(2S)-2-Benzyloxy-3-methylbutan-1-ol | 129919-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-Benzyloxy-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanol；(S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutane-1-ol；(S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutan-1-ol；(2S)-3-methyl-2-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 129919-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UISANADCMJCRIX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Benzyloxy-3-methylbutan-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(2-(benzyloxy)-3-methylbutylthioyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  他克他糖醇的工艺开发

  摘要：

  从L-缬氨酸和Inhoffen-Lythgoe二醇开始，公开了一种高度收敛的，克级的维生素D3类似物tacalcitol 1的合成方法。合成的关键特征包括将β-氧基苯并噻唑-2-基砜与含醛的C / D环进行改进的Julia烯化反应，以得到十官能度完整的C / D环合成子。C / D环片段与市售膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应完成了碳骨架，该碳骨架在克级合成中被精制为他卡醇1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00010
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S)-2-Benzyloxy-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268

文献信息

• Synthetic studies of didemnins. IV. Synthesis of the macrocycle
  作者：William R. Ewing、Bruce D. Harris、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80647-x

  日期：1989.1

  A stereocontrolled route to the 23-membered macrocycle found in the didemnins is described.

  描述了在双氢精蛋白中发现的到23元大环的立体控制途径。
• Total synthesis and structural investigations of didemnins A, B, and C
  作者：Wen Ren Li、William R. Ewing、Bruce D. Harris、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00177a030

  日期：1990.10

  Didemnins A, B, and C were efficiently prepared in a stereocontrolled manner, producing the common macrocycle and, in a separate step, introducing the substituents on the amino group of L-threonine as optically pure units. We envisaged that disconnections between L-leucine and the HIP group (2S,4S) and between L-threonine and isostatine (3S,4R,5S) would afford two units: a HIP-isostatine unit (I) and

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )
• 타칼시톨의 제조방법 및 그를 위한 중간체
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO. LTD. 연성정밀화학(주)(120010064469) Corp. No ▼ 130111-0057158BRN ▼135-81-35444

  公开号：KR20180116959A

  公开（公告）日：2018-10-26

  본 발명은 타칼시톨의 제조방법 및 그에 사용되는 중간체에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 타칼시톨을 복잡하고 긴 제조 과정을 거치지 않고, 효율적이고 경제적으로 제조할 수 있다.

  本发明涉及塔卡西酮的制备方法及其使用的中间体。根据本发明的制备方法，可以高效经济地制备塔卡西酮，而无需经历复杂和冗长的制造过程。
• Access to Functionalized Steroid Side Chains via Modified Julia Olefination
  作者：Enver Cagri Izgu、Aaron C. Burns、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol102936z

  日期：2011.2.18

  Various functionalized steroidal side chains were conveniently accessed by a modified Julia olefination strategy using a common sulfone donor and an appropriate α-branched aldehyde acceptor. For the coupling of these hindered classes of reaction partners (and in contrast to typically observed trends), the benzothiazolyl(BT)-sulfone anion gave superior outcomes compared to the phenyltetrazolyl(PT)-sulfone

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<i>exo</i>-(+)-BREVICOMIN—
  作者：Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.93

  日期：1983.1.5

  α-Benzyloxy aldehydes having a chiral tertiary center at α-carbon atom are synthesized in high enantiomeric excess by successive treatment of 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and Grignard reagents. The asymmetric reaction is applied to the total synthesis of exo-(+)-brevicomin.

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。