5-chloro-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 1397285-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 5-chloro-1,3-dihydro-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-；5-chloro-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1397285-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: SNLSHYWJRTUYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 哌啶 、 4-氯苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Construction of Dispirocyclopentanebisoxindoles via Self-Domino Michael-Aldol Reactions of 3-Phenacylideneoxindoles

  摘要：

  A simple protocol for the construction of novel dispirocyclopentanebisoxindoles is accomplished by the base promoted domino reactions between two molecules of 3-phenacylideneoxindoles with the participation of solvents, alcohol, or other added nucleophiles such as amines or thiophenols. Significantly, this domino reaction results in the complex dispiro compounds with high yields and diastereoselectivity, which would allow construction of dispirocyclopentanebisoxindole with four and five diastereoisomeric centers using simple materials.

  DOI：

  10.1021/jo4010603
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 对甲氧基苯乙酮 在 二甲胺 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-chloro-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成3-（1-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）-2-芳基-6,6-二甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H新颖的核壳生物基纳米催化剂将磺化的L-组氨酸锚定在磁化二氧化硅上生成吲哚-3-基吲哚啉-2-酮（SO3H-L-His @ SiO2-纳米Fe3O4）

  摘要：

  有效合成3-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）-2-芳基-6,6-二甲基-4-氧代4,5,6,7-四氢-1使用新制备的核-壳纳米结构，在超声波照射下，3-苯甲酰亚氨基新吲哚，色胺和二甲酮的一锅三组分反应报告了H-吲哚-3-基）吲哚-2-酮。利用的纳米催化剂是通过将磺化的L-组氨酸氨基酸壳作为生物部分固定在二氧化硅-纳米磁铁矿芯（SO 3 H- L - His @ SiO 2-纳米Fe 3 O 4）上，并通过傅里叶变换红外光谱进行表征的，核磁共振波谱学（1H NMR），场发射扫描电子显微镜，能量分散X射线光谱，热重/差热分析，振动样品磁力计测量，透射电子显微镜和反滴定。该协议具有以下优点：反应时间相对较短，通过催化剂与外部磁体的分离而简化的后处理程序，使用经济和环保的超声波以及核壳纳米促进剂的可重复使用性和可回收性进行三轮运动，没有明显的活动损失。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900365

文献信息

• Molecular diversity of the cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitriles
  作者：Yu-Ling Lu、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra00476h

  日期：——

  The cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile in ethanol in the presence of DBU at room temperature afforded functionalized 3′-iminospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes] in good yields. However, the similar reaction of ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetate resulted in functionalized 3-oxospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes]

  在室温下，在DBU存在下，3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈在乙醇中的环化反应提供了功能化的3'-亚氨基螺[吲哚啉-3,2'-菲]。然而，乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）乙酸酯的相似反应导致官能化的3-氧螺环[吲哚啉-3,2'-菲]和苯并[ d ]菲咯[2,3- f ] [1,3]二氮杂ze取决于底物的结构。此外，3-苯乙叉基亚吲哚与乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）的环加成反应）-亚烷基）乙酸酯产生螺[吲哚啉-3,2'-菲] -4'-腈衍生物。通过1 H NMR数据和14个单晶结构清楚地阐明了环螺硫辛多环的立体化学。
• Diastereoselective synthesis of dispirooxindoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition of azomethine ylides to 3-phenacylideneoxindoles and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Ying Huang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra04375b

  日期：——

  structures indicated the reaction has high regioselectivity and diastereoselectivity. Furthermore, their biological activities have been preliminarily demonstrated by in vitro evaluation against mouse breast cancer cells 4T1 and human liver cancer cells HepG2 by MTT assay. The results demonstrated that some of the compounds showed cytotoxicities to cell lines of 4T1 and HepG2, and indicated that novel spirooxindoles

  1,2,3,4-四氢异喹啉、靛红和3-亚苯肟吲哚在回流乙醇中进行三组分反应，得到二螺[二氢吲哚-3,1'-吡咯并[2,1 -a ]异喹啉-3',3'-二氢吲哚] ( 4a–4x )通过原位生成的偶氮甲碱叶立德与 3-phenacylideneoxindoles 的环外双键进行 1,3-偶极环加成，获得良好的产率。 1 H NMR谱和单晶结构表明该反应具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，通过MTT法对小鼠乳腺癌细胞4T1和人肝癌细胞HepG2进行体外评价，初步证明了它们的生物学活性。结果表明，一些化合物对4T1和HepG2细胞系表现出细胞毒性，并表明新型螺吲哚可能成为潜在的先导化合物，用于进一步对其医学应用进行生物筛选。
• Additive-Free Three-Component Synthesis of Spiro-isoxazolidine-oxindoles Employing Trifluorodiazoethane
  作者：Ekta Gupta、Sindoori R. Nair、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02504

  日期：2018.12.7

  three-component protocol for the synthesis of trifluoromethylated spiro-isoxazolidine-oxindoles has been developed. This approach employs the 1,3-dipolar cycloaddition of trifluoromethyl nitrone, generated in situ from trifluorodiazoethane and nitrosoarene, with phenacylideneoxindoles. A range of phenacyclideneoxindoles and nitrosoarenes can be subjected to this reaction to generate the spiro-isoxazolidine-oxindole

  已经开发出一种有效的三组分方案，用于合成三氟甲基化的螺-异恶唑烷-羟吲哚。该方法采用了由三氟重氮乙烷和亚硝基芳烃与苯乙叉基氧吲哚原位生成的三氟甲基硝基的1,3-偶极环加成反应。可以使一定范围的苯并亚环己氧基吲哚和亚硝基芳烃进行该反应以生成螺-异恶唑烷-氧吲哚衍生物。进行的异恶唑烷的还原性开环反应证明了我们策略的合成潜力，导致了有趣的重排，从而生成了吡咯并喹啉衍生物。
• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• One-pot synthesis of 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles via sequential formation of β-enamino ester, Michael addition and Pictet–Spengler reactions
  作者：Dan Zhu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra10355f

  日期：——

  les in the presence of anhydrous ZnCl2 to give functionalized 2-pyrrolo-3′-yloxindoles in satisfactory yields, which can be further converted to the corresponding 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles in good yields through a CF3SO3H catalyzed Pictet–Spengler cyclization process. Under similar conditions, when arylamines were used to replace tryptamine, the one-pot domino reaction afforded the functionalized

  在无水ZnCl 2存在下，通过将色胺加到丙酸烷基酯中而生成的β-烯氨基酯与3-苯并亚甲基吲哚反应，以令人满意的收率得到官能化的2-吡咯并3'-yloxindole，可以将其进一步转化为相应的6,11通过CF 3 SO 3 H催化的Pictet-Spengler环化过程，可以使-dihydro -5 H -indolizino [8,7- b ]吲哚获得高收率。在相似的条件下，当使用芳基胺代替色胺时，一锅多米诺反应提供了功能化的2-吡咯基-3'-羟基吲哚。