(R)-4-[(Z)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-but-2-enyl]-oxazolidin-2-one | 220784-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-[(Z)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-but-2-enyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(Z,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 220784-93-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: BIWBJGYLXGVSOC-UQRGBAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(Z)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-but-2-enyl]-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin

  摘要：

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/a807532h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(Z)-(S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-oxazolidin-2-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-4-[(Z)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-but-2-enyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin

  摘要：

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/a807532h

文献信息

• New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin
  作者：Koji Asano、Toshikazu Hakogi、Seiji Iwama、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/a807532h

  日期：——

  Deoxyazasugars such as deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin were stereoselectively synthesized starting from (R)-(+)-4-methoxycarbonyloxazolidinone via a bicyclic oxazolidinylpiperidine as a common synthetic intermediate.

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。