2-乙酰基-1,10-菲罗啉 | 72404-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2-乙酰基-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 2-acetyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1-(1,10-Phenanthrolin-2-yl)ethanone
• CAS: 72404-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: IWYAYHRXSODVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154℃
• 密度：
  1.265

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1,10-菲罗啉 在 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [iridium(III)(2-(4’,6’-difluorophenyl)pyridinato-N,C2’)2(1-(1’,10’-phenanthrolin-2’-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione(-H))]
  参考文献：
  名称：

  IrIII -EuIII双金属配合物中的能量转移机理。

  摘要：

  df双金属配合物中的桥联配体在激发能转移（EET）过程中起重要作用。为了详细说明配体对EET过程的影响，一系列桥连配体（μ-L），1-（1'，10'-菲咯啉-2'-基）-4,4,4-三氟丁烷-1 ，3-二酮（phen3f），1-（1'，10'-菲咯啉-2'-基）-4,4,5,5,5-五氟戊烷-1,3-二酮（phen5f），1-（2 ，2'-联吡啶-6-基）-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮（bpy3f）和1-（2,2'-联吡啶-6-基）-4,4,5， 5,5-五氟戊烷-1,3-二酮（bpy5f）及其相应的铱络合物[（dfppy）2 Ir（μ-L）]（dfppy = 2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶基-N ，C2'），以及它们相应的杂配的IrIII -EuIII配合物[{（（dfppy）2 Ir（μ-L）} 3 EuCl] Cl2进行了合成和表征。光物理和动力学结果表明，桥配体的交替导致铱

  DOI：

  10.1002/cplu.201300107
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.05h， 生成 2-乙酰基-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  一种2-乙酰基-1,10-菲啰啉的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种2‑乙酰基‑1,10‑菲啰啉的制备方法。本发明提供的制备方法，包括以下步骤：将8‑氨基喹啉、丙酮醛和醇类有机溶剂混合，发生席夫碱反应，得到E‑1‑(喹啉‑8‑亚胺基)丙烷‑2‑酮；将所述E‑1‑(喹啉‑8‑亚胺基)丙烷‑2‑酮和无水乙醇混合，去除水分后，加入催化剂和丙酮酸，发生doebner反应，得到2‑乙酰基菲啰啉‑4‑甲酸；将所述2‑乙酰基菲啰啉‑4‑甲酸在碱性条件下发生脱羧反应，得到所述2‑乙酰基‑1,10‑菲啰啉。所述制备方法合成路线简单，反应条件温和，易于工业化生产，且制备原料绿色友好。

  公开号：

  CN112939969B

文献信息

• N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound and process for preparing aminal iron (II) complexes thereof
  申请人：Liu Jun

  公开号：US09266982B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Provided are a process for preparing an N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound and an aminal iron (II) complex thereof, and the use of the complexes obtained by the process in an olefin oligomerization catalyst. The N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound in the present invention is for example 2-acyl-1,10-phenanthroline or 2,6-diacetyl pyridine as shown in formula b, and the N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound in the present invention is produced by a reaction of a precursor thereof in a substituted or unsubstituted nitrobenzene. Preferably the precursor shown in formula I in the present invention is produced by 1,10-phenanthroline reacting with trialkyl aluminum, or a halogenoalkyl aluminum RnAIXm, or a substituted or unsubstituted benzyl lithium Ph′CH2Li, followed by hydrolysis. The preparation method provided in the present invention has a few synthetic steps, an easy process, a low toxic effect, and reduces the preparation costs of the catalyst, and has a promising outlook in the industrial application.

  提供了一种制备N-邻酰基取代的含氮杂环化合物及其酰胺铁（II）络合物的过程，以及所述过程获得的络合物在烯烃寡聚催化剂中的应用。本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物例如为2-酰基-1,10-邻菲啰啉或2,6-二乙酰吡啶，如b式所示，本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物是通过在取代或未取代的硝基苯中对其前体进行反应而产生的。本发明中所提供的前体如式I所示，可由1,10-邻菲啰啉与三烷基铝或卤代烷基铝RnAIXm或取代或未取代苄基锂Ph′CH2Li反应，随后进行水解得到。本发明提供的制备方法具有较少的合成步骤，简便的工艺，低毒性效应，降低了催化剂的制备成本，并在工业应用中展现出良好的前景。
• 2‐Arylimino‐9‐phenyl‐1,10‐phenanthrolinyl‐iron, ‐cobalt and ‐nickel Complexes: Synthesis, Characterization and Ethylene Oligomerization Behavior
  作者：Suyun Jie、Shu Zhang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/ejic.200700690

  日期：2007.12

  prepared and investigated as new tridentate N3 ligands in coordination with metal chlorides. Their iron(II) (1a–6a), cobalt(II) (1b–6b), and nickel(II) (1c–6c) complexes have been synthesized and characterized by elemental and spectroscopic analysis in conjunction with single-crystal X-ray diffraction studies. Some of the iron complexes show good activities in the selective dimerization of ethylene upon

  已经制备并研究了一系列 2-imino-9-phenyl-1,10-phenanthrolines 1-6 作为与金属氯化物配位的新三齿 N3 配体。他们的铁 (II) (1a–6a)、钴 (II) (1b–6b) 和镍 (II) (1c–6c) 配合物已被合成并通过元素和光谱分析结合单晶 X-射线衍射研究。一些铁配合物在用 MAO 或 MMAO 处理后在乙烯的选择性二聚化中显示出良好的活性，而钴配合物显示出比它们的铁类似物更高的活性并导致形成 C6 和 C8 低聚物。在存在 Et2AlCl 和辅助配体 (PPh3) 的情况下，镍配合物对乙烯低聚反应显示出高催化活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, GerMAny, 2007)
• 一种配合物的制备方法及配合物的应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN103804428B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明提供了一种配合物的制备方法及配合物的应用。具体涉及一种制备2‑乙酰基‑1,10‑菲咯啉缩胺合草酸亚铁(II)配合物的方法及由此得到的配合物作为乙烯齐聚催化剂的应用。该方法由1,10‑菲咯啉开始来制备2‑乙酰基‑1,10‑菲咯啉，随后将2‑乙酰基‑1,10‑菲咯啉与取代苯胺缩合得到2‑乙酰基‑1,10‑菲咯啉缩胺配体，再将该配体与草酸亚铁反应获得目标产物。该合成方法步骤少，工艺简单，降低了催化剂制备成本，并且生成的配合物在乙烯齐聚反应中溶解性增大，反应的转化率提高，反应活性可以接受，工业化前景广阔。
• 一种乙烯齐聚的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104418690B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种乙烯齐聚方法，所述乙烯在包含式(I)所示的氯化2-乙酰基-1,10-菲咯啉缩胺合铁(II)配合物主催化剂、含铝助催化剂、水和有机溶剂的反应体系中进行齐聚反应，所述有机溶剂为Cn(4＜n≤10))的α-烯烃，式中，R1-R5各自独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素、C1-C6烷氧基和硝基。本发明克服了技术偏见，优化了齐聚反应工艺，不仅齐聚活性高，而且使乙烯齐聚反应工艺引发迅速、运行稳定、低毒环保，催化效果和成本得到较好的平衡，实用性强；使得乙烯齐聚反应成本大幅下降，综合考虑催化效果和生产成本，工业化前景广阔。
• PHENANTHROLINE-COMPRISING COMPLEXES
  申请人：Kölling Lars

  公开号：US20100234548A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Phenanthroline-comprising complexes and catalyst systems obtained therefrom, and also their use in the polymerization of olefins.

  苯并二氮杂环配合物和由此获得的催化剂体系，以及它们在烯烃聚合中的应用。