triethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide | 192998-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
• 英文别名: triethylammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；triethylammonium trifluoromethanesulfonimide；triethylammonium bis-triflimidate；Et3NH(1+)*Tf2N(1-)；(Et3NH)TFSI；triethylammonium bis(trifluoromethanesulfoneimide)；N,N-diethylethanamine;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• CAS: 192998-66-6
• 化学式: C₂HF₆NO₄S₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 382.348
• InChiKey: KZXXMZLKXKBZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 在 硫酸 作用下， 50.0 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 以99%的产率得到双三氟甲烷磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Simchen, Gerhard; Jonas, Simon, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 506 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 triethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  基质隔离傅里叶变换红外光谱研究质子离子液体的汽化

  摘要：

  几个质子型离子液体（比尔森）具有宽范围的p ķ一个差异（ΔP ķ一个母体酸和碱分子之间）在真空中热蒸发，通过低温氖矩阵隔离方法被困在一个的CsI板，并研究由傅立叶变换红外光谱和密度泛函理论计算。父中性分子和质子转移阳离子-阴离子对物种被确定为化学成分从具有较低和较高的ΔP蒸发的Pils ķ一个值分别。的ΔP ķ一个依赖性汽化机制是在液相中的酸-碱和阴离子-阳离子系统之间热力学平衡的方面进行讨论。

  DOI：

  10.1021/jp501784w
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 3-溴-N-甲基苯胺 、 在 三乙胺 、 triethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以24 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用碘活化的吡唑啉对 N-烷基苯胺进行硼化指导硼化

  摘要：

  双亲电吡唑啉衍生物（吡唑唑= [H 2 B(μ-C 3 N 2 H 3 )] 2）与一当量组合。碱的作用是使N-烷基苯胺发生邻位硼基化。初步研究发现双(三氟甲烷)磺酰亚胺([NTf 2 ] − )吡唑啉衍生物[H(NTf 2 )B(μ-C 3 N 2 H 3 )] 2对于邻位硼基化非常有效，因此过程先进行 N-H 硼化，然后进行邻位C-H 硼化。I 2对吡唑啉的活化被开发为使用 HNTf 2作为活化剂的更便宜且更简单的替代方案。I 2的添加形成取决于化学计量的单位或二位吡唑啉亲电体。双位亲电子试剂 [H(I)B(μ-C 3 N 2 H 3 )] 2对N -烷基苯胺的邻位硼化也有效，初级 C–H 硼化产物很容易转化为频哪醇硼酸酯（BPin）衍生物。使用二-NTf 2 -和二碘-吡唑啉同系物的硼化反应的比较表明，后者需要更多的强迫条件。此外，碘化物的存在会导致副产物的竞争性形成，包括 [HB(μ-C

  DOI：

  10.1039/d3sc04269c

文献信息

• A simple access to metallic or onium bistrifluoromethanesulfonimide salts
  作者：Roman Arvai、Fabien Toulgoat、Bernard R. Langlois、Jean-Yves Sanchez、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.068

  日期：2009.7

  trialkyl sulfonium, quaternary ammonium or phosphonium halides to deliver the corresponding triflimide derivatives. N-Benzyl triflimide can be also reacted with di- or tri-alkylamines and phosphines to get benzyl onium salts. Analogous reactions can be carried out with N-allyl triflimide. Therefore, the TFSI anion can be very easily and expediently associated with a wide range of metallic or organic

  的（CF的许多盐3 SO 2）2 Ñ -阴离子，称为TFSI，是根据一个原始单罐方法制备。首先，将N-苄基三氟甲烷磺酰亚胺（N-苄基三氟酰亚胺）用乙醇处理以形成氧鎓中间体，然后将其用各种碱中和以提供金属或三烷基铵三氟酰亚胺盐。或者，将N-苄基三氟甲酰亚胺直接用三烷基sulf，季铵或phospho的卤化物处理以递送相应的三氟甲酸酯衍生物。ñ-三氟甲酰基苄基也可以与二或三烷基胺和膦反应以得到苄基鎓盐。可以用N-烯丙基三氟甲醚进行类似的反应。因此，TFSI阴离子可以非常容易且方便地与多种金属或有机阳离子缔合。这些盐可用作电池和燃料电池的电解质，离子液体或路易斯酸。
• Is Amine a Stronger Base in Ionic Liquid Than in Common Molecular Solvent? An Accurate Basicity Scale of Amines
  作者：Chong Mao、Zhen Wang、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01200

  日期：2015.8.21

  The equilibrium basicities of 21 frequently used amines in two room-temperature ionic liquids (RTILs) were measured precisely. The standard deviation was much superior to that sparsely reported elsewhere. The data comparisons revealed that amines are stronger bases in ionic ligquids than in DMSO and water but weaker base than in acetonitrile (AN). Interestingly, regression analyses demonstrate that

  精确测量了两种室温离子液体（RTIL）中21种常用胺的平衡碱性。标准差比其他地方稀疏报道的要好得多。数据比较显示，胺在离子液体中比在DMSO和水中更强，但比乙腈（AN）更弱。有趣的是，回归分析表明，在两个RTIL中获得的碱度等级与AN中的关联性很好，而与水和DMSO中的碱度关联性很好。
• Perfluoroalkanesulfonylimides and their lithium salts: synthesis and characterisation of intermediates and target compounds
  作者：Lino Conte、GianPaolo Gambaretto、Gerardo Caporiccio、Fabrizio Alessandrini、Stefano Passerini

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.07.003

  日期：2004.2

  ECF processes have been extensively experienced and developed since early 1970s at the Fluorine Chemistry Laboratory of Padua University: several classes of perfluorinated inert and functional compounds have been obtained, in particular perfluoro heterocyclics and perfluorinated acid fluorides.

  自1970年代初以来，帕多瓦大学氟化学实验室在ECF工艺方面已有广泛的经验和发展：已经获得了几类全氟化的惰性和功能化合物，特别是全氟杂环化合物和全氟化的酸性氟化物。
• METHOD FOR PRODUCING PHOSPHORYL IMIDE SALT, METHOD FOR PRODUCING NONAQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION CONTAINING SAID SALT, AND METHOD FOR PRODUCING NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：CENTRAL GLASS CO., LTD.

  公开号：US20200115401A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  To provide a method for producing a phosphoryl imide salt represented by the following general formula (1) at a satisfactory yield by cation exchange. The method comprises the step of performing cation exchange by bringing a phosphoryl imide salt represented by the following general formula (2) into contact with a cation exchange resin having M 1 n+ or a metal salt represented by the general formula (4) in an organic solvent having a water content of 0.3% by mass or less.

  提供一种通过阳离子交换以满意的产率制备由以下一般式（1）表示的磷酰亚胺盐的方法。该方法包括通过将由以下一般式（2）表示的磷酰亚胺盐与具有M1n+的阳离子交换树脂或在水含量为质量的0.3%或更低的有机溶剂中的一般式（4）表示的金属盐接触来进行阳离子交换的步骤。
• A Boronium Ion with Exceptional Electrophilicity
  作者：Aleksandrs Prokofjevs、Jeff W. Kampf、Edwin Vedejs

  DOI：10.1002/anie.201005663

  日期：2011.2.25

  Barely bidentate: The adduct of dimethylamino naphthalene (proton sponge) and 9‐BBN‐NTf2 is activated by steric hinderance for intermolecular borylation (see scheme). A contrasting addition/elimination pathway is favored when using monodentate triethylamine which gives the first observable borenium salt (9‐BBN‐NEt3+ Tf2N−) lacking any n‐ or π‐donor substitutents.

  勉强二齿：二甲氨基萘（质子海绵）和 9-BBN-NTf 2的加合物被分子间硼化的空间位阻激活（见方案）。当使用单齿三乙胺时，相反的添加/消除途径是有利的，它给出了第一个可观察到的硼盐（9-BBN-NEt 3 +  Tf 2 N -），没有任何 n 或 π 供体取代基。