2-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)acetonitrile | 871252-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: [4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]acetonitrile；[4'-(Trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl] acetonitrile；2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 871252-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: MSOKMKIYJOZJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4'-三氟甲基-4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  [FR] ANTAGONISTES VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU GLUCAGON, ELABORATION ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明揭示了式(I)的新化合物，或其药用可接受的盐，具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆拮抗剂活性，以及制备这类化合物的方法。在另一实施方式中，本发明揭示了包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他胰高血糖素相关代谢紊乱等方法。

  公开号：

  WO2005118542A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-4'-(trifluoromethyl)biphenyl 、 氰化钾 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 88.0h， 以45%的产率得到2-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  [FR] ANTAGONISTES VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU GLUCAGON, ELABORATION ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明揭示了式(I)的新化合物，或其药用可接受的盐，具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆拮抗剂活性，以及制备这类化合物的方法。在另一实施方式中，本发明揭示了包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他胰高血糖素相关代谢紊乱等方法。

  公开号：

  WO2005118542A1

文献信息

• Synthesis and FET characteristics of phenylene-vinylene and anthracene-vinylene compounds containing cyano groups
  作者：Kohei Shoji、Jun-ichi Nishida、Daisuke Kumaki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c0jm00715c

  日期：——

  A series of oligo-p-phenylene-vinylenes (OPVs) 1–3 and anthracene-vinylenes (AVs) 4–6 containing cyano groups have been synthesized and their photophysical, electrochemical and carrier transporting properties have been systematically examined. OPVs 2a and b, having cyano groups at the α-vinyl position, exhibited higher electron-accepting properties. Reduction peaks of OPV 2a in the cyclic voltammograms were observed as two-step reversible waves. OPVs 2a and b showed high electron mobilities in FET devices with bottom contact configuration. On the contrary, OPV 3a, which has cyano groups at the β-vinyl position, exhibited a high electron mobility of 0.3 cm2 V−1 s−1 with a top contact configuration. Introduction of biphenyl units enhanced the fluorescence efficiency in the solid state. In the case of AVs 5 and 6, cyano groups introduced at the 9 and 10-positions play an important role in injecting and transporting electrons. FET devices based on AVs 5 and 6 showed ambipolar behavior in the same device conditions.

  我们合成了一系列含有氰基的低聚对苯二甲乙烯（OPVs）1-3 和蒽乙烯（AVs）4-6，并系统地研究了它们的光物理、电化学和载流子传输特性。在α-乙烯基位置上含有氰基的 OPV 2a 和 b 具有更高的电子接受特性。在循环伏安图中，观察到 OPV 2a 的还原峰为两步可逆波。OPV 2a 和 b 在具有底部触点结构的场效应晶体管器件中显示出较高的电子迁移率。相反，在β-乙烯基位置含有氰基的 OPV 3a 在顶部接触结构中表现出 0.3 cm2 V-1 s-1 的高电子迁移率。联苯单元的引入提高了固态荧光效率。就 AVs 5 和 6 而言，在 9 位和 10 位引入的氰基在注入和传输电子方面发挥了重要作用。基于 AVs 5 和 6 的场效应晶体管器件在相同的器件条件下显示出伏极性。
• Glucagon Receptor Antagonists, Preparation and Therapeutic Uses
  申请人：Chappell Mark Donald

  公开号：US20080125468A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明揭示了式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐，其具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含式（I）化合物的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他与胰高血糖素相关的代谢性疾病的方法。
• Glucagon receptor antagonists, preparation and therapeutic uses
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07989457B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明披露了一种新的化合物I式，或其药学上可接受的盐，具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含I式化合物的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他胰高血糖素相关代谢紊乱等疾病的方法。
• Pharmacophore-based design of novel 3-hydroxypyrimidine-2,4-dione subtypes as inhibitors of HIV reverse transcriptase-associated RNase H: Tolerance of a nonflexible linker
  作者：Jing Tang、Ha T. Do、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Jayakanth Kankanala、Michael A. Parniak、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.081

  日期：2019.3

  The pharmacophore of active site inhibitors of human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT)-associated RNase H typically entails a flexible linker connecting the chelating core and the hydrophobic aromatics. We report herein that novel 3-hydroxypyrimidine-2,4-dione (HPD) subtypes with a nonflexible C-6 carbonyl linkage exhibited potent and selective biochemical inhibitory profiles with strong RNase H inhibition at low nM, weak to moderate integrase strand transfer (INST) inhibition at low mu M, and no to marginal RT polymerase (pol) inhibition up to 10 mu M. A few analogues also demonstrated significant antiviral activity without cytotoxicity. The overall inhibitory profile is comparable to or better than that of previous HPD subtypes with a flexible C-6 linker, suggesting that the nonflexible carbonyl linker can be tolerated in the design of novel HIV RNase H active site inhibitors. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chung, Jong Won; You, Youngmin; Hoh, Hyun Sue, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8163 - 8172
  作者：Chung, Jong Won、You, Youngmin、Hoh, Hyun Sue、An, Byeong-Kwan、Yoon, Seong-Jun、et al.

  DOI：——

  日期：——