1,10-菲咯啉-2-甲腈; 邻菲咯啉-2-甲腈 | 1082-19-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯啉-2-甲腈; 邻菲咯啉-2-甲腈
• 中文别名: 2-腈基-1,10-邻菲啰啉；1,10-菲咯啉-2-甲腈;邻菲咯啉-2-甲腈
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1,10-phenanthroline；2-Cyan-1.10-phenanthrolin；2-Cyano-1,10-phenanthrolin
• CAS: 1082-19-5
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• mdl: MFCD18431788
• 分子量: 205.219
• InChiKey: LSMQCFPLQFCYAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241℃ (ethanol )
• 沸点：
  445.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-2-甲腈; 邻菲咯啉-2-甲腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Weijnen, John G. F.; Koudijs, Arie; Engbersen, Johan F. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 1121 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2-carboaldoxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1,10-菲咯啉-2-甲腈; 邻菲咯啉-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑啉/苯并恶唑-1,10-菲咯啉基金属（铁，钴或镍）二氯化物：合成，表征及其对乙烯低聚反应的催化活性

  摘要：

  合成了一系列2-苯并恶唑-1,10-菲咯啉（L1 - L4）和2-恶唑啉-1,10-菲咯啉（L5 - L8），并用作三齿N ^ N ^ N配体与金属（镍，钴或铁）氯化物。通过元素和红外光谱分析对它们的金属配合物镍（II）（Ni1 - Ni8），钴（II）（Co1 - Co8）和铁（II）（Fe1 - Fe8）进行了表征。配体L2和配合物Ni3，Co1，Co3和Fe2的分子结构已经通过单晶晶体学确定。镍络合物Ni3和铁络合物Fe2呈现八面体几何形状，而钴络合物Co1具有扭曲的双锥体几何形状，而Co3具有方形锥体形状。在乙烯为10 atm的情况下，所有络合物在用适当的铝助催化剂活化后均表现出良好的乙烯二聚活性。镍配合物，得到活性高达3.11×10 6 克摩尔-1（镍）H -1在与二乙基氯化铝（ET活化2 ALCL），同时钴和铁配合物表现出活性高达1.51×10 6 克摩尔- 1个（Co）h -1和1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.046

文献信息

• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。
• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。
• Catalytic Conversions in Water. Part 23: Steric Effects and Increased Substrate Scope in the Palladium-Neocuproine Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols in Aqueous Solvents#
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Isabel W. C. E. Arends、Marcel Hoogenraad、Göran Verspui、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200303134

  日期：2003.12

  experimentation. (Neocuproine)Pd(OAc)2 (RCH3) was found to be a highly active catalyst for alcohol oxidation in 1 : 1 water/DMSO mixtures. The catalyst is unique in that it tolerates water, polar co-solvents and a wide variety of functional groups in the alcohol. Turn-over frequencies of >1500 h−1 were achieved and a series of alcohols was oxidised with 0.1 to 0.5 mol % of catalyst.

  通过高通量研究了取代基对（2,9-R 2 -1,10-菲咯啉）钯（II）催化的2-己醇好氧氧化中菲咯啉的2-位和9-位的空间影响实验。已发现（新癸丙氨酸）Pd（OAc）2（RCH 3）是一种高活性催化剂，可在1：1水/ DMSO混合物中进行醇氧化。该催化剂的独特之处在于它可以耐受水，极性助溶剂和醇中的各种官能团。达到> 1500 h -1的周转频率，并用0.1至0.5 mol％的催化剂将一系列醇氧化。
• Synthesis of 2-aminomethyl-1,10-phenanthroline. A new chelating agent and versatile synthon for other chelating compounds
  作者：J. F. J. Engbersen、A. Koudijs、M. H. A. Joosten、H. C. van der Plas

  DOI：10.1002/jhet.5570230403

  日期：1986.7

  The synthesis of 2-aminomethyl-1,10-phenanthroline (4) from 1,10-phenanthroline (1) is described. The reduction of 2-cyano-1,10-phenanthroline (3) to 4 in the presence of 10% palladium on carbon in acetic acid under mild reaction conditions also proved to be a very efficient method for conversion of cyanopyridines to methylaminopyridines.

  描述了由1,10-菲咯啉（1）合成2-氨基甲基-1,10-菲咯啉（4）。在温和的反应条件下，在乙酸中含10％钯碳的情况下，将2-氰基-1,10-菲咯啉（3）还原为4也是一种非常有效的方法，用于将氰基吡啶转化为甲基氨基吡啶。