2’-氰基-4-甲醛基联苯 | 135689-93-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’-氰基-4-甲醛基联苯
• 中文别名: 2-氰基-1,1-联苯-4-羧醛；2'-氰基-4-甲醛基联苯
• 英文名称: 4-(2-Cyanophenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-cyano-4′-formylbiphenyl；2'-cyano-4-formyl-biphenyl；4'-formyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile；2-(4-formylphenyl)benzonitrile
• CAS: 135689-93-9
• 化学式: C₁₄H₉NO
• mdl: MFCD05979418
• 分子量: 207.232
• InChiKey: GOMLISZHRJBRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  溶于氯仿。甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温，保存于惰性气体中 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氰基-4-甲醛基联苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 三丁基氯化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 缬沙坦
  参考文献：
  名称：

  脱羧联芳基偶联合成缬沙坦

  摘要：

  提出了血管紧张素II抑制剂缬沙坦（Diovan）的有效合成。评估了两种途径，均利用我们的脱羧偶联的先进形式来构建联芳基部分。因此，在由氧化铜（II），1,10-菲咯啉和溴化钯（II）组成的催化剂体系的存在下，将2-氰基羧酸与1-溴（4-二甲氧基甲基）苯偶联，产率为80％。和4-溴甲苯，产率为71％。使用1-溴（4-二甲氧基甲基）苯进行的缬沙坦合成通过四个步骤完成，总收率达39％，这是一条新颖的途径，与文献报道的方法相比，它具有更为经济和生态上的优势，因为该方法更为简洁和化学计量避免了使用昂贵的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1021/jo701391q
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 乌洛托品 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2’-氰基-4-甲醛基联苯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镧催化改进的Sommelet反应

  摘要：

  使用三氟甲磺酸镧 (3 mol%) 作为催化剂，在水中使用十二烷基硫酸钠 (SDS, 2 wt%) 作为增溶剂，实现了用于从苄基卤化物和六亚甲基四胺合成芳醛的改进 Sommelet 反应。在 18 个实施例中的大多数中获得了良好到极好的产率。

  DOI：

  10.3184/174751914x14175125259964

文献信息

• Palladium-Catalyzed Late-Stage Direct Arene Cyanation
  作者：Da Zhao、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.027

  日期：2019.1

  Methods for direct benzonitrile synthesis are sparse, despite the versatility of cyano groups in organic synthesis and the importance of benzonitriles for the dye, agrochemical, and pharmaceutical industries. We report the first general late-stage aryl C–H cyanation with broad substrate scope and functional-group tolerance. The reaction is enabled by a dual-ligand combination of quinoxaline and an

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。
• Synthesis of Ortho Substituted Arylboronic Esters by in Situ Trapping of Unstable Lithio Intermediates
  作者：Jesper Kristensen、Morten Lysén、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol015598+

  日期：2001.5.1

  using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in combination with triisopropylborate (B(OiPr)(3)) is a highly efficient and experimentally straightforward process for the preparation of ortho substituted arylboronic esters. The mild reaction conditions allow the presence of functionalities such as ester or cyano groups or halogen substituents that are usually not compatible with the conditions used

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。
• Anchored Pd(0) Nanoparticles on Synthetic Talc for the Synthesis of Biaryls and a Precursor of Angiotensin II Inhibitors
  作者：Nelson Luís C. Domingues、Beatriz F. dos Santos、Beatriz A. L. da Silva、Aline R. de Oliveira、Maria H. Sarragiotto

  DOI：10.1055/s-0040-1705989

  日期：2021.3

  cost-effective, and reusable palladium catalysts supported on synthetic talc for the Suzuki–Miyaura reaction. From the results, key points were identified: both designed catalysts accelerated the reaction in EtOH and an open-flask setup, affording moderate to excellent yields within a short time (e.g., 30 min) even for deactivated aryl halides; the protocol can be applied to a great number of both cross-coupling

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是制备包括联芳基在内的各种有机化合物的最重要，最有效的反应之一。尽管有关该主题的报告数量众多，但是在催化剂处理，回收和再利用以及反应介质方面仍然存在一些方法上的困难。这项工作报告了在合成滑石上为Suzuki-Miyaura反应负载的新型，高效，具有成本效益和可重复使用的钯催化剂的合理设计。从结果确定了关键点：两种设计的催化剂都加速了在EtOH和开瓶装置中的反应，即使在失活的芳基卤化物作用下，也能在短时间内（例如30分钟）提供中等至优异的收率；该协议可以应用于大量的交叉耦合伙伴，显示出极好的官能团耐受性；催化剂可被回收和再利用，而活性没有明显损失。该方案用于合成血管紧张素II抑制剂的前体，例如缬沙坦，氯沙坦，厄贝沙坦和替米沙坦。
• FUSED RING COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20100197683A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Provided is a novel compound represented by the following formula Wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, which has an angiotensin II receptor antagonistic activity and a peroxisome proliferator-activated receptor γ agonistic activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of circulatory diseases such as hypertension and the like and/or metabolic diseases such as diabetes and the like, and the like.

  提供的是一种新化合物，其化学式如下所示。其中每个符号如规范中定义，或其盐，具有抗肾素II受体拮抗活性和过氧化物酶增殖激活受体γ激动活性，可用作预防或治疗循环疾病（如高血压等）和/或代谢疾病（如糖尿病等）的药物。
• One-pot Three-step Solution Phase Syntheses of Thiohydantoins using Microwave Heating
  作者：Liselotte Öhberg、Jacob Westman

  DOI：10.1055/s-2001-18739

  日期：——

  An efficient one-pot three-step solution phase protocol suitable for library syntheses of thiohydantoins was developed. The reactions included are in the following order, Negishi or Suzuki C-C coupling reactions, reductive amination and finally a cyclisation reaction. Protocols using a solid supported reagent and protocols suitable for combinatorial chemistry were developed, all including microwave heating.

  开发了一种高效的单锅三步解决方案相协议，适用于硫代氨基脲类化合物的库合成。反应顺序如下：Negishi或Suzuki C-C耦合反应、还原胺化反应，最后是环化反应。还开发了使用固体支持试剂的协议和适合组合化学的协议，均包括微波加热。