L-异脱氢缬氨酸 | 61376-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-异脱氢缬氨酸
• 英文名称: L-isodehydrovaline
• 英文别名: L-Isohydrovalin；3-Butenoic acid, 2-amino-3-methyl-, (S)-；(2S)-2-amino-3-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 61376-23-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: CJNBBWGXTPGZRW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异脱氢缬氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-缬氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ti 催化的区域选择性和对映选择性合成不饱和 α-氨基腈、酰胺和酸。通过筛选平行文库进行催化剂鉴定

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994121e
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-异脱氢缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3847

文献信息

• α-Bromo-β,γ-unsaturated ketenes for the synthesis of α-benzylamino-β,γ-unsaturated acids
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.029

  日期：2004.2

  The synthesis of α-benzylamino-β,γ-unsaturated acids has been developed starting from α-bromo-α,β-unsaturated chlorides. Via treatment of the acyl chlorides with (R)-pantolactone in the presence of TEA, the in situ formation of the deconjugated ketenes and their direct transformation into chiral esters was performed. The substitution of bromine with benzylamine, followed by acid hydrolysis, allowed

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。
• The Enantioselective Synthesis of Phomopsin B
  作者：Joshua S. Grimley、Andrew M. Sawayama、Hiroko Tanaka、Michelle M. Stohlmeyer、Thomas F. Woiwode、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1002/anie.200702537

  日期：2007.11.5
• Synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated amino acids
  作者：Jack E. Baldwin、Stephen B. Haber、Carolyn Hoskins、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/jo00427a031

  日期：1977.4
• Ti-Catalyzed Regio- and Enantioselective Synthesis of Unsaturated α-Amino Nitriles, Amides, and Acids. Catalyst Identification through Screening of Parallel Libraries
  作者：James R. Porter、Wolfgang G. Wirschun、Kevin W. Kuntz、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja994121e

  日期：2000.3.1
• Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols
  作者：Johann Mulzer、Günther Funk

  DOI：10.1055/s-1995-3847

  日期：1995.1

  Novel and efficient syntheses (6-9 steps, overall yields 10-30%) are described for optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids and α,β-unsaturated γ-amino acids, starting from (R)-isopropylidene glyceraldehyde and ethyl (S)-lactate, respectively. The key step is the Mitsunobu reaction of chiral secondary allylic alcohols with phthalimide as the nucleophile, where α,γ allylic transpositions are observed for the first time. The structure-α,γ-ratio-relationship is studied and also the stereochemistry of the allylic transposition. The α-substitution proceeds via clean SN2 inversion, whereas the γ-substitution corresponds to an (E)-anti attack of the nucleophilic with varying stereoselectivities.

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。