6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone | 83501-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-ethyl-2-phenylpyrimidin-4(3H)-one；4-ethyl-2-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 83501-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12137535
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZKURTKRSYBCVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 亚硝酸丙酯 、 氢气 、 丙酮酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-苯基嘧啶-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yoshizawa, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4554 - 4560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Ethyl-2-phenyl-[1,3]thiazin-4-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yutaka; Ohnishi, Shuhei; Azuma, Yutaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1929 - 1935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-Promoted Synthesis of 4-Pyrimidinols and Their Tosyl Derivatives
  作者：Moisés Domínguez、Matías Vidal、Macarena García-Arriagada、Marcos Rezende

  DOI：10.1055/s-0035-1562788

  日期：——

  the prepared tosylates with phenylboronic acid. Ultrasound irradiation promoted the cyclocondensation of β-keto esters and amidines in good to excellent yields to form sixteen highly substituted 4-pyrimidinols. Tosylation of these compounds, in another ultrasound-promoted conversion, formed 4-pyrimidyl tosylates in high yields. The use of the developed protocol as an alternative route to 4-arylpyrimidines

  摘要 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。
• 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05453414A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  A class of 2-arylpyrimidines which is useful in the control of weeds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is an optionally substituted aromatic ring; R.sup.3 is a saturated or unsaturated alkyl group; R.sup.5 is selected from acyl, alkoxyalkyl, alkoxyimino, dialkoxyalkyl, formyl, hydroxyalkyl, and hydroxyimino; R.sup.6 is selected from hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, aryl, and alkoxy; and X is oxygen or sulfur.

  一类2-芳基嘧啶类化合物，可用于控制一般公式的杂草：其中R.sup.2是一个可选择取代的芳香环；R.sup.3是饱和或不饱和烷基基团；R.sup.5选自酰基、烷氧基烷基、烷氧基亚胺、二烷氧基烷基、甲酰基、羟基烷基和羟基亚胺；R.sup.6选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、芳基和烷氧基；X是氧或硫。
• Process for preparing 4-hydroxypyrimidine
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US04935516A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  A process for preparing a 4-hydroxypyrimidine of Formula III: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and R.sub.4 represents hydrogen an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, which comprises subjecting a 3-amino-2-unsaturated carboxylate of Formula I: ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above and R.sub.3 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, and a carboxylic acid amide of Formula II: R.sub.4 CONH.sub.2 wherein R.sub.4 is as defined above, to reaction with each other in the presence of a base.

  一种制备化合物III的4-羟基嘧啶的方法：其中R₁和R₂分别表示氢原子，具有1至10个碳原子的烷基基团，具有3至10个碳原子的环烷基基团或具有2至10个碳原子的芳基基团，R₄表示氢原子，具有1至10个碳原子的烷基基团，具有3至10个碳原子的环烷基基团，具有7至10个碳原子的芳基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，包括将化合物I的3-氨基-2-不饱和羧酸酯：其中R₁和R₂如上定义，R₃表示具有1至10个碳原子的烷基基团，具有3至10个碳原子的环烷基基团或具有7至10个碳原子的芳基基团，以及化合物II的羧酰胺：R₄CONH₂其中R₄如上定义，在碱存在下使它们相互反应的方法。
• A Convenient Synthesis of 5- and 6-Substituted 2-Phenyl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Nilo Zanatta、Leonardo Fantinel、Rogério Lourega、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-2008-1032032

  日期：2008.2

  A simple and convenient one-pot procedure for the synthesis of 5- and 6-substituted 2-phenyl-3 H-pyrimidin-4-ones by the condensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en-2-ones with benz-amidine hydrochloride is described.

  通过 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en- 缩合合成 5-和 6-取代的 2-苯基-3 H-嘧啶-4-酮的简单方便的一锅法描述了与苯甲脒盐酸盐的 2-ones。
• Regiospecific Bromination of 2-Phenyl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Nilo Zanatta、Leonardo Fantinel、Liana Fernandes、Ana Wouters、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0028-1083178

  日期：——

  Three methods for the regiospecific bromination of 2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones are presented: bromination of the 5-position of the pyrimidine ring, bromination of the 6-benzylic position and simultaneous bromination of both the 5-position of the pyrimidine ring and 6-benzylic position. Reactions were carried out using simple protocols and the brominated pyrimidines were obtained in good yields.

  本文介绍了 3 种 2-苯基-3H-嘧啶-4-酮的特异性溴化方法：嘧啶环 5 位溴化、6-苄基位溴化以及嘧啶环 5 位和 6-苄基位同时溴化。反应采用简单的方案进行，溴化嘧啶的收率很高。