3-(2-aminophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one | 221910-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 221910-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: PFMOTAAQKDTKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4'-chlorophenyl)-4-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的串联加成/环合反应合成功能化喹啉

  摘要：

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮可通过串联的核苷酸加成/环化反应快速生成官能化的2,4-二取代喹啉。也可能发生β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的酸催化环化。容易地进入4-碘-2-取代的喹啉促使通过钯催化反应的进一步精制来发展用于合成2,4-二取代的喹啉的一锅法。一个基本的β-（2-丙二酰胺基苯基）-α，β-炔酮暴露于碱性条件下，通过分子内迈克尔加成/互变异构/酯交换级联反应产生了稠合的喹诺酮衍生物。熔融多环喹啉可以看作是通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与烯胺，叠氮化物和一氧化氮的串联一致的狄尔斯-阿尔德/环化反应而发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00814-5
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.73 g的产率得到3-(2-aminophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBAF催化常温下的Triazolo [4,5-c]喹啉串联合成

  摘要：

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001280

文献信息

• Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to β-(2-Aminophenyl) α,β-Ynones and Cyclocondensation: A New Entry to the Isoxazolino[4,5-c]quinoline Ring
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1002/ejoc.200800994

  日期：2009.3

  The reaction of β-(2-aminophenyl) α,β-ynones with N-methyl nitrones provides a simple and efficient entry to the isoxazolino[4,5-c]quinoline ring system through a sequential 1,3-dipolar cycloaddition/annulation process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  β-(2-氨基苯基) α,β-炔酮与 N-甲基硝酮的反应通过连续的 1,3-偶极环加成/环化提供了一种简单有效的进入异恶唑并[4,5-c]喹啉环系统的方法过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Domino [3+2] Cycloaddition/Annulation Reactions of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Nitrile Oxides: Synthesis of Isoxazolo[4,5-c]quinolines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200390200

  日期：2003.4

  β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones react with nitrile oxides by domino [3+2] cycloaddition/annulation reactions giving rise to isoxazolo[4,5-c]quinolines in satisfactory yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮通过多米诺 [3+2] 环加成/环化反应与腈氧化物反应，以令人满意的产率生成异恶唑并 [4,5-c] 喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• An Improved Environmentally Friendly Approach to 4-Nitro-, 4-Sulfonyl-, and 4-Aminoquinolines and 4-Quinolones through Conjugate Addition of Nucleophiles to β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-0036-1588147

  日期：2017.6

  led to valuable 4-sulfonylquinolines and 4-nitroquinolines. The latter proved to be versatile precursors of N-unsubstituted 4-aminoquinolines and 4-quinolones. Reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with DMF/NaOH resulted in the formation of 4-(dimethylamino)quinolines. The use of an alternative CO-free procedure for the preparation of substrates β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones allowed extension of the

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzo[1,5]diazocines from β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath D. Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Gustavo Portalone

  DOI：10.1002/adsc.201700694

  日期：2017.10.4

  means of (JonPhosAuNCMe)SbF6 catalysis. In contrast with the known gold-catalyzed reaction path of 2-alkynylanilines that leads to indoles, ynones underwent an auto intermolecular hydroamination. This process resulted finally in the formation of an eight-membered ring, likely through a selective 8-exo-dig intramolecular hydroamination that prevailed over the possible cyclocondensation reaction (that

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮通过（JonPhosAuNCMe）SbF 6催化提供了具有挑战性的二苯并[1,5]重氮化合物。与导致吲哚的2-炔基苯胺的金催化的反应路径相反，炔酮经历了自分子间加氢胺化反应。此过程最终导致了八元环的形成，可能是通过选择性的8-exo-dig可能发生的环缩合反应（这会导致形成4-氨基喹啉衍生物）占主导地位的分子内加氢胺化作用。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的易得性和简单的环化程序使该方法适用于制备各种有用的二苯并重氮化合物。该方法可以扩展到使用β-（2-氨基苯基）-α，β-叶酸酯作为底物。
• Divergent sequential reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with nitrogen nucleophiles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Valentina Canevari、Donatella Nava、Antonio Arcadi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.082

  日期：2004.12

  with nitrogen nucleophiles to give three major types of products, depending on reaction conditions and variation in the nucleophiles. The reaction may lead to simple 1,2-nucleophilic adducts or, at higher temperatures, to a divergent sequential cyclisation giving rise to 2-aryl-4-aminoquinolines by reaction with amines, or to substituted 2-aryl or 2-alkyl-4-alkylidene quinazolines by reaction with

  根据反应条件和亲核试剂的变化，β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮容易与氮亲核试剂反应生成三种主要类型的产物。该反应可导致简单的1,2-亲核加合物，或在较高温度下，通过与胺反应生成不同的顺序环化反应，生成2-芳基-4-氨基喹啉，或取代的2-芳基或2-烷基-4 -亚烷基喹唑啉与am反应。后者也可以通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与亚氨基氯化物的反应合成。