4-bromo-7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 26460-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazole；4–bromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 26460-78-6
• 化学式: C₆H₂BrN₃O₂S
• 分子量: 260.071
• InChiKey: OYABVKXAVFCRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-amino-4-nitro-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoloquinoxaline-Fused Naphthalenediimides for n-Type Organic Field-Effect Transistors (OFETs)

  摘要：

  Thiadiazoloquinoxaline-fused naphthalenediimides (TQ-f-NDIs) are designed and synthesized. They show high electron affinities (EAs) of similar to 4.5 eV. Organic field-effect transistor (OFET) devices, fabricated by dip-coating, provided maximum high electron mobilities of 0.03 cm(2)/(V.s) with an on/off ratio of 2 X 10(5).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03041
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-bromo-7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• Strong Charge-Transfer Chromophores from [2+2] Cycloadditions of TCNE and TCNQ to Peripheral Donor-Substituted Alkynes
  作者：Songhua Chen、Yongjun Li、Chao Liu、Wenlong Yang、Yuliang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101009

  日期：2011.11

  7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) to afford the charge-transfer chromophores 3–8. X-ray crystallographic analysis revealed the nonplanarity of these donor–acceptor (D–A) chromophores. Cyclic voltammetry (CV) exhibited a multistep reduction wave. UV/Vis spectra and theoretical calculations identified efficient intramolecular charge-transfer interactions. Moreover, scanning electron microscopy (SEM)

  外围供体取代的 N,N-二甲基-4-[(7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl]aniline (1a), 4-(benzo[c][1, 2,5]噻二唑-4-基乙炔基）-N,N-二甲基苯胺（1b）和4,4'-苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双（乙炔-2， 1-diyl)}bis(N,N-二甲基苯胺) (2) 是通过 Sonogashira 交叉偶联反应制备的。化合物 1a、1b 和 2 随后与四氰基乙烯 (TCNE) 或 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 反应，得到电荷转移发色团 3-8。X 射线晶体学分析揭示了这些供体-受体 (D-A) 发色团的非平面性。循环伏安法 (CV) 表现出多步还原波。UV/Vis 光谱和理论计算确定了有效的分子内电荷转移相互作用。而且，
• [EN] OLIGOMERIC DIELECTRIC MATERIALS AND CAPACITOR THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX DIÉLECTRIQUES OLIGOMÈRES ET CONDENSATEUR DE CEUX-CI
  申请人：CAPACITOR SCIENCES INC

  公开号：WO2019118922A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A metadielectric composite oligomeric organic material according to the formulae: ( D )p`-[ C ]-( A )q` or ( D )p`-[C]-( D )q` wherein C is a linear chain oligomeric polarizable core, wherein the linear chain oligomeric polarizable core possesses at least two different monomers with differing electron affinity, and the different monomers are positioned such that an electron affinity gradient is present, and there is either at least one electron-donor group or electron-rich monomer, D, and at least one electron-acceptor group or electron-poor monomer, A, or electron-donor group or electron-rich monomer, D, attached at each end of the oligomeric polarizable core, p' and q' represent the number of electron-donor and electron-acceptor groups present, respectively, and are any integer greater than zero, and at least one resistive insulating group is covalently attached to the molecular structure at any location.

  根据以下公式，一种元介电复合寡聚有机材料：( D )p`-[ C ]-( A )q` 或 ( D )p`-[C]-( D )q`，其中 C 是线性链寡聚极化核心，该线性链寡聚极化核心至少具有两种不同的单体，其电子亲和性不同，并且这些不同的单体位置安排得使得存在电子亲和性梯度，并且在寡聚极化核心的每一端附有至少一个电子给体基团或富电子单体D和至少一个电子受体基团或贫电子单体A，或者电子给体基团或富电子单体D，p'和q'分别代表存在的电子给体和电子受体基团的数量，它们是大于零的任意整数，并且至少有一个电阻绝缘基团以共价键方式连接到分子结构的任何位置。
• Aggregation-induced emission on benzothiadiazole dyads with large third-order optical nonlinearity
  作者：Songhua Chen、Zhihong Qin、Taifeng Liu、Xingzhi Wu、Yongjun Li、Huibiao Liu、Yinglin Song、Yuliang Li

  DOI：10.1039/c3cp51273h

  日期：——

  pump–probe results show that both nonlinear absorption and nonlinear refraction of BEC in CH2Cl2 solution have rapid optical responses, which indicate the nonlinear absorption and nonlinear refraction mechanism are excited-state nonlinear. Moreover, both of these two compounds are observed to be aggregation-induced emission (AIE) active. The aggregates of the well-formed one-dimensional microrods of BEC

  两种D–A分子 （4-（4-（9 H-咔唑-9-基）苯基））-7-硝基苯并噻二唑（BSC）和4-（（4-（9 H-咔唑-9-基）苯基）乙炔基）-7-硝基苯并噻二唑合成了含有咔唑基团作为供体的（BEC）。X射线晶体数据阐明了多种分子间的相互作用。它们表现出截然不同的自组装行为。使用礼帽Z扫描技术在532 nm处以21 ps脉冲研究了非线性光学特性。结果表明，它们表现出较大的三阶非线性吸收效应。非线性的吸收系数α 2个拟合实验数据是6.3×10 -12男女-1为BSC和3.6×10 -11男女-1为BEC。时间分辨的泵浦-探测结果表明，CH 2 Cl 2溶液中BEC的非线性吸收和非线性折射都具有快速的光学响应，这表明非线性吸收和非线性折射机制是激发态非线性。此外，观察到这两种化合物都具有聚集诱导发射（AIE）活性。BEC和BSC的良好形成的一维微棒的聚集体使这种材料在光学器件领域具有潜在的应用前景。
• Development of a fast-responsive and turn on fluorescent probe with large Stokes shift for specific detection of cysteine in vivo
  作者：Cui-Feng Yang、Li-Yuan Zeng、Bin-Ke Ning、Jian-Yong Wang、Haitao Zhang、Zhi-Hao Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117482

  日期：2020.1

  imaging Cys. Herein, a novel fluorescent probe was developed for imaging Cys in vivo specially. This turn-on probe exhibited favorable advantages including large Stokes shift (90 nm), fast response (10 min), good selectivity, low cytotoxicity and so on. Furthermore, the probe could be applied to monitoring cysteine in living HeLa cells, which indicates that this turn-on probe could penetrate viable cell

  半胱氨酸对生理和病理过程有很大的影响，可能导致各种疾病，例如皮肤损伤，浮肿，脱发，阿尔茨海默氏症，帕金森氏症和由于半胱氨酸浓度异常引起的肝损害。因此，开发一种使Cys成像的方法非常重要。在本文中，开发了一种新型荧光探针，专门用于体内Cys成像。这种开启式探针具有良好的优势，包括大的斯托克斯位移（90 nm），快速的响应（10分钟），良好的选择性，低的细胞毒性等。此外，该探针可用于监测活HeLa细胞中的半胱氨酸，这表明该开启探针可穿透活细胞膜并比其他分析仪（尤其是HCy和GSH）对Cys成像。