N-palmitoyl-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-palmitoyl-L-valine
• 英文别名: (S)-N-hexadecanoylvaline；N-Hexadecanoyl-valine；(2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₃
• 分子量: 355.561
• InChiKey: OGLNTVZUARMGNY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-palmitoyl-L-valine 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-3-hexadecyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子液晶

  摘要：

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302319
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-palmitoyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的两亲水凝胶自组装原位合成银纳米颗粒：抗菌软纳米复合材料的开发

  摘要：

  目前的工作报告了通过在基于氨基酸（色氨酸/酪氨酸）的两亲水凝胶的超分子自组装中原位合成银纳米颗粒（AgNP）来开发一类新型抗菌软纳米复合材料。有趣的是，纳米粒子合成不需要使用任何外部还原/稳定剂。通过紫外-可见光谱、透射电子显微镜 (TEM) 图像、X 射线衍射光谱 (XRD) 和热重分析 (TGA) 对纳米复合材料进行了表征。令人鼓舞的是，这些柔软的纳米复合材料对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的抗菌活性，而单独的两亲物仅对革兰氏阳性菌具有致命性。杀菌性 AgNP 在固有抗菌两亲凝胶剂的自组装中的明智组合导致开发出对这两种细菌均有效的软纳米复合材料。改变两亲物的头基电荷和结构，以研究它们在合成和稳定 AgNP 以及调节纳米复合材料的抗菌活性方面的重要作用。发现包含具有阳离子头基的两亲物的软纳米复合材料的抗菌活性比阴离子软纳米复合材料更有效。有趣的是，这些纳米复合材料已显示出与哺乳动物细胞

  DOI：

  10.1039/c0sm01087a

文献信息

• A systematic understanding of gelation self-assembly: solvophobically assisted supramolecular gelation via conformational reorientation across amide functionality on a hydrophobically modulated dipeptide based ambidextrous gelator, N-n-acyl-(<scp>l</scp>)Val-X(OBn), (X = 1,ω-amino acid)
  作者：Saubhik Haldar、Koninika Karmakar

  DOI：10.1039/c5ra10209j

  日期：——

  Gelator backbone conformational flexibility plays an important role in a supramolecular self-assembly which is synergistically assisted by solvophobic interaction leading to a gelation of three sets of hydrophobically modulated dipeptidic gelators.

  凝胶体骨架构象的柔性在超分子自组装中起着重要作用，这种自组装受溶剂疏水相互作用的协同作用推动，导致三组疏水调控的二肽凝胶体的凝胶化。
• Enzymic synthesis, physicochemical, and cell activity of glucosyl ester derivatives based on N-fatty acyl amino acid
  作者：Dong An、Dexin Feng

  DOI：10.1007/s11696-018-0614-4

  日期：2019.3

  Series of glucosyl esters derivatives were synthesized by enzymatic acylation and some surface properties, and cell activity were calculated and tested. The antitumor activity in vitro against three cancer cells, human colon carcinoma (K562), human hepatoma (HepG2), and human breast adenocarcinoma (MCF-7) of compounds, were evaluated using MTT methods. The glucosyl esters could significantly displayed

  通过酶促酰化反应合成了一系列葡萄糖基酯衍生物，并获得了一些表面性质，并计算和测试了细胞活性。使用MTT方法评估了化合物对三种癌细胞的体外抗肿瘤活性，所述三种癌细胞为人结肠癌（K562），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。葡萄糖基酯可以显着显示高抗癌活性。其中，化合物12和12'显示出比其他化合物更高的对癌细胞的抑制作用。几种化合物比对照药物5-FU更有活性。结构-活性关系分析表明，亲脂性可能是其活性必不可少的参数。
• NOVEL ESTERS OF N-ACYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AND DIOLS, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF IN COSMETICS AND AS A DRUG
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES SEPPIC

  公开号：US20140288144A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A compound of formula (I): R′—O-A-O—R″″, in which R′ and R″ are a hydrogen atom or a monovalent radical of formula (IIa), or a monovalent radical of formula (IIb), it being understood that at least one of the radicals R′ or R″ is not a hydrogen atom and that, when none of the radicals R′ and R″ is a hydrogen atom, R′ and R″ are identical, and in which A is a divalent radical of formula (III): —CH(X1)-[C(X2)(X3)]p-CH(X4) in which X1, X2, X3 and X4 are identical or different and are either a hydrogen atom or a methyl radical or an ethyl radical, and p is an integer greater than or equal to 1 and less than or equal to 6. Also the method for preparing the compound of formula (I) and to the use thereof in cosmetics and as a drug.

  一种化合物的化学式（I）：R′—O-A-O—R″″，其中R′和R″是氢原子或化学式（IIa）的一价基团，或化学式（IIb）的一价基团，至少其中一个基团R′或R″不是氢原子，并且当R′和R″均不是氢原子时，它们相同，其中A是化学式（III）的二价基团：—CH(X1)-[C(X2)(X3)]p-CH(X4)，其中X1、X2、X3和X4相同或不同，可以是氢原子、甲基基团或乙基基团，p是大于或等于1且小于或等于6的整数。还涉及制备化学式（I）的化合物的方法以及在化妆品和药物中的用途。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。
• Improvements in or Relating to Organic Compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160214928A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A stock solution comprising a compound of formula (I) Wherein R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一个包含化合物式(I)的原液溶液，其中R1与其连接的羰基共同构成羧酸残基，并且NR2R3，其中R3是H或与R2及它们连接的N原子共同构成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原生氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸。