2-[(2-氟苯基)亚甲基]丙二腈 | 2698-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-氟苯基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-((2-fluorophenyl)methylene)malononitrile；<2-Fluor-benzyliden>-malonsaeure-dinitril；MALONONITRILE, (o-FLUOROBENZYLIDENE)-；2-[(2-fluorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2698-43-3
• 化学式: C₁₀H₅FN₂
• mdl: MFCD00224065
• 分子量: 172.162
• InChiKey: XLEWRBXVBOUONK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.4-118.8 °C
• 沸点：
  293.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氟苯基)亚甲基]丙二腈 在 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Derivatives Based on the 4-Benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamine Core

  摘要：

  The three-step synthesis of 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 from commercially available aldehydes 3 is given. The Knoevenagel condensation was utilized to assemble the initial carbon framework, resulting in the benzylidenemalononitriles 4 which were directly transformed by the reduction of the electron deficient C=C bond to benzylmalononitriles 5. Subsequent cycloaddition of hydrazine with 5 afforded the desired pyrazoles 2. Due to the high similarity with 4-arylazo-1H-pyrazole-3,5-diamines, the biological activities of the 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 were evaluated while focusing on the inhibition of cyclin-dependent kinases (CDKs), but no significant results were obtained.

  DOI：

  10.3987/com-10-12101
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄醇 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2-氟苯基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  H 3 PW 12 O 40 / mpg-C 3 N 4作为一锅氧化-Knoevenagel缩合串联反应中的一种有效且可重复使用的双官能催化剂†

  摘要：

  通过静电作用（HPW / mpg-C 3 N 4）将磷钨酸（HPW）固定在介孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）上，制备了用于氧化-Knoevenagel缩合串联反应的单中心双功能催化剂。）。傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），固态31 P核磁共振（固态31 P NMR），ζ电位，X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）表明，HPW已成功固定在质子化的mpg-C 3 N 4上通过静电相互作用。通过NH 3程序升温脱附（NH 3 -TPD）确定催化剂的酸量。HPW / mpg-C 3 N 4的织构性质和形貌通过N 2吸附-解吸，扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）表征。30％HPW / mpg-C 3 N 4在串联反应中显示出最佳的催化性能，苯甲醇转化率为98.4％，对亚苄基丙二腈的选择性为96.2％。30％HPW / mpg-C 3 N 4的出色催

  DOI：

  10.1039/c6cy01669c

文献信息

• A general post-synthetic modification approach of amino-tagged metal–organic frameworks to access efficient catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Yi Luan、Yue Qi、Hongyi Gao、Radoelizo S. Andriamitantsoa、Nannan Zheng、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5ta00816f

  日期：——

  modification strategy was employed for the rapid and facile introduction of a primary alkyl amino group. The resulting novel MOF–RNH2 catalysts showed greatly enhanced Knoevenagel condensation reactivities towards a variety of aldehyde electrophiles. IRMOF-3 proved to be an unsuitable heterogeneous catalyst support due to its fragile nature upon treatment with bases. The novel zirconium based UiO-66–NH–RNH2 and

  在本手稿中，作为Knoevenagel缩合反应的非均相催化剂载体，对四种常见的过渡金属衍生的金属有机框架进行了广泛研究。一种简单的合成后修饰策略可用于快速轻松地引入伯烷基氨基。生成的新型MOF–RNH 2催化剂对多种醛亲电试剂的Knoevenagel缩合反应性大大提高。IRMOF-3被证明是不合适的非均相催化剂载体，因为它在用碱处理时易碎。新型锆基UiO-66–NH–RNH 2和铬基Cr-MIL-101–NH–RNH 2该材料显示出极好的催化反应活性，同时非常方便地合成。碱性催化活性进一步扩展至亨利反应，并且获得了优异的催化反应性。还研究了尺寸选择性，以表明Knoevenagel缩合发生在MOF催化剂的多孔结构内部。评估了锆，铝和铬衍生的MOF的循环特性，在五个反应循环后，锆基UiO-66和铬基Cr-MIL-101表现出出色的催化效率。
• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。
• Remote Friedel–Crafts Reaction with α-Heteroaryl-Substituted Cyclic Ketones via HOMO Activation of Lewis Bases
  作者：Ben-Xian Xiao、Chong-Hui Shi、Shu-Yuan Liang、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02827

  日期：2019.9.20

  can undergo remote Friedel-Crafts reaction with electrophilic reagents via a HOMO-activation strategy, proceeding in a formal vinylogous Rauhut-Currier or Morita-Baylis-Hillman-type reaction pattern. Moreover, even less reactive α-(2-benzofuranyl)-substituted cyclopeten-2-ones can be similarly HOMO-raised and furnish [4 + 2] products with alkylidenemalononitriles in a cascade Friedel-Crafts/Michael addition

  在Lewis碱的催化下，带有α-（2-呋喃基）基团的环状烯酮可以通过HOMO活化策略与亲电子试剂进行远程Friedel-Crafts反应，以正式的乙烯基Rauhut-Currier或Morita-Baylis-Hillman方法进行型反应模式。此外，可以通过级联的Friedel-Crafts / Michael加成法，甚至可以将更高反应性的α-（2-苯并呋喃基）-取代的环戊烯-2-酮进行HOMO提纯，并为[4 + 2]产品提供亚烷基丙二腈。
• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。
• Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp³C–H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation
  作者：Rong Zhou、Haiwang Liu、Hairong Tao、Xingjian Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00953d

  日期：——

  recent efforts, a catalytic and convenient strategy for the direct alkylation of unactivated allylic or benzylic sp3 C-H bonds remains a formidable challenge facing the synthesis community. We herein report an unprecedented allylic/benzylic alkylation using only an organo-photoredox catalyst, which enables coupling of a broad scope of alkenes/arenes and electron-deficient alkenes in an atom- and redox-economic

  尽管最近做出了显着的努力，但未活化的烯丙基或苄基 sp3 CH 键直接烷基化的催化且方便的策略仍然是合成界面临的艰巨挑战。我们在此报告了仅使用有机光氧化还原催化剂进行的前所未有的烯丙基/苄基烷基化，该催化剂能够以原子和氧化还原经济的方式偶联广泛的烯烃/芳烃和缺电子烯烃。提出了光氧化还原诱导的烯烃/芳基自由基阳离子去质子化，以顺利生成关键的烯丙基和苄基自由基中间体。它代表了可见光条件下通过自由基阳离子去质子化形成的第一个 CC 键。所得产品可以轻松放大并直接转化为 γ,δ-不饱和或 α,β-二芳基酸、-酯、-酰胺、-吡唑、-异恶唑以及内酯，这使得这种温和且选择性的 sp3 成为可能。 CH 烷基化可快速获得复杂的生物活性分子。