1,10-菲咯啉-2-羧酸甲酯 | 37067-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,10-phenanthroline-2-carboxylate
• 英文别名: [1,10]phenanthroline-2-carboxylic acid methyl ester；1,10-Phenanthrolin-2-carbonsaeuremethylester
• CAS: 37067-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MXUOTHREEOKGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-hydroxymethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Weijnen, John G. F.; Koudijs, Arie; Engbersen, Johan F. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 1121 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲咯啉1-氧化物 在 sodium 、 苯甲酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1,10-菲咯啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  取代的菲咯啉作为发光 EuIII 复合物中的触角

  摘要：

  8 种新型铕 (III) 基配位化合物具有 1,10-菲咯啉 (phen) 配体，在 2 位上具有氯、甲氧基、乙氧基、氰基、羧酸、羧酸甲酯、羧酸乙酯和氨基取代基产率从 43% 到 89% 不等。此外，已分离出一种 2-氨基-1,10-菲咯啉的镧 (III) 配位化合物。所有化合物都具有通式 [Ln(L)2(NO3)3]，但具有羧酸盐配体的化合物除外，其具有式 [Eu(O2Cphen)3]。已经确定了三种 EuIII 配合物以及 LaIII 化合物晶体结构，所有这些都显示出与 LnIII 离子相似的 N4O6 配位球。七种化合物在近紫外辐射照射下表现出明亮的发光，这是 EuIII 的特征，因此表明有效的配体到金属的能量转移。与 2-amino-1,10-phenanthroline 形成的复合物不发光。固态光致发光量子产率范围为 10% 至 79%，发光寿命范围为 0.43 至 1.57 ms。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201301000

文献信息

• Weijnen, John G. F.; Koudijs, Arie; Engbersen, Johan F. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 1121 - 1126
  作者：Weijnen, John G. F.、Koudijs, Arie、Engbersen, Johan F. J.

  DOI：——

  日期：——
• Electronically variable imino-phenanthrolinyl-cobalt complexes; synthesis, structures and ethylene oligomerisation studies
  作者：Jérémie D.A. Pelletier、Yohan D.M. Champouret、Jesus Cadarso、Lucy Clowes、Marcos Gañete、Kuldip Singh、Vakesan Thanarajasingham、Gregory A. Solan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.018

  日期：2006.9

  The 2-imino-1,10-phenanthroline ligands, 1,10-C12H7N2-2-CR=N(2,6-i-Pr-2-4-R-1-C6H2) [R = R-1 = H (L1); R = H, R-1 = Br (L2); R = H, R-1 = CN (L3); R = H, R-1 = i-Pr (L4); R = Me, R-1 = H (L5); R = Me, R-1 = i-Pr (L6)], have been prepared in high yield from the condensation reaction of 1,10-C12H7N2-2-CR=O (R = H, Me) with one equivalent of the corresponding 4-substituted 2,6-diisopro-pylaniline. The molecular structures of L2, L5 and L6 reveal the imino nitrogen atoms to adopt a transoid configuration with respect to the phenanthrolinyl nitrogen atoms. Treatment of Lx with one equivalent of CoCl2 in n-BuOH at 90 degrees C gives the high spin complexes, (Lx)CoCl2 [Lx = L1 (1a), L2 (1b), L3 (1c), L4 (1d), L5 (le), L6 (1f)], in which the metal centres exhibit distorted square pyramidal geometries. Activation of la-If with excess methylaluminoxane (MAO) gives catalysts that are modestly active for the oligomerisation of ethylene affording mainly linear alpha-olefins along with some degree of internal olefins. While the donor capability of the 4-position of the N-aryl group does not appear to affect the activity of the catalyst, it does have an influence on the ratio of a-olefins to internal olefins. Single crystal X-ray diffraction studies have been performed on L2, L5, L6, 1a, 1c and 1f (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Substituted Phenanthrolines as Antennae in Luminescent Eu ^III Complexes
  作者：Sebastiaan Akerboom、Jos J. M. H. van den Elshout、Ilpo Mutikainen、Maxime A. Siegler、Wen Tian Fu、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/ejic.201301000

  日期：2013.12.9

  Eight novel europium(III)-based coordination compounds with 1,10-phenanthroline (phen) ligands with a chloro, methoxy, ethoxy, cyano, carboxylic acid, methyl carboxylate, ethyl carboxylate, and amino substituent on the 2-position have been prepared in yields ranging from 43 to 89 %. Additionally, one lanthanum(III) coordination compound of 2-amino-1,10-phenanthroline has been isolated. All compounds

  8 种新型铕 (III) 基配位化合物具有 1,10-菲咯啉 (phen) 配体，在 2 位上具有氯、甲氧基、乙氧基、氰基、羧酸、羧酸甲酯、羧酸乙酯和氨基取代基产率从 43% 到 89% 不等。此外，已分离出一种 2-氨基-1,10-菲咯啉的镧 (III) 配位化合物。所有化合物都具有通式 [Ln(L)2(NO3)3]，但具有羧酸盐配体的化合物除外，其具有式 [Eu(O2Cphen)3]。已经确定了三种 EuIII 配合物以及 LaIII 化合物晶体结构，所有这些都显示出与 LnIII 离子相似的 N4O6 配位球。七种化合物在近紫外辐射照射下表现出明亮的发光，这是 EuIII 的特征，因此表明有效的配体到金属的能量转移。与 2-amino-1,10-phenanthroline 形成的复合物不发光。固态光致发光量子产率范围为 10% 至 79%，发光寿命范围为 0.43 至 1.57 ms。使用