4-(2-氰基苯基)苄醇 | 154709-19-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氰基苯基)苄醇
• 英文名称: 4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 154709-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: FNDNKJXHTMOHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 - 121°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氰基苯基)苄醇 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(三苯基甲基)-5-(4'-溴甲基联苯-2-基)四氮唑
  参考文献：
  名称：

  一种制备5-(4’-溴代甲基-2-联苯基)-1-三苯 甲基四氮唑的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备5-(4’-溴代甲基-2-联苯基)-1-三苯甲基四氮唑的方法，以2-氰基联苯代替传统工艺中的2-氰基-4’-甲基联苯为起始原料，依次通过羟甲基化、环合、保护、取代反应得到目标产物5-(4’-溴代甲基-2-联苯基)-1-三苯甲基四氮唑。该方法具有原料成本低、溶剂回收方便、综合污染少等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN102702117B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 生成 4-(2-氰基苯基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  Acyl compounds

  摘要：

  分子式为##STR1## 的化合物及其盐，其中R1是C1-C7脂肪烃基; X1是--CO; X2是包含乙基基团和2至6个碳原子的二价脂肪烃基; R2是羟基、羧基或烷氧羰基，其中烷氧基为1至7个碳原子; X3是二价脂肪烃基; R3是羧基或5-四唑基; 环A和环B彼此独立且没有其他取代基，可以按照已知方法制备，并可用作药物的活性成分。

  公开号：

  US05965592A1

文献信息

• Synthesis of Ortho Substituted Arylboronic Esters by in Situ Trapping of Unstable Lithio Intermediates
  作者：Jesper Kristensen、Morten Lysén、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol015598+

  日期：2001.5.1

  using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in combination with triisopropylborate (B(OiPr)(3)) is a highly efficient and experimentally straightforward process for the preparation of ortho substituted arylboronic esters. The mild reaction conditions allow the presence of functionalities such as ester or cyano groups or halogen substituents that are usually not compatible with the conditions used

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。
• Nitric oxide enhancing angiotensin II antagonist compounds, compositions and methods of use
  申请人：Garvey S. David

  公开号：US20070032533A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention describes compositions and kits comprising at least one nitric oxide enhancing angiotensin II antagonist compound, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitric oxide enhancing angiotensin II antagonist compound, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating cardiovascular diseases; (b) treating renovascular diseases; (c) treating diabetes; (d) treating diseases resulting from oxidative stress; (e) treating endothelial dysfunctions; (f) treating diseases caused by endothelial dysfunctions; (g) treating cirrhosis; (h) treating pre-eclampsia; (j) treating osteoporosis; (k) treating nephropathy; (l) treating peripheral vascular diseases; (m) treating portal hypertension (o) treating central nervous system disorders; (p) treating metabolic syndrome; and (q) treating hyperlipidemia. The nitric oxide enhancing angiotensin II antagonist compounds comprise at least one nitric oxide enhancing group linked to the angiotensin II antagonist compound through one or more sites such as carbon, oxygen and/or nitrogen via a bond or moiety that cannot be hydrolyzed.

  该发明描述了包含至少一种一氧化氮增强的血管紧张素II拮抗剂化合物或其药用盐的组合物和试剂盒，以及包含至少一种一氧化氮增强的血管紧张素II拮抗剂化合物的新型组合物，还可以包含至少一种一氧化氮增强化合物和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了用于(a)治疗心血管疾病；(b)治疗肾血管疾病；(c)治疗糖尿病；(d)治疗由氧化应激导致的疾病；(e)治疗内皮功能障碍；(f)治疗由内皮功能障碍引起的疾病；(g)治疗肝硬化；(h)治疗子痫前症；(j)治疗骨质疏松症；(k)治疗肾病；(l)治疗外周血管疾病；(m)治疗门静脉高压症；(o)治疗中枢神经系统疾病；(p)治疗代谢综合征；和(q)治疗高脂血症的方法。一氧化氮增强的血管紧张素II拮抗剂化合物包括至少一种一氧化氮增强基团，通过碳、氧和/或氮等一个或多个位点与血管紧张素II拮抗剂化合物连接，连接方式是通过一种不能水解的键或基团。
• Acyl compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corp

  公开号：US05399578A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is an aliphatic hydrocarbon radical which is unsubstituted or substituted by halogen or hydroxyl, or a cycloaliphatic or araliphatic hydrocarbon radical; X.sub.1 is CO, SO.sub.2, or --O--C(.dbd.O)-- with the carbon atom of the carbonyl group being attached to the nitrogen atom shown in formula I; X.sub.2 is a divalent aliphatic hydrocarbon radical which is unsubstituted or substituted by hydroxyl, carboxyl, amino, guanidino or a cycloaliphatic or aromatic radical, or is a divalent cycloaliphatic hydrocarbon radical, it being possible for a carbon atom of the aliphatic hydrocarbon radical to be additionally bridged by a divalent aliphatic hydrocarbon radical; R.sub.2 is carboxyl which, if desired, is esterified or amidated, substituted or unsubstituted amino, formyl which, if desired, is acetalized, 1H-tetrazol-5-yl, pyridyl, hydroxyl which, if desired, is etherified, S(O).sub.m --R where m is 0, 1 or 2 and R is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon radical, alkanoyl, unsubstituted or N-substituted sulfamoyl or PO.sub.n H.sub.2 where n is 2 or 3; X.sub.3 is a divalent aliphatic hydrocarbon; R.sub.3 is carboxyl, 5-tetrazolyl, SO.sub.3 H, PO.sub.2 H.sub.2, PO.sub.3 H.sub.2 or haloalkylsulfamoyl; and the rings A and B independently of one another are substituted or unsubstituted; in free form or in salt form, can be prepared in a manner known per se and can be used, for example, as medicament active ingredients.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是未取代或取代为卤素或羟基的脂肪烃基，或者是环脂烃或芳基脂肪烃基；X.sub.1是CO、SO.sub.2或--O--C(.dbd.O)--，其中羰基的碳原子连接到式I中显示的氮原子；X.sub.2是未取代或取代为羟基、羧基、氨基、胍基或环脂烃或芳香基的二价脂肪烃基，或者是二价环脂烃脂肪烃基，脂肪烃基的碳原子还可以通过另一个二价脂肪烃基进行桥接；R.sub.2是羧基，如果需要，可以酯化或酰胺化，取代或未取代的氨基，甲酰基，如果需要，可以缩醛化，1H-四唑-5-基，吡啶基，羟基，如果需要，可以醚化，S(O).sub.m --R，其中m为0、1或2，R为氢或脂肪烃基，烷酰基，未取代或N-取代的磺酰胺基或PO.sub.n H.sub.2，其中n为2或3；X.sub.3是二价脂肪烃基；R.sub.3是羧基，5-四唑基，SO.sub.3 H，PO.sub.2 H.sub.2，PO.sub.3 H.sub.2或卤代烷基磺酰胺基；环A和B彼此独立地被取代或未取代；以自由形式或盐形式，可以按已知方法制备，并可用作药物活性成分。
• Pinacolborane as the Boron Source in Nitrogen-Directed Borylations of Aromatic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones
  作者：Rocío López-Rodríguez、Abel Ros、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo301965v

  日期：2012.11.2

  A mild procedure for the Ir(III)-catalyzed nitrogen-directed ortho borylation of aromatic N,N-dialkylhydrazones using pinacolborane as the boron source has been developed. The methodology relies on a modified, hemilabile N,N ligand built on a 4-N,N-dimethylaminopyridine unit that provides high reactivity while maintaining exclusive ortho-selectivity. This procedure can be combined with Suzuki–Miyaura

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。
• 一种替米沙坦杂质化合物及其制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN111454148A

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种替米沙坦杂质化合物。本发明还公开了该替米沙坦杂质的制备方法，包括：将4‑(2‑氰基苯基)苄基溴（i）和4‑(2‑氰基苯基)苄醇（ii）溶于有机溶剂在NaH作用下发生反应得到1,1’‑联苯‑2‑氰基‑4’,4‑苄醚（iii），然后加入水封闭在水热釜中进行水解反应，反应结束后酸化得到替米沙坦杂质，1,1’‑联苯‑2‑羧酸‑4’,4‑苄醚。本发明的替米沙坦杂质对照品制备工艺简单，收率高，能够为替米沙坦的质量控制提供合格的杂质对照品。