(RS)-2-amino-3-<(2-chloroethyl)sulfanyl>propanoic acid hydrochloride | 89299-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-amino-3-<(2-chloroethyl)sulfanyl>propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: S-(2-chloro-ethyl)-cysteine ; hydrochloride；S-(2-Chlor-aethyl)-cystein; Hydrochlorid；2-amino-3-(2-chloro-ethylsulfanyl)-propionic acid hydrochloride；2-amino-3-(2-chloroethylsulfanyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 89299-66-1
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₂S*ClH
• 分子量: 220.12
• InChiKey: FZKNTCNFTWGOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-amino-3-<(2-chloroethyl)sulfanyl>propanoic acid hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以53.4%的产率得到3-硫代吗啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）亚硫酰基]丙酸盐酸盐的优先结晶，通过光学拆分合成旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸。

  摘要：

  通过半胱氨酸的光学拆分，通过优先结晶，从半胱氨酸合成了旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸[TCA]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现中间体（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）硫烷基]丙酸氢氯酸盐[（RS）-ACS•HCl]以团块形式存在光谱。通过优先结晶将（RS）-ACS•HCl光学拆分，得到（R）-和（S）-ACS•HCl。考虑到（RS）-ACS•HCl的溶解度，将由此获得的（R）-和（S）-ACS•HCl从盐酸和2-丙醇的混合物中重结晶，有效地产生光学纯形式的两种对映异构体。然后通过在乙醇中三乙胺存在下环化（R）-和（S）-ACS•HCl分别合成（R）-和（S）-TCA。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2382
• 作为产物：
  描述：

  S-hydroxyethylcysteine 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以65.5%的产率得到(RS)-2-amino-3-<(2-chloroethyl)sulfanyl>propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）亚硫酰基]丙酸盐酸盐的优先结晶，通过光学拆分合成旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸。

  摘要：

  通过半胱氨酸的光学拆分，通过优先结晶，从半胱氨酸合成了旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸[TCA]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现中间体（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）硫烷基]丙酸氢氯酸盐[（RS）-ACS•HCl]以团块形式存在光谱。通过优先结晶将（RS）-ACS•HCl光学拆分，得到（R）-和（S）-ACS•HCl。考虑到（RS）-ACS•HCl的溶解度，将由此获得的（R）-和（S）-ACS•HCl从盐酸和2-丙醇的混合物中重结晶，有效地产生光学纯形式的两种对映异构体。然后通过在乙醇中三乙胺存在下环化（R）-和（S）-ACS•HCl分别合成（R）-和（S）-TCA。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2382

文献信息

• Substituted 6&minus;membered n&minus;heterocyclic compounds and their uses as neurological regulator
  申请人：Li Song

  公开号：US20050130958A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention relates to substituted 6-membered N-Herterocyclic neurotrophic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, wherein R 1 , R 2 , X, Y, and Z are as defined in the description; their preparation methods, compositions comprising the same, and their use as inhibitors of FK560 binding proteases activity for treating and preventing neurodegenerative diseases and other nerve disorders associated with nerve injuries or other related diseases.

  该发明涉及式(I)的取代6-成员N-杂环神经营养化合物或其药用盐或水合物，其中R1、R2、X、Y和Z如描述中定义；它们的制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为FK560结合蛋白酶活性抑制剂用于治疗和预防与神经损伤或其他相关疾病相关的神经退行性疾病和其他神经疾病的用途。
• Substituted 6-membered N-heterocyclic compounds and method for their use as neurological regulator
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Accademy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：US07304057B2

  公开（公告）日：2007-12-04

  This invention relates to substituted 6-membered N-Herterocyclic neurotrophic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, wherein R1, R2, X, Y, and Z are as defined in the description; their preparation methods, compositions comprising the same, and their use as inhibitors of FK560 binding proteases activity for treating and preventing neurodegenerative diseases and other nerve disorders associated with nerve injuries or other related diseases

  本发明涉及公式（I）或其药学上可接受的盐或水合物的取代的6元N-杂环神经营养化合物，其中R1、R2、X、Y和Z如描述中所定义；它们的制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为FK560结合蛋白酶活性抑制剂的用途，用于治疗和预防与神经损伤或其他相关疾病相关的神经退行性疾病和其他神经障碍。
• Connors; Ross, Chemistry and industry, 1958, p. 366
  作者：Connors、Ross

  DOI：——

  日期：——
• US7304057B2
  申请人：——

  公开号：US7304057B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• Synthesis of Optically Active 1,4-Thiazane-3-carboxylic Acid<i>via</i>Optical Resolution by Preferential Crystallization of (<i>RS</i>)-2-Amino-3-[(2-chloroethyl)sulfanyl]propanoic Acid Hydrochloride
  作者：Tadashi SHIRAIWA、Kohya TADOKORO、Haruyuki TANAKA、Keiichiro NANBA、Noriyoshi YOKONO、Katsuyoshi SHIBAZAKI、Motoki KUBO、Hidemoto KUROKAWA

  DOI：10.1271/bbb.62.2382

  日期：1998.1

  Optically active 1,4-thiazane-3-carboxylic acid [TCA] was synthesized from cysteine via optical resolution by preferential crystallization. The intermediate (RS)-2-amino-3-[(2-chloroethyl)sulfanyl]propanoic acid hydrochlo-ride [(RS)-ACS•HCl] was found to exist as a conglomerate based on its melting point, solubility and IR spectrum. (RS)-ACS•HCl was optically resolved by preferential crystallization

  通过半胱氨酸的光学拆分，通过优先结晶，从半胱氨酸合成了旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸[TCA]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现中间体（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）硫烷基]丙酸氢氯酸盐[（RS）-ACS•HCl]以团块形式存在光谱。通过优先结晶将（RS）-ACS•HCl光学拆分，得到（R）-和（S）-ACS•HCl。考虑到（RS）-ACS•HCl的溶解度，将由此获得的（R）-和（S）-ACS•HCl从盐酸和2-丙醇的混合物中重结晶，有效地产生光学纯形式的两种对映异构体。然后通过在乙醇中三乙胺存在下环化（R）-和（S）-ACS•HCl分别合成（R）-和（S）-TCA。