探针能够在包括环境中有规律存在的溶剂、酸和碱在内的最可能干扰物(神经剂和烷化剂)中展现前所未有的选择性检测。通过裸眼(0.04 mg/mL)、UV光谱(0.02 mg/mL)和荧光光谱(0.005 mg/mL)能够实现所需水平的灵敏度，从而真正实现现场部署。为了在受影响区域进行点检测，还制备了一种便携式的化学传感器工具箱。本文提供了一种简单、高度特定且易于使用的方法，不仅可以检测溶液相中的化学剂，还可以检测受污染样品中的化学剂。
• Synthesis of an acridine orange sulfonamide derivative with potent carbonic anhydrase IX inhibitory action
  作者：Marco Bragagni、Fabrizio Carta、Sameh M. Osman、Zeid AlOthman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1302441

  日期：2017.1.1

  musculoskeletal sarcomas, due to its strong tumoricidal action and accumulation in the acidic environment typical of hypoxic tumors, was used for the preparation of a primary sulfonamide derivative. The rationale behind the drug design is the fact that hypoxic, acidic tumors overexpress carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, such as CA IX, which is involved in pH regulation, proliferation, cell

  cr啶橙（AO）是一种荧光阳离子染料，用于处理人的肌肉骨骼肉瘤，由于其强大的杀伤作用和在低氧肿瘤典型的酸性环境中的蓄积，可用于制备伯磺酰胺衍生物。药物设计的基本原理是缺氧，酸性肿瘤过表达碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，例如CA IX，其参与pH调节，增殖，细胞迁移和侵袭，该酶是被伯磺酰胺强烈抑制。AO-磺酰胺衍生物确实是一种有效的低纳摩尔CA IX抑制剂，而其对胞质亚型CA I和II的抑制作用在微摩尔范围内。第二个跨膜，与肿瘤相关的同种型CA XII，
• VISIBLE LIGHT-ACTIVATED DYES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：US20200271587A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Disclosed herein are photoactivable fluorophores comprising one or more thiocarbonyl groups as well as conjugates and compositions thereof. The present disclosure also provides methods of preparing photoactivatable fluorophores as well as methods of imaging using the photoactivatable fluorophores, conjugates, and compositions of the present disclosure.

  本文揭示了一种具有一个或多个硫代酰基团的光活性荧光物质，以及其共轭物和组合物。本公开还提供制备光活性荧光物质的方法，以及使用本公开的光活性荧光物质、共轭物和组合物进行成像的方法。
• UV 차단제가 결합된 신규 아크리딘계 화합물 및 이를 포함하는 형광염료 조성물
  申请人：충남대학교산학협력단

  公开号：KR20230145785A

  公开（公告）日：2023-10-18

  본 발명은 UV 차단제가 결합된 신규 아크리딘계 화합물에 관한 것으로, 기존 아크리딘 염료와 비교하여, 자외선 하에서 분해되지 않아 안전성 및 내구성이 우수하며, 주황색으로 천을 염색할 수 있다.

  本发明涉及一种结合紫外线阻断剂的新型吖啶类化合物。与现有吖啶染料相比，其在紫外线下不会分解，具备良好的安全性和耐用性，可用于染成橙色的布料。
• Synthesis and characterisation of new acridine dye molecules combined UV absorber and exploring photophysical properties
  作者：Kaliyan Prabakaran、Ramalingam Manivannan、Hyeon Oh、Chokkalingam Parthiban、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109391

  日期：2021.8

  The synthesis of novel acridine organe (AO) with UV absorber containing dyes obtained by the condensation of AO dye 1 and 3,6-bis(dimethylamino)acridine-9(10H)-thione with (2-hydroxy-4-(3-iodopropoxy)phenyl)(phenyl)methanone. These dyes were characterized by 1HNMR, 13CNMR, HRMS, investigated photophysical properties of the solvatochromic effect in different solvents and pH effects from 2 to 10 for

  含紫外线吸收剂的新型a啶有机体（AO）的合成，是通过将AO染料1和3,6-双（二甲基氨基）ac啶-9（10H）-硫酮与（2-羟基-4-（3-碘丙氧基）苯基）（苯基）甲酮。这些染料通过1 HNMR，13 CNMR，HRMS进行表征，研究了在不同溶剂中溶剂变色效应的光物理性质以及商业commercial啶橙和我们合成的染料2-3的pH效应（从2到10）。此外，我们已经计算了它们的吸收，荧光最大值，摩尔消光系数和斯托克斯位移。此外，已将辐照和耐光性稳定性研究与商业染料1和合成染料2-3进行了比较。使用吸收，荧光光谱。由于分子中存在紫外线吸收剂，因此与染料1相比，我们合成的染料2–3在曝光照射光时表现出出色的稳定性。此外，使用高斯09程序的DFT计算计算可为结果提供支持。